《三国演义》在基本史实的基础上，对曹操的杀人有许多具体的描写，其中为人所熟知的，便是他对孔融和杨修的杀戮。
《三国演义》第四十回说曹操欲南征刘表、孙权，孔融加以谏阻，曹操拒谏，孔融叹息说这是“以至不仁伐至仁，安得不败乎！”被郗虑谮之于曹操，曹操怒而杀孔融。但据历史事实，孔融之死并非如《三国演义》所言，虚构成分太多。
孔融是著名的文学家，“建安七子”之一，曹操因何而杀之？历史上一直众说不一，莫衷一是，足见他的被杀是有复杂原因的。
一说是因为曹操难以容忍孔融的嘲讽和侮慢。范晔《后汉书·孔融传》对曹、孔交恶中的这一原因有过详细的描述。具体有如下几件事：嘲曹丕纳袁绍媳甄氏系“武王伐纣，以妲己赐周公”；嘲征乌桓，认为大可不必兴师动众远征；嘲曹操禁酒，“多侮慢之辞”；上奏《宜准古王畿之制》，明确与曹操“挟天子以令诸侯”相抵牾。所有这一切，引起了曹操极度的不满，于是杀机顿起。
二说是因为双方性格矛盾。张《汉纪》说孔融“天性气爽，颇推平生之意，狎侮太祖。……太祖外虽宽容，而内不能平”。陈寿《三国志·崔琰传》也说孔融等人“持旧不虔”，“太祖性忌，有所不堪”等等，实际上都道出孔融被杀主要是双方性格上的原因。
建国以来，人们对孔融被杀原因又进衔了重新认识，又有三说：一说是因为政治上的原因。20世纪50年代末讨论曹操问题时，郭沫若、吕今果、吴泽等人持此说。他们认为，孔融被杀，是由于他与曹操“法令相抵触”，孔融是政治上对曹操不满的人，杀孔融实际上是“清除世族地主反动言论及其代理人”。20世纪60年代以来，相继出版的一批文学史著作（如游国恩主编的《中国文学史》）多持此观点。
一说是因为派系之争。翦伯赞《中国史纲要》、余冠英选注本《汉魏六朝诗选》等均持此说。此种观点认为，孔融代表的是“不亲附”曹操的士人，曹操统一中原后，声称“整齐风俗”、“破浮华交会之徒”，自然向自己的“反对势力”展开进攻，将他们杀掉。
一说认为孔融被杀除政治原因外，还带有浓厚的性格悲剧色彩。孔融性情刚直，因不满曹操雄诈，屡加讥刺，触怒曹操，因而被寻机杀害。
《三国演义》第七十二回又叙有曹操杀杨修之事。杨修为曹操谋士，博学能言，才思敏捷，由于他恃才放旷，故屡犯曹操之忌。比如：曹操曾造花园一所，竣工后请曹操参观，曹操观后不置褒贬，只在门上写了一“活”字就离去了。众人不解其意，唯杨修认为“门”内添“活”乃是“阔”，是曹操嫌园门太阔。修建者按此意修改后，再请曹操参观时，曹操大喜，但当得知是杨修主意时，“心甚忌之”。
有一次，曹操在塞北送来的一盒酥上竖着写下“一合酥”三字，置之案头。杨修见之，竞取匙与众人分食之，曹操问原因，杨修说：“盒上明书‘一人一口酥’，岂敢违丞相之命乎？”曹操表面嘻笑，“而心恶之”。
杨修与曹操的儿子曹植交好，为帮助其争夺世子之位，出了不少主意，曹植虽暂得曹操欢心，但不久知道这些做法都是杨修的主意时，大怒，认为“匹夫安敢欺我耶！”已有杀杨修之心，只待寻找借口和机会了。
公元219年，曹操与刘备争夺汉中，屡败，感觉进退两难，心中犹豫不决，适逢厨子进鸡汤，曹操见碗中有鸡肋，顺口以“鸡肋”为夜间口号。杨修见传“鸡肋”二字，根据“鸡肋者，食之无肉，弃之有味”，断定曹操要下令班师，即让众军士收拾行装，准备归程。曹操夜间出巡，见寨内将士都已准备好行装，大惊，后得知又为杨修所言，遂大怒日：“汝怎敢造言，乱我军心！”立即喝令刀斧手将杨修推出斩之，并将首级号令于辕门外。
《三国演义》写曹操杀杨修的原因及过程，除时间、地点（曹操撤离汉中是夏五月，其秋方以“漏泄言教、交关诸侯”罪名杀杨修）与历史记载小有不合外，所叙之事大多于史有据，虚构成分不多。
那么，曹操为什么要杀杨修呢？其实，真实的原因就是他太聪明，把领导的心思摸透了。有几个领导喜欢自己的下属把自己掌握透呢，尤其是曹操那样的精明上司。杨修聪明，却不是智慧，即使你猜透了别人的心思，也不要去散布、扩张嘛，他却偏不，要去显示他的“聪明”，殊不知这恰恰犯了大忌，正是聪明反被“聪明”误。
《三国演义》有“煮酒论英雄”情节。曹操称刘备为“天下英雄”。对此，有人说这是曹操酒后戏言，刘备算不上英雄；有人则说这是曹操真言，刘备堪称英雄。那么——
