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第49章 1950年度 奥托·狄尔斯库特·阿尔德

因发现和发展了双烯合成法而荣获1950年诺贝尔化学奖

奥托·狄尔斯

狄尔斯(德国,1876~1954年),1876年1月23日生于汉堡,1895年考入柏林大学,从师于费歇尔(德国化学家,1902年诺贝尔化学奖获得者)攻读化学,1899年获化学博士学位,1906年任柏林大学化学教授。1916年后,狄尔斯任奥尔布雷克特大学教授,1926年任该校校长直至1948年退休。1954年3月7日,狄尔斯病逝于德国基尔。

狄尔斯长期致力于天然有机化合物特别是甾族化合物的研究。1906年,他从胆结石中分离出纯净的胆固醇,并通过氧化作用将它转变成“狄尔斯酸”。1927年他以硒作催化剂,在300℃的高温下使胆甾醇脱氢,得到芳香族化合物——“狄尔斯烃”(C18H16),从而为确定胆甾醇、胆酸皂苷、强心苷等结构提供了实验依据。自此,涉及保健、医药、农业等方面的许多化合物的性质和结构均可测定,其重要价值不言而喻。

1928年,狄尔斯和阿尔德发明双烯合成反应——“狄尔斯-阿尔德反应”,即如果具有两个共轭双键的分子(双烯)和具有一个双键的分子(亲双烯试剂)在结构上满足一定的要求时,两者很容易发生反应而结合成含六元环的产物。在现代有机合成工业上,双烯合成反应被广泛应用于塑料、医药化工等产业。

阿尔德

阿尔德(德国,1902~1958年),有机化学家。1902年生于肯尼斯舒特,先后在柏林大学、基尔大学攻读化学,1926年获化学博士学位。1930年至1940年任职于基尔大学,1940年后任科隆大学化学教授。

阿尔德对有机化学的贡献主要是与狄尔斯一起发明“双烯合成反应”,即“狄尔斯-阿尔德反应”。凡含有双键或三键的不饱和化合物,可以和链状和环状含共轭双键体系化合物发生1,4加成的成环反应。“狄尔斯-阿尔德反应”为制备萜烯化合物提供了方便的合成方法,并在工业操作中获得广泛应用,从而推动了许多工业产品的发展,包括燃料、药剂、杀虫剂、润滑剂、干燥油、合成橡胶和塑料等,为人造新材料开辟了广阔的道路。

阿尔德与狄尔斯因共同发展了双烯合成法而同获1950年诺贝尔化学奖。

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