1911年，大卫·奥格威出生在赫斯利，萨里郡的一个小村子，在伦敦西南30英里。在那个年代，瑟瑞仍是一块乐土，充满鹅蛋、立金花酒、烧炭人、吉赛人、盖屋顶用的大干草堆和女家庭教师的马车。
对自己的家乡，奥格威有着执著的爱。每逢演说谈到兴处，奥格威就会禁不住要提那个关于家乡的典故：
我的一个祖先曾与当时的一个诗人聊天，当我的祖先赞美苏格兰时，竟与这位诗人争吵起来，这位诗人指责说：“苏格兰人所见过的最壮观景象，应该就是通往英格兰的那条宽敞大道。”我第一次听到这个故事时非常愤怒，但我还是忍不住要再说一遍，因为这说明我们奥氏家族，在夸赞苏格兰时是冒了多大的风险。
在奥格威奶妈南希·尼金斯的眼里，他是个从不会犯错误的孩子。当哥哥姐姐都抱怨他令人无法忍受时，她总是为奥格威辩解：“乖乖小祖宗，他只是饿了。”
在奥格威三岁的时候，英国向德国宣战，他的父亲破产了，佣人们纷纷被解雇，而他们必须搬到伦敦的外婆家去住。这件事情使奥格威的父亲很长时间都郁郁不乐。
与外婆同住的生活让奥格威感觉很糟糕，不止因为解雇佣人时奶妈的离开，还有“齐柏林飞船”的空袭。空袭一般在晚上，那是发生在1917年7月17日的第一次白天空袭——奥格威看见了那些轰炸机，它们就像一大群蜜蜂从天上涌来。
奥格威也是个天生好打听别人事儿的人。8岁时，他便养成了一个嗜好，经常问他父亲的朋友有多少财产，大部分人都被他吓一跳，但是还是昏头昏脑地告诉了他。不上学的时候，奥格威经常花一整天时间看大姐的情书。这种天生的间谍本领，让他在第二次世界大战期间派上了用场。
奥格威的父亲是个仁慈、有耐性、和蔼、直爽、无私、热情，体格强壮得像头牛一样的人。父亲打的喷嚏比任何人打的都响，他可以一口吞下一整匙的柯曼芥茉酱而面不改色，而且爬树快得像黑猩猩。他竭尽全力让儿子变得跟他一样强壮、聪明。6岁那年，父亲要求奥格威每天喝一大杯生血。当他发现生血没什么用时，就要奥格威改喝啤酒，为了增强奥格威的心智，他命令儿子每周要吃三次小牛脑。
血、脑，还有啤酒，都是贵族式生活的试验。
父亲毫无保留地欣赏所有的孩子。一位男老师不知死活地在奥格威的家庭联络单上写了批评他的话，父亲说：“这家伙真是个傻瓜。”而在奥格威开始第一份广告工作之后不久，写信告诉父亲说薪水增加了一倍，到了下一次回家看父亲的时候，父亲等在小屋的门口，大声唱着：“瞧，咱们的大英雄胜利回来了！”
奥格威从父亲那儿继承了两个特点——抽烟斗以及他那即使遇到最讨厌的事也丢不掉的幽默感。奥格威深爱父亲，但是却从未与他有过亲密的交谈，即使在长大以后。父亲是古典式的学者，他的盖尔语是自修学会的，却说得和英语一样好。他用绝顶哀伤的音调唱盖尔语歌曲，并吹奏风笛——吹的不是普通的苏格兰舞曲或进行曲，而是变奏曲，那些复杂的变奏是风笛音乐的最高形式。他曾经是剑桥大学的橄榄球队员，还是个神枪手，结婚前的所有假期，他都花在去比利牛斯山猎羚羊或去苏格兰猎鹿子，家里的房子里到处装点着他的战利品。但是到奥格威记事时，父亲的自信已经被多年来对财务的忧虑侵蚀殆尽了。他自认是个失败者，这个想法不断地啃噬着他的生命力。父亲在他母亲的宠爱中长大，他们母子最喜欢的游戏就是比赛利尔舞，看他跳舞跳得快，还是她弹琴弹得快。奥格威的父亲直到35岁才结婚，当时他的母亲19岁，是医学院的学生。
父亲把穿着苏格兰裙的奥格威送进伦敦的一家幼稚园。穿苏格兰裙对英国男孩来说，是非常娘娘腔的事。有个男孩一直欺负他，直到有一天奥格威一拳打在他的鼻梁上。后来老师向奥格威父母告状，母亲告诉他诉诸武力是懦夫的行为，下次如果有人惹恼他，应该用舌剑狠狠地修理他。奥格威把这番话谨记在心，而且很快就向母亲汇报他已经“用我的唇枪舌剑把学校里的那些家伙弄得如坐针毡”。
在奥格威5岁那年，第一次世界大战爆发了。随着大战，万事变迁，以前以制作精美花边明信片著名的巴许佛，也划归到佛兰德区。那段时间，奥格威一天到晚梦想着重新吃到冰淇淋，想着食糖短缺什么时候才会结束。记得曾经跟一群正在疗养的伤兵一起坐车，而且坐在一位澳洲军人的断肢上面，他的腿从膝盖以下全都被切除了。记得自己一路上被拖着，大喊大叫着去看平生第一场电影。记得隔壁屋子里逃难的比利时小孩向自己丢石头。记得自己假装最喜欢的娃娃是一个铁路局服务生，而不是德国士兵（其实他就是一个德国士兵娃娃）。他还记得被带到特拉法尔加广场去看正在展出的有史以来的第一辆坦克，而且还亲口向发明坦克车的史威顿上校问问题。
在大战进行了四年零三个月后，大家都到街上欢庆作战日的到来，接着又在贺斯利塔前的广场上庆祝和平，每个人都高唱着“K-K-K一凯蒂，美丽的凯蒂”。
一年后，奥格威就被送去寄宿学校。那年他9岁。他的父亲其实负担不起就读的贵族学校圣赛普瑞恩，但是校长和他太太因为知道奥格威的父亲曾是剑桥大学古典荣誉学位考试的榜首，就准备在奥格威身上下点赌注，希望奥格威也会有类似的杰出表现。学生优异的学业当然会提高学校的声誉，然后带动学生注册率的上升，所以他们只收一半的学费。
在圣赛普瑞恩的第一夜，奥格威看到其他学生在临睡前都跪在床边。他以为他们是在用尿壶，因为他以前从未见过任何人祈祷，因为他的祖父母们在赫肯黎发明了“无神论”这个名词后的第二年，也就是1870年，就都变成了无神论者，从那之后，家中就没有人再信奉任何宗教了。女舍监听说奥格威没有祷告，就把他带到她的卧室，试图对奥格威解释具有启示性的宗教的神秘之处。但是奥格威对宗教的怀疑惑实在太重了，最后女舍监不得不放弃这项吃力不讨好的工作。
第二天是星期天。奥格威以前从未上过教堂，也不知道做礼拜的程序，牧师布完道，只有他不合时宜地鼓掌。但是，没多久，他就变得非常虔诚。耶稣受难日那天奥格威难过得哭泣，复活节后的一周，他都心情沉重。奥格威祈祷自己考试能有好成绩。每个星期日，他都必须将所有祈祷文牢记在心，而且每天还必须背诵12条经文，只要背诵出来的经文有两个以上的错误，中饭、午茶和晚餐时间就得罚站。尽管如此，奥格威还是无法生吞活剥进摆在面前的全部教义。吃圣体、喝圣血的观念令他反感。他无法相信创世纪，也不相信圣母会以处女之身生子，耶稣的升天、天堂、地狱、圣灵完全无法让他信服。
有幸生在有钱或贵族家庭的学生，永远都得宠，校长太太总是慷慨地给予他们特权和宠爱。而像奥格威这样家庭既无权势又无财富的学生，则永远得不到她的欢心。就这样，在校的四年，奥格威一直生活在遭受排挤的阴云中。
学生生日的时候，学校准许学生们买很大的冰淇淋蛋糕，并举行一个仪式，把蜡烛送给最受欢迎的同学。但是奥格威的父母没有多余的钱给他买蛋糕，他们也没钱到圣赛普瑞恩来看儿子，四年中一次都没有，虽然奥格威家离学校还不到50英里。因为他们没有汽车。
想家让奥格威受尽煎熬，唯一的快乐时光就是邮差带来家信的时候，家信的到来会让奥格威一整天都极度兴奋。当天晚上，他就躺在床上，从雀巢炼乳罐上的一个小洞中吸吮里面的炼乳，它的味道就像妈妈的奶水。如果炼乳喝光了，他就写信索取一些免费的牙膏样品，从牙膏管中吸吮牙膏。
奥格威喜欢读《泰晤士报》和《新政治家》杂志，因为太世故，所以不太容易和其他男孩交朋友。威克斯校长对奥格威父亲说：“大卫知识非常丰富，而且应对非常成熟——他对人生的看法似乎很认真。”
那时的奥格威开始嫌弃父母的贫穷，祈求被邀请去拜访有钱的亲戚。在博斯弗特·西顿伯父的家，画室里挂着特纳的画，吸烟室放着雪茄，苹果派上涂着奶油，马厩里拴着猎马，花园里到处都是园丁。奥格威很向往这样的生活。
奥格威心目中的大英雄是他的祖父——苏格兰人法兰克·奥格威。祖父14岁辍学，后来移民阿根廷经营农场。他参加过巴拉圭战争，农场经营失败后成为无业游民。为了养活一大家人，跑到新西兰淘金又一无所获。最后，他回到伦敦，在一家银行做了书记员。4年后，这个没受过多少教育的牧羊人成为一家银行的经理，他把7个孩子都送进了私立学校和大学。父亲热情、可亲，但却是个失败者，爷爷冷酷、令人敬畏，却是个成功者。
当奥格威父亲向祖父借钱求救时，他拒绝了，父亲于是试图割喉自杀。祖父告诉奥格威：“你爸爸的毛病就出在脸皮太薄了。”从那时起，奥格威的父母就靠每年不足两百英镑的收入生活。
祖父建议奥格威去学跳舞。“如果你跟老板娘跳舞跳得比老板好，财富自然就会对你特别垂青。”他还给了奥格威另外一个非常有价值的建议：“等你长大成人进入这个世界，你可能会到纽约发展。我建议你研究一下摩根财团的运作方式。世界上所有的机构里，摩根财团是最与众不同的一个。”25年后，奥格威真的去了纽约，而且真的研究了摩根财团。摩根先生说他的合伙人都是有头脑的绅士，奥格威也以此作为奥美广告选择事业伙伴的基准。摩根先生还说，他的银行必须永远要求自己“做第一流的企业，用第一流的方法”。这句话也成为奥美的原则。
13岁那年，奥格威获得了费提兹学校的奖学金。费提兹是一所位于爱丁堡郊区的寄宿学校。不像圣赛普瑞思恶心的麦片粥，费提兹给学生吃的是美味的苏格兰麦片粥，每天三顿，还有苏格兰式的烤牛肉和羊肉派。那五年，奥格威一直享受着那儿的种种美食。
奥格威刚到费提兹时，运气还不错，被分到一间专门给免付学费的学生住的宿舍中。这些学生的父亲不是神职人员，就是学校的老师，所以和其他学生比起来，他们都算是生长在书香门第，这个宿舍在校园里就像是野蛮海洋中的一个文明之岛。他们所有新来的学生遭到了爱欺负人的老生的恶毒对待，但是奥格威说服受害的同学跟他一起孤立那些恃强凌弱者的头领，制止了他们欺负善良的行为。每次只要那个头头走进房间，他们就立刻闭上嘴巴把背对着他。不到三个星期，那家伙就变成了神经病。
违反校规时，他们会被老师或高年级的学生责罚。有一天法文老师向舍监打小报告，说奥格威上课不专心，于是奥格威就被叫去受罚。奥格威知道舍监很讨厌法文老师，于是就说：“老师，如果学生在罗德斯先生课上不专心，并不是学生的错，而是他自己的问题。”“我不得不承认我同意你的看法。”他回答。后来当奥格威自己成为高年级学生时，他拒绝参与这种责罚。在这方面奥格威得到了当时的学者兼音乐家，后来成为英国环境部部长的贺尔·萨莫斯的支持。
奥格威非常遗憾自己没有多少音乐细胞。有一个假期，他躺在浴缸中大声唱着赞美诗第104首：“船只往来航行，你所造的海兽戏游其中。”随着一声“阿门”，父亲在隔壁大声喝彩。“你在高兴什么啊？”早餐时奥格威问父亲。“因为，”父亲回答，“这是我第一次听到你可以不走调地唱完一整句歌词。”接着就一边计算着锅里的蛋煮开了多长时间，一边用口哨吹出《费嘉洛》序曲，整整吹了四分钟。
奥格威可以用心聆听交响乐，领略管弦乐的丰富表现力，但他认为自己继承了母亲对音乐的令人伤心的弱智，自己的嘴里，永远无法发出正确的音调。但奥格威的低音提琴却拉得不错，而且加入了学校的管弦乐队。拉低音提琴有个好处：它的音阶低于大提琴，所以没有几位指挥可以听出来拉得对不对。但它同时又是个危险的乐器。奥格威第一次参加音乐会演奏，从左耳后面传来的巨响，差点就把他震得神志不清，他还以为是定音鼓手把他的乐谱架砸到了他头上，原来是手里的低音提琴的E弦被自己拉船缆般的力量给扯断了。将粗弦压按到指板上需要的力量比他的指力要强得多。如果演奏时用尽全力，低音提琴能震得地板发颤、脚底发麻，让人坐都坐不稳。它还是携带起来最费力的乐器，又笨又重，从一个音乐厅带到另一个音乐厅非常累人。搭乘英国火车时，低音提琴要跟三轮脚蹬车付同样的行李费，而大提琴则只相当于缝衣机。
奥格威因为跟别人打赌可以在低音弦上把D调拉得比E调还低而赚了一些钱。诀窍是在琴弓上涂抹许多松香，把弓弦拉过尾片。因为这件事，费提兹非常好的音乐老师哈佛葛还带他去参加格洛斯特教堂的三大唱诗班音乐节。在那儿，奥格威与大作家萧伯纳、作曲家爱德华·埃尔加爵士、沃汉·威廉斯，以及爱斯尔·史密斯夫人有过一面之缘。
学校生活中，当时的奥格威不大合群，所以不大受欢迎，但是他却交到了几个非常好的朋友。费提兹的低年级学生还必须当高年级学生的“苦力”，帮他们清理房间、擦皮鞋、做晚餐。奥格威在这方面远胜于别人，因为他从小到大在家里都必须做这些杂务。星期日，学生们都必须到爱丁堡的教堂做礼拜，戴着高顶礼帽、穿着燕尾服，沉重地走街过巷去圣公会的圣灵教堂或长老会的圣史蒂芬教堂。身为英国国教的逃兵，奥格威一开始选择的是圣灵教堂，但是后来换到圣史蒂芬教堂。学校里一位热心的老师认为奥格威一定是在经历一个离经叛道的时期，就自告奋勇地来开导他。奥格威一直都没有向他承认转换教堂的真正动机是因为到圣史蒂芬教堂的路程比较短。奥格威发觉长老教会不但可怕，而且沉闷，圣经旧约诗篇中到处都是反对这个教会的证据。
除了每周固定去爱丁堡之外，学校的教堂每个礼拜还要举行13次宗教仪式，而且规定每个人都要参加。唱诗班每次都用最强音高唱，来布道的每位牧师都非常能鼓舞人心，像乔治·麦克劳德、哈利·米勒，还有迪斯特教堂的主持牧师瓦夫博士。他们的布道消除了奥格威从圣赛普瑞恩获得的有害的价值观。直到现在，奥格威从未遇到任何一位牧师的布道能与他们相比。
每个月学校都会请一位著名的贵宾来演讲，这些人之所以被选中，好像完全是因为他们演讲中令人无法抗拒的有趣的魅力。最让奥格威难忘的演讲者是位退休的海军上将，他给大家讲泽布鲁格之战。当他一边洪亮地打着嗝，一边大吼“就在此刻，柏汉·卡特的屁股被打开了花”的时候，整场演讲达到了高潮。
40年后，1969年，当奥格威重回费提兹，并且在校庆那天对学生做了场演讲：
我一直在研究我们学校创始人的遗嘱。他留下所有的财产“以扶养、教育并且提供学习用具给那些父母无力给他们适当教育的孩子”。第一届校董事会有什么权力决定我们的创始人所指的只是男孩子？他的意思很清楚，这所伟大的学校应该既教育男孩也教育女孩。如果董事会继续漠视我们创始人的愿望，我劝你们效法国外大学的同龄人——造反！台下的男孩们对我这番话报以持久的掌声。
第二年，费提兹就开始男女合校。接着他开始同情学生们生活在考试的暴政下：
“老师把事实硬生生塞进你们的头脑，因为这样你们才能通过考试。这就像把玉米从鹅的喉咙硬挤下去，让它们的肝脏长得特别大一样。也许这样才能制造出优质的鹅肝酱，但是对鹅本身却没有任何长久的益处。这所伟大学校的任务应该不是硬塞给你们一些事实，让你们在几个星期之后再把它们吐回到考卷上，学校应该激发你们对学问产生终生不变的爱好。”之后，他又尽力安慰大多数像他当年一样不能成为学校里的大人物的学生。
“我是个领不到奖学金的学生。在运动场上我笨拙无能。我讨厌高高在上的平庸之辈。我是个叛逆，一个不合群的人。简而言之，就是个没用的家伙。各位没用的家伙们，振作起来！在学校的成功与生命中的成功并没有一定的关联。看看我的朋友伊恩·麦克劳德——历史学家、健康部部长、劳工部部长、主管殖民地事务的国务大臣，以及众议院的领袖。在费提兹的时候，伊恩也是个不出风头的没用的家伙。另外还有一个平凡的学生，他在学校只有一样出名——他的外号叫粪坑。到我认识他的时候，粪坑已经是哈得逊海湾公司堂堂的董事长和伦敦郡的行政长官了。”
奥格威以为那次之后费提兹再也不会请他去演讲了。没想到六年后，他又被邀请到学校的庆祝晚宴上发表演说：“所有私立学校的生存都在经受考验。它们被通货膨胀、税收以及左翼政府的敌视所威胁。如果费提兹要生存下去，就一定要有得以生存下去的理由。费提兹应该与众不同。我建议你们把费提兹变成一个美食殿堂。如果雇一个了不起的法国大厨，费提兹就会以提供最好的美食——三星级标准——的学校而闻名。如果是我，我会将费提兹的所有学生训练成水管工人、木匠、电工、油漆工，还有园丁，这样学生们就再也不需要依赖那些他们永远也支付不起他们的服务费用的商人了。我会开放所有的课程让学生选修，让来上课的学生付钱，就像买票进电影院一样。这样会让教得好的老师富裕起来，让教得差的老师饿死。我会支付现金津贴给成绩好的学生，以刺激他们努力学习。如果我当初念书的时候有人付钱，现在我可能已经是牛津大学历史系的钦定教授了。”
