到1898年，达拉斯·多特已经感受到了长时间工作和应付比利提出的各种意想不到的要求的压力（这时比利的办公室就是一只皮箱）。在他妻子生病的时候，多特要求去干燥的亚利桑那休假两年。这个要求得到了比利的批准。因为纳什对生产和效率领域以外的事务不感兴趣，所以，比利在任何时候、就任何问题能够随意召唤的就只有哈迪一个人了。
跟所有人一样，哈迪对杜兰特也非常尊敬和忠诚。但是，跟多特一样，哈迪也躲不开比利那没完没了的电话和信件。1900年，多特从亚利桑那回来了，哈迪就提出休假一段时间以恢复精力和热情。既然多特回来了，比利马上就同意了哈迪的请求。
哈迪选择了去欧洲，在那里，他也染上了当时许多成功男人的毛病：成了一个汽车迷。他参加了欧洲大陆举办的所有汽车展销会，还参观了几家汽车工厂，研究了生产技术以及工程技术。回到弗林特以后，他会见了比利，建议比利“在汽车把你毁掉以前赶紧退出马车业”…
比利当时对汽车还不感兴趣，所以拒绝了哈迪的警告。但是当哈迪决定自己去闯一闯，建立一个自己的汽车制造厂的时候，比利显然也没有反对。
当时弗林特还是马车的天下，虽然汽车的名声越来越响，可马车的销量仍然势头不减，所以哈迪在当地找不到投资人。他最后自己拿出5 000美元，于1901年创办了弗林特汽车公司。不到一年，他就建造了自己的“弗林特敞篷汽车”，并且在芝加哥汽车展示会上展出。这种小巧而实用的汽车得到了广泛好评，但是因为价格昂贵，所以没有能够脱颖而出。更糟糕的是，哈迪被特许汽车制造商协会起诉了，因为他没有向塞尔登支付专利使用费。1903年，在制造了52辆汽车以后，弗林特汽车公司倒闭了，弗林特的马车制造商又一次没有了来自汽车厂商的竞争压力。
哈迪的尝试虽然没有成功，可他仍然是比利·杜兰特最亲密的助手，也是使雪佛兰汽车公司较早成功的关键人物。在哈迪的汽车公司倒闭以后，比利·杜兰特欢迎他回来：这既体现了比利对天才的承认，也体现了比利对朋友的真诚，无论是阿尔弗雷德·斯隆还是亨利·福特，都从来没有对任何敢于离开自己去闯天下的下属表露过比利这样的大度。哈迪最后是阿尔弗雷德·斯隆时期通用汽车公司的副总裁，1925年因为健康原因退休。他对19世纪90年代所结识的弗林特的业界领袖和地方名流一直很忠诚，虽然这些人对他的弗林特汽车公司拒绝给予支持。
当时哈迪曾经去寻求一个人的帮助，他就是比利的头号竞争对手：弗林特四轮马车公司的詹姆斯·怀廷。怀廷比比利小将近20岁（他1842年生于康涅狄格，21岁时落户到弗林特）。跟比利不同的是，怀廷密切关注着哈迪的汽车生意。尽管还不到宣告马车业死亡的时候，怀廷还是决定在汽车业试试身手。
这时，比利·杜兰特暂时退出了人们的视野。
比利也去休假了
在1901年A.B.C.哈迪从欧洲回来并警告汽车将很快取代马车的时候，比利·杜兰特40岁，从各方面来看都已经很成功了。他有一个宝贝女儿，一个很安静的儿子，自己又是弗林特最受尊敬和崇拜的人。他的企业是业内最大也最赚钱的。大家都向他请教生意上的问题。他从来不乱花钱，但是他也从不害怕在自己认为合适的时候冒一把险。
不过，到1901年，随着杜兰特一多特马车公司在杜兰特、多特、纳什和奥尔德里奇这个管理团队的带领下销售和利润的持续增长，杜兰特开始因为缺乏新的挑战而腻烦了。那年，比利离开弗林特到了纽约，在纽约待了两年，妻子、孩子们和马车生意都留在弗林特。
比利和他的助手们对这次迁居的唯一解释是，比利觉得需要更多地了解股票市场。他在百老汇52号以“杜兰特一多特证券公司”的名义开了一间办公室，开始买卖股票、与投资银行家和其他金融界人士建立个人的联系。他不停地往弗林特打电话，甚至会突然回来一次，但是纽约的办公室成了他正式的住址。妻子克拉拉偶尔给他写封信，但他从来不回信。他已知的唯一通信人是他的母亲，当时她还住在弗林特。’
杜兰特迁居纽约的真实原因是什么？他是否觉得公司的马车生意太好了，因此自己也该像多特和哈迪那样休一回假？如果是这样，那他为什么还老打电话，并且会突然回来呢？
他是否对弗林特的小城文化的约束感到沮丧了？他是否觉得股票市场是一个新的挑战、一个能够证明自己总会成功（他的父亲在股票市场上可是吃够了苦头）的新的机会呢？
他是否厌倦了克拉拉，或者克拉拉厌倦了他？
跟亨利·福特或者阿尔弗雷德·斯隆逆来顺受的妻子不同的克拉拉，是否不愿意遵从丈夫的决定，或者不愿意为丈夫的事业而作出任何牺牲？
除了丈夫的兴趣或者梦想以外，她是否有着自己的兴趣和梦想？她是否愿意比利更多地跟孩子们待在一起，而不是天天跟生意伙伴待在一起、天天琢磨新主意？比利是否未能在事业和家庭之间搞好平衡，因此迫使克拉拉将其赶出了家门？他们的分居是否是20世纪后期几乎所有成功的首席执行官们都经历过的婚姻紧张的前奏呢？
撇开所有这些学究式的心理分析，答案将永远是个谜。1901一一1903这两年的绝大部分时间是比利生活中的一段空白点。
不过，有一点很清楚，那就是他是一个活跃的证券交易人；他在几家主要的银行也出了名，包括J.P.摩根银行。他甚至尝试过做一笔大买卖。
看到摩根家族轻易地就说服几家低效能、受威胁的钢铁厂和冶炼厂联合组建成了一个叫做美国钢铁公司的百万美元的大企业，杜兰特就跟怀廷建议两家合并，再吸收其他的马车企业，组建一个类似的马车集团公司。尽管这个主意从来没有实现过，但比利几年以后又想到了这件事，那时他已经成功地在弗林特开始制造汽车了。
到1904.年底，比利就回到了弗林特，为建造一个超越其马车帝国的新的企业帝国打下基础。新企业名叫别克汽车公司，是以另外一个在别人都赚钱的时候却失去了对自己创办的企业的控制人的名字命名的。
戴维·别克的尝试
跟兰塞姆·奥尔兹、亨利·利兰和亨利·福特一样，戴维·别克也具有机械发明方面的天赋，但是他做生意的感觉和个人气质都比不上他们三个人。他眼看着冠着自己名字的汽车在比利·杜兰特的手中成了业内销售冠军，并在穷苦潦倒中默默无闻地死去。
别克1854年9月17日生于苏格兰的阿布罗斯，2岁时随父母移居美国。他们一家定居在当时的木材业和运输业的枢纽城市底特律，但父亲在戴维5岁时就去世了。他的母亲在一家糖果厂找到一份工作以养家糊口。
11岁的时候，别克就被“外包”（当时还用这个词）给一家农场工作，除换取食宿之外，还能给母亲挣得一点点钱补贴家用。母亲不久就改嫁了。
15岁时，他自己回到了底特律，在一家生产管道设备（尤其是抽水马桶）
的名叫亚历山大制造公司里工作。
