正德五年隆冬，冒着严寒进京会试的祝枝山父子，按情按理，都不会错过和徐祯卿见最后一面的机会。甚至，第二年春末夏初，客死异乡的苏州才子徐祯卿，启灵南下之际，祝氏依然滞留京师，陪儿子殿试。但，他浩瀚的文集中，竟无一言悲悼这位亡友。也许是文字的散佚，也许，那时父子二人，正全心全意投注在北京的功名场上。
有文献可考的，是十馀年后，当唐伯虎、张灵均已相继逝世；祝枝山环视四周，不仅沈周、吴宽、葑门二朱等老辈凋零殆尽，连同辈好友，也寥若晨星。“吴中四才子”，已经四丧其二，一种孤独寂寞感，更不时湧现心头。
有时，在梦中重温当时那种亦师亦友的情谊；醒来，则又满怀着对他们怀才不遇，潦倒终生的痛惜：
“唐生白虹宝，荊砥夙磨磷，江河鲲不徙，鲁野遂戕麟。徐子十口周，邃讨务精纯；遑遑访魏汉，北学中离群。……”——梦唐寅徐祯卿亦有张灵（注一）
经过多次北上会试，祝枝山早已习惯了北方的料峭春寒、风沙满面，乃至年节的习俗。想到正德五年的苏州，由春末到仲秋，竟有将近半年的时间，在阴暗、潮湿、淋漓不停的霪雨中度过，一种霉腐的感觉，就冲上鼻端。
秋后雨止，记得过了许久，心中犹有馀悸：
“……前山如笑后如怒，珠林如风密如雾，黯黯浑疑隔千里，蜿蜿忽辨缘溪路。……”北上前的祝枝山，在唐伯虎画上题诗赞叹他对江南山水刻画的生动、烟云变幻的灵妙。及至写到画中两書遥峙，江水浩淼无际，祝氏眼前仿佛再次湧现雨季的滾滾浊流，和灾民饥馑呼号的景象。他以生花之笔，形容对画中水墨淋漓，有如泼撒般的感受：
“……今年吴地几鱼書，看画转觉心热恼。黄金壶中一斗汁，我欲濡毫晓手湿；莫举童子误書翻，忽使痴龙携雨出。”—唐寅画山水歌（注二）
因此，对北京的干冷，杏花、残雪互相映衬的景致，觉得比江南的杏花烟雨，别具一种情趣。
正德六年皇榜，在天下举子的焦虑、期盼中张贴出来，祝枝山的儿子祝续，好友彭防，双双高中；倒是奔波多年的他，又一次名落孙山。这是不是他最后一次北京之旅，还有没有屡北屡战的勇气，连他自己也没法确定。也许命中注定，他只能沾儿子的光，终其一生，作个朝廷的封翁。这时祝枝山的心境，真可以说是又兴奋、又快慰、又不甘。
蓦然间，仇英所画的“观榜图”（注三）长卷浮现在他的眼前。一端是皇城内巍峨的宫殿、圣驾、手执朝笏分班而立的百官，庄严隆重的抡才大典，在一种冷肃的气氛中凝定着；也许，这竟是命运主宰者的象征吧。另一端，则是喧嚣、拥挤的观榜人群。牵着马的仆夫，站在人潮的最后层，观望、议论，很可能他们连大字都不认识一个，但，他们却不能不关心所侍候主人的命运。此外，他们也会以一种有趣的心情，讲论些别家别姓兴衰浮沉的故事。
被推挤到榜下，仰面而视的人，最为辛苦；贴近冰冷的宫墙，一面抗拒汹湧而至的人潮，一面平伸下颔，想要辨认出抖动在晓风中的，榜单上的字迹。他们的视界，也就被限制在那样一个狭窄的空间，颇有举步唯艰的苦楚。
有些人，站在榜亭之前，张望着、辨认着，似乎也跟前后的群众互相传呼或询问。但，他们真正关心的是自己的前程和命运，其次才是家人和好友、乡邻。
真正已经知道自己命运的人，有的虽沉醉在一片贺喜声中，犹带着几分疑真似幻的神情；有的沮丧、羞愧，在三二书僮服侍下，恨不得立刻摆脱这回荡不已的漩涡。一些临去还再三回首的举子和贡生，大概不相信幸运之神，就这样弃他而去，甚至希望这不过是场恶梦。
隔在宫内、宫外两个不同世界之间的，是那连着琉璃瓦高墙，禁制森严的宫门、耀眼的刀枪斧钺、和威武雄壮的禁卫将士。
仇英这位后进乡友，眼目所及，可能只是南京禁城，和乡试观榜的景象；但是，加上他对古代廷殿名作的揣摹、考究，规度细致的笔墨，竟能写出这样栩栩如生，变化万千的动态和心态，不能不教人惊叹。
会试放榜后，接踵而至的是一二月初一的廷试，以及廷试传胪后的馆选；一重重的考试，祝枝山都在京中抱着病，隔着那层森严的禁城陪伴着儿子。“儿子续入对大廷感激因赋”、“儿子召试馆职”、“儿子召试后忝窃收录，遂蒙钦改庶吉士留学翰林”……（注四）每一次期待的热切，和收获后的喜悦，他都谱写成诗。直到儿子取得朝廷公费，在培养台辅之地的翰林苑安顿下来，他才放心地回航江南。放舟涛声帆影中，祝枝山再度写下功名不偶的愧怍心情，和对儿子的殷望：
“功名尔已誇雏凤，情爱吾犹愧老牛，怅望燕山云海隔，晓风吹梦过沧州。”—舟中忆续（注五）
天灾、人祸，动荡不安的正德中叶，作为画师的唐伯虎，倒一直安心绘画，作品异常丰富；其中更有一些组作。例如：正德五年四月，江南进入雨季后所绘“摹古画册”（注六）；当年秋天，祝枝山为歌赞叹的泼墨山水画屏；翌年，以水墨摹写的“唐人莺莺像”（注七）、仿宋人斗茶图（注八）等，在在显示出他一面广泛地沉潜于唐宋古人的殿堂，一面写景创新。
六、七连续两年，唐伯虎均在无锡华云（从龙、补庵）的剑光阁中，度过漫漫长夏。品泉、吟咏唱酬之外，华氏所珍藏的法书名画，就成了唐伯虎赏心悦目的飨宴。花荫蝉鸣中，他们一同研讨白居易的诗册，玩味那恬淡而自然的诗意。唐伯虎更在心中，酝酿成一幅幅图画。两年，一百四十多个炎炎夏日，唐伯虎为东道主画“白居易诗意册”，共四十幅之多。
七年五月望日，日本使臣重直彥九郎经苏州返国，唐伯虎书诗为饯：
“萍踪两度到中华，归国凭将涉历書，剑佩丁年朝帝書，星辰午夜拂仙槎。骊歌送别三年客，鲸海遄征万里家，此行倘有重来便，烦折琅玕一朵花。”（注九）
从诗序和诗意推测，这位异国访客，不仅把唐氏饯别筵上即席的法书携往日本，可能也有伯虎的画作，借以流传彼邦。
正德七年初冬，在他结束无锡之旅返苏不久，太傅王鏊乘舟来访桃花坞：
穿过弯弯曲曲的溪流、拱桥，几间低矮明净的草屋，映现在眼前。房角一株含苞待放的梅花，迎着温暖的冬阳，大约已经成为桃花庵主和客人一再吟咏、描绘的对象。他也知道伯虎在城东所经营的三亩赖以维生的菜田；灌园种菜，抱膝长吟，是农夫的本色，也是贤者隐者的本色。
“十月心斋戒未开，偷闲先访戴逵来。清溪诘曲频回棹，矮屋虚明浅送杯。生计城东三亩菜，吟怀墙角一株梅。栋梁榱桷俱收尽，此地何缘有逸材！”（注十）
这位阅尽天下英雄的致仕宰相，赠诗中首先把伯虎比作晋代博学多艺的大师戴逵（安道），然后，在描写他那简陋的居室，淡泊清苦的生活之外，不禁喟叹：
“栋梁榱桷俱收尽，此地何缘有逸材！”
在这求才若渴的时候，对这样一位被冤屈、埋没的后进，王鏊心中的痛惜与怜爱，跃然纸上。
回忆那年，王鏊归乡后的第十八天（八月十七日），是他六十岁生日，门生、亲友、远近乡邻，齐集于洞庭东山的“真适园”里。上寿的诗、文中，有的颂扬他的学问和勋业，有的赞佩他立朝的风骨和节操；但他独觉伯虎那首書绝句，最堪玩味：
“绿蓑烟雨江南客，白发文章阁下臣；同在太平天子世，一双空手掌丝纶。”（注十一）
透过文字表面的肆慢、不恭，却更显示出心灵间的率真与恳挚。
是夜，阴雨忽霁，暑退凉生，一轮圆月，看来和中秋并无两样。往年中秋，在北京有众僚百官设馔赏月，只有醉梦之中，才得见故乡的园林。挂冠后的第一个生日，却在碧水丹山的洞庭别业度过；环绕四周的济济乡土，尽是家乡子弟，酣歌妙舞的，则是吴中佳丽。一时之间，王鏊心中无限感触与欣慰；连赋“浪淘沙”、“玩郎归”、“渔家傲”和“踏莎行”四阕新词；最后一阕，尤为洒脱：
“紫阁黄扉、蟒衣玉带，功名至此人人爱。挂冠一日赋归来，闲情又在功名外。明月逍遥，白云自在，别是人间闲世界；起来把酒酹青山，与汝常相会。”（注十二）
刘瑾伏诛后，苏州曾有过种种的传说和猜测：
王鏊将再度出山，收拾乱局。事实上，当时不仅海内人士翘首以待，希望清廉刚正的他，能够复出，中外臣僚也纷纷上疏论荐。但一切皆如石沉大海；也许依然是中官作梗吧。或者，朱厚照根本不愿有位师辅之臣，再对他时加规范和劝谏。
有人说，王鏊早已以诗明志；并引用他的题真适园诗：
“万株香雪立东风，背倚斜阳晕酒红；把酒花间花莫笑，春光还属白头翁。”（注十三）
此外，为了表示长老家山，不再背井离乡的心意，王鏊的公子王延喆，计画为他在苏州西城桥附近，临湖筑园。据说新别墅中的一切，悉仿洞庭东山景色；将署为“恰老园”。使他便于和文友、门生雅集，也便于继续修暡姑苏志暢的工作；又不失家中山水的幽清。
看来，他极可能长与爱徒唐伯虎为邻了。然而，他赠伯虎诗中的“此地何缘有逸材”，究竟仅指伯虎，或另有弦外之音，就非外人所知了。
正德六年六月的最后一天，致仕南京太常寺卿吕書，逝世于浙江嘉兴县故居。
文林为南京太仆寺丞时，这位出身世家的诗人，任太仆寺少卿。当时年仅十七岁的文徵明，不仅执父执之礼，给事左右，并从吕氏学诗。其后，沈周、吕書“落花诗”的遥相唱和，则由文徵明作为媒介。
吕書立朝甚早，刘瑾擅权之际，他已为官四十馀年。为了避祸，乃毅然上疏乞归，韬光养晦；不意家居四载，便回归道山。文徵明以通家之好，受托撰写吕太常行状，以备史官参考。
当他所敬重的亲长，一一作古，并纷纷以墓铭、传记或行状相付托，文徵明心中就愈发增添了那种老成凋谢的孤寂感。因此，对王鏊、朱凯、朱存理、黄云等几位硕果仅存的的老辈所托，几乎有求必应。
他对黄云搜求法书名画，及四出访友寻道的热诚极为感佩，黄氏每有所得，则与他一同鉴赏。例如“倪元镇二帖”（注十四）、“巨然庐山图”等，均由文徵明考据精详，着为长跋。尤其后者，纸张破敝，墨色陈旧，但老笔嶙峋，神采隐约可鉴。画上无题，文徵明只从茂密的树木，盘盘曲曲的山路，布置在浦書纡带间的桥梁村落，和峰岭尽处的穹宫，判断画中所写，很可能是匡庐胜境；黄云听了大笑，答称果然是庐山。
披着白雪，五峰耸峙的五老峰。恍如玉虹万丈，寒气逼人的三叠泉：致仕文学黄云，兴奋地指点着画中那些旧游之地，使文徵明异常羡慕。多少年来，他始终为一纸功名所困，只往来于苏州和南京之间；甚至再像青少年时代那样随父亲任所漂泊于大江南北，都不可能。
最后他所听到的，却是黄云一声悠长的叹息：
“……展卷睛宪眼犹熟；只今老倦到无由，对此时时作卧游。”—题黄应龙所藏巨然庐山图（注十五）
这种老年人的叹息，愈发激起文徵明壮志消磨，青春不再的感慨。及至黄云从行囊中取出另外一个山水小卷，使他看了竟为之一怔。那是他十六年前为黄氏所画的一幅小景；那年他才二十七岁，父亲文林尚未出守温州。当时习画未久，但他力主复古。记得曾与伯虎论画：
“画须六朝为师，然古画不可见，古法亦不存；漫浪为之，设色行墨，必以简淡为责。”（注十六）
文徵明觉得，当时说法，未免狂妄可笑。但，时光流逝，转眼已两鬓飞霜，眼前一切，多已物换星移，人事全非；看着黄云所摊开的十六年前旧作，笔墨清新，一种自然诗趣，充溢纸上，那种心情和境界，使他不免升起今昔之叹。
从黄云的珍重装璜和画上的题诗来看，真可以称得上是忘年知交；文徵明带着几分激动地在画上题：
“尺楮回看十六年，残丹剥粉故依然；得君品裁知增重，顾我聪明不及前。小艇沿流吟落日，碧山浮玉涨睛烟；诗中真境何容赘，聊绩当年未了缘。”（注十七）
对文徵明而言，正德六年冬天，是一个愉快而闲暇的季节。
时常徜徉于城西山水之间，同蔡羽、王氏兄弟到横塘泛舟。遇到晚归，城门已闭，就留宿在永济桥南的王氏溪楼之中。一向扰攘的运河，到了深夜竟亦寂静无書，只有溪边的树木，在冷风中摇曳，发出阵阵轻吟。簷下青灯，偶而闪过几丝寒雨，仿佛随风飘落的碎花。想到离家不过咫尺之遥，却只能梦里得见，也有种很奇怪的感觉。
如是往年，一到了寒风怒号的季节，年久失修的停云馆，总会使他担惊受怕。但本年初夏便已重葺一新；钱同爱、陈淳均有所助。许多好友，为此诗酒唱和，文徵明欣悦之馀，赋诗八首（注十八）志感。因此，尽管王氏溪楼下面流水淙淙，偶然一阵风卷寒浪，拍击着楼板，而客寓中的他，却想到家中的安全和温暖。
十一月前后，文徵明和朱存理、朱尧民、祝枝山、邢丽文、陈淳等师生好友，在杨循吉家中，有一次愉快的書集。雪后的朝阳，把一排排簷溜照射得晶莹闪亮，使人从心里感到一种喜悦和开朗。放眼堂前，大多是交往了二十馀年的高雅之士，在丝竹弹奏声中，分韵赋诗，举杯祝饮。那种从容欢乐的气象，真与古代的君王高書无异。文徵明分得“酒”字韵，祝枝山分得“浊”字韵，都在他们的诗文集中，留下难以忘怀的一页（注十九）。
腊月，也是一个快雪时晴的日子，闲居西斋中的文徵明，一面读谢皐羽“穷冬疑有雨，一雪却成晴”的诗句，一面看着窗外含苞欲放的寒梅。几个稚子，在院中扫雪，簷下传出一阵阵鸟雀的喧鸣。对照眼前的情境，他觉得谢氏那首诗，真是精妙、贴切。一时之间，文徵明不仅灵思泉湧，想依韵赋诗，并且构想出一幅“寒原宿莽图”（注二曫），以表现对雪，对谢皐羽诗意的深刻感受。
然而，几声叩门声，却打破了文徵明的思绪。当他从访客口中听到虎邱剑池，那千古不竭的泉源，竟忽然干涸，露出黑沉沉的洞穴，简直无法相信。
阊门外，沿山塘七里之遥的虎邱，是文徵明每年必游之地。山高不过一百三十馀尺，周围也只有两百多丈。但那平地湧起的山石，却总给人一种高耸入云的感觉。竹林葱郁，景物幽深，让人觉得它蕴含无尽。
虎邱也是吴王阖闾葬身之处；传说，吴王葬后三日，墓中金精上扬，幻为白虎，“虎邱”因而得名。
更令人感到神奇的，就是山前的“剑池”，被列为“虎邱三绝”之一。
“剑池泓書，澈海浸云，不盈不虚，终古湛湛，三绝也。”（注二一）文徵明从记忆中搜寻历代诗文，那些赞赏剑池的辞句，都把它比作无穷无尽，四时不亏的君子，从来没有听说它会枯竭；莫非是君子途穷道消的预兆？忽然，他感到一丝悲哀。
依古老的记载，阖闾葬时，把“偏诸”、“鱼肠”等三千名剑，殉葬于墓中。东巡的秦始皇，曾欲凿山求剑；斯时，一只猛虎，雄踞墓前。愤怒惊怖的秦皇，拔剑击虎。但顷刻间，不仅失去了虎的踪影，也失去了剑的踪影；据说剑落之处，突然石裂成池，也就是“剑池”。
也有传说：三国时代紫须碧眼，鼎立于东南的孙权，也曾经来此求剑。开凿的结果，一无所得，空留下清泉汹湧的剑池。
剑池石壁，上面有唐代书家颜真卿楷书“虎邱剑池”四个刻石大字，雄浑的笔力，看来比任何剑器，更为劲健。下面则刻有北宋书画大家米芾“风壑云泉”四字。而篆书“剑池”二字，乃是元朝参知政事，为招谕吴王张士诚，却被士诚留在苏州十馀载的周伯琦手迹。
一代霸主的墓穴，三千殉葬的名剑，金精成虎的神话，一代代觊觎着宝剑的枭雄……为虎邱增添了重重神秘和惆怅。宋朝翰林学士王禹書（元之），矧“儒者流不可语怪”的古训，认为剑池不过是大自然演变下的产物；作“剑池铭”（注二二）以为辨，指秦始皇失剑之说无稽。雅好寻幽探胜的文徵明，似乎颇以王氏“剑池铭”说法为然，但，好奇的他，依旧约了三二好友，冲寒赶往虎邱，一窥究竟。
生公台、千人坐以及剑池四周，早已挤满了啧啧称奇的人群。
在火把微光的导引下，文徵明一行攀下呈铁紫色的池底，进入从旁穿进的黑暗洞穴。风声、水声、隐约可见的石阙，以及各种神秘的古老传说在耳边和心中萦绕，分不清何者为真，何者是幻。即使吴王和他那些心爱的宝剑，真正藏于此中，文徵明觉得那幽微的洞穴，实在是一个既空虚又寂寞的世界。
由于岩穴的无穷无尽，加上泉水复湧的潜在危机，文徵明只得随手拾起一块墓砖，在火把将尽之前步返归途。
“吴王埋玉几千年，水落池空得墓砖；地下谁曾求宝剑，眼中我已见桑田。金凫寂寞随尘劫，石阙分明有洞天，安得元之论往事，满山红日散苍烟。”（注二三）
文徵明发抒观感，赠与同游者的“剑池”七律，除了收入（甫田集暢外，更为后人收入暡虎邱志暢中，供作千古凭吊。那块得自穴中的墓砖，文徵明则倩工断成砚台，命名为“金精研”，并铭文砚侧，成为他永生的伴侣。
注一、暡祝氏诗文集暢册上页六一四。
二、暡祝氏诗文集暢册中页六五七。
三、见暡故宫文物月刊暢第五期页六七之后。
四、暡祝氏诗文集暢册中页六八六一七。
五、暡祝氏诗文集暢册中页六八七。
六、暡故宫书画录暢卷八页一三九。
七、暡大观录暢页二四四七。
八、暡古缘萃录暢卷四页七。
九、暡唐伯虎诗辑逸笺注暢页四九。
十、暡吴越所见书画录暢卷二页九一。
十一、暡唐伯虎全集暢页二四五“诗话”，水牛版。
十二、暡震泽集暢卷九页七。
十三、暡苏州府志暢页一二八二。
十四、暡甫田集暢页五曫四。
十五、暡甫田集暢页一三六。
十六、暡过云楼书画记暢页二九八。
十七、暡甫田集暢页一四二。
十八、暡文徵明书画简表暢页十七。
十九、暡甫田集暢页一四五、（祝氏诗文集暢册上页五九曫。
二十、“岁暮雪晴山斋肆目偶阅谢皐羽诗穷冬疑有雨一雪却成晴喜其精妙因衍为韵赋小诗十章”；诗见（甫田集暢页一四六，“寒原宿莽图”藏苏州博物馆。
二一、暡苏州府志暢页二曫九。
二二、暡苏州府志暢页二曫九。
二三、暡甫田集暢页一四八、暡虎邱山志暢页四七三。
