养病和留级并没有让艾森豪威尔感到沮丧，因为在学习方面，艾森豪威尔绝对算不上班里的好学生。从在林肯小学念1至6年级，到在加菲尔德学校念7至8年级，再到阿比林中学，他的学习成绩一直非常平庸。因为他兴趣广泛，除了历史和数学，他在其他科目上并没有花费太多的心思。
从很小的时候开始，艾森豪威尔就对军事和历史书籍怀有浓厚的兴趣，尽管坚持“河上兄弟”教派教义的母亲是一个十足的和平主义者，并试图把艾森豪威尔的兴趣转移到其他方面，但她没有成功。艾森豪威尔经常不顾母亲的警告，把有关拿破仑和美国国内战争的书籍带回家阅读。
为了防止读这些书对艾森豪威尔的功课产生影响，艾达把所有的军事和历史书统统锁进了一个壁橱里。
艾森豪威尔因此而寝食难安、心急如焚，多次央求艾达网开一面。在央求没有效果之后，艾森豪威尔就设法弄到了壁橱的钥匙。每当母亲有事外出的时候，他就打开壁橱，把书拿出来津津有味地阅读。
直到有一天，沉浸于阅读的艾森豪威尔没有发现外出归来的母亲，钥匙的事情才算暴露。当艾森豪威尔惴惴不安地等着母亲的训斥时，却只听见母亲轻声叹了一口气，说：“既然你喜欢，那你就继续看吧。”
艾森豪威尔惊喜地抬起头，不相信地看着母亲。
“不过，”艾达补充说，“有一个条件，不能影响功课。”
艾森豪威尔拼命地点头，心里一阵狂喜，他从母亲手中接过钥匙，小心地放在口袋里。从今以后，他可以自由自在、无拘无束地在史籍中徜徉了。
在所有的历史人物中，艾森豪威尔最崇拜的是汉尼拔，因为汉尼拔及其率领军队的一切事迹都是由他的敌人记述的。艾森豪威尔朴素地认为，被敌人叹服而留名千古的人才是真正的英雄。
同时，艾森豪威尔还阅读了大量关于华盛顿、弗雷德里克、拿破仑、古斯塔夫斯·阿道弗斯等名将的书籍，由于具有良好的记忆力，他甚至可以终生记得过去读过的一些战役的细节，这使他日后的同僚感到大为惊讶。
阴差阳错进入西点
时间飞逝，少年时代很快就过去了，艾森豪威尔即将中学毕业。这个时候，随着毕业的临近，艾森豪威尔开始对学习表现了相当浓厚的兴趣。艾森豪威尔中学毕业时，他的成绩比平时有了很大的进步，并取得了相当好的分数。由于数学、历史和英语特别好，他的总成绩在当年31名毕业生中，名列第3。
中学时代的艾森豪威尔不仅是一名拳击好手，而且还酷爱和擅长橄榄球。在课外活动中，他组织了阿比林中学运动协会，召集同学打橄榄球和棒球。同时，由于要挣钱补贴家用，在暑假期间，艾森豪威尔还需要在油坊干活或在冰窖工作，靠他非凡的体力搬运大冰块。繁重的体力劳动和体育运动使他身体十分强壮，为他今后顺利通过军校严格的体检奠定了良好的基础。
中学毕业典礼是艾森豪威尔一生中难忘的时刻。1909年5月23日，星期天下午阿比林中学校长的毕业祝词拉开了一系列毕业庆典的序幕。第二天，星期一晚上，学校举行了毕业生联欢会。星期三晚上，当年的毕业生又演出了自己改编的话剧，作为向母校的临别答谢。
对于那场演出，艾森豪威尔记得很清楚。那是莎士比亚的名剧《威尼斯商人》，哥哥埃德加扮演威尼斯公爵，艾森豪威尔扮演夏洛克的仆人朗斯洛特。两个人的表演都非常成功，当地报纸称埃德加“扮演得出神人化、惟妙惟肖”。而对艾森豪威尔更是给予了极高的评价，评论界是这样说的：
“艾森豪威尔扮演的朗斯洛特赢得了观众热烈的掌声，他是受之无愧的。当今阿比林舞台上，艾森豪威尔是最优秀的滑稽演员，他将使许多职业演员自愧不如。”
尽管艾森豪威尔对于这一评价相当得意，但给他留下印象最深的却是周五晚上正式毕业典礼上亨利·J·艾伦的讲话，他一辈子都记得其中的一句“一个人不努力争取高等教育，就犹如缺少一条胳膊”。
按照习俗，当地预言家要对每名毕业生的未来进行一番预测。预言家们一致看好与艾森豪威尔同年毕业的二哥埃德加，预测他将“两次出任美国总统”。而对艾森豪威尔，却认为他充其量只能成为阿比林的一名优秀运动员。然而，历史证明，预言家们的预测是错的，是艾森豪威尔，而不是埃德加两次出任美国总统。
美军登陆萨布兰卡。
当时，埃德加早就打算去密执安州继续求学，但艾森豪威尔对进哪一所大学并没有明确的计划。但很快，现实生活就让艾森豪威尔做出了选择。
哥哥埃德加要到密执安大学攻读法律，但父亲却不愿为其支付学费。理由很简单，20多年前，当父亲的小店铺破产时，他曾经委托一名律师帮助收齐周围农民赊欠店铺的钱款，但那名律师收完钱后却携款跑了。这使父亲受到了破产后的第二次打击。从此，他对律师极度不信任，因此，他不希望儿子从事律师这一职业。与当年曾阻止父亲上大学的祖父一样，父亲坚持不同意为读法律专业的儿子提供一分钱的帮助。但他表示如果埃德加上堪萨斯大学学医，“我将负担你的全部费用，要是在密执安大学学法律那你只能靠自己了”。
怎么办呢？相互帮助是艾森豪威尔兄弟之间的良好传统，更何况是从小一起长大、一起动拳头打架的埃德加！
艾森豪威尔与埃德加之间，一生都保持了良好的关系。很多年以后，回忆起与艾森豪威尔的关系，埃德加这样说：“打架的起因都是些鸡毛蒜皮的小事。可能就是我俩在一起走着，他想绊我一脚，嘿，我随手就揍他一拳，接着就大打出手……要不就可能是他从我那儿拿走了不属于他的东西。这样，两人又打了起来”。这种打斗多以埃德加占上风而告终。但是，打归打，两个人却从不记仇。“我俩打架完全是闹着玩的。我们是有劲没处使才打架的。我认为我俩打过架后，说不定比打架前更相互关心。”
艾森豪威尔决定帮助埃德加。两个人商定，第一年埃德加先上大学念书，艾森豪威尔去工作，以便接济埃德加。然后，埃德加再供艾森豪威尔上学。
于是，艾森豪威尔在一家奶制品厂找了一份工作。每个月，艾森豪威尔都定期把挣到的钱寄给埃德加。剩下的钱，则一部分用于买弹药，因为艾森豪威尔从小就喜欢打猎；另一部分用于与他的第一个心上人劳维·纽曼见面。劳维·纽曼是一个金发的漂亮妞，她除了具有许多别的优点外，在同龄少女中还具有出众的小提琴演奏技巧。
那时，少不经事的鲁莽已经逐渐从艾森豪威尔身上远去了，随着他的日渐成熟，他逐渐变成了一名富有魅力的男子，以特有的爽朗的笑容感染着周围的每一个人，并成了阿比林城最受欢迎的青年。姑娘们认为他很可爱，因为他彬彬有礼，诚实正直，举止稳重。小伙子们喜欢，因为他是一位优秀的组织者，优秀的射手，光明磊落的对手，热心运动并且性格和善，易于接近。
当然，这一阶段，对艾森豪威尔影响最大的是当地一名医生的儿子——斯维德·赫兹利特，这也是艾森豪威尔所交结的第一个不像他一样爱好体育运动的朋友。当时，斯维德·赫兹利特正在准备1911年6月的安纳波利斯海军军官学校的考试。由于斯维德·赫兹利特为人敦厚，不好打架，因此难免有人会欺负他，艾森豪威尔就充当了他的保护神，并结成了莫逆之交。两个人终身保持着这种友谊。
多年以后，艾森豪威尔回忆起与斯维德·赫兹利特的友谊时，他深情地说：“我们牢固的友谊，持续到1958年他离开人世之时。我们40余年间往来的书信可以编成一厚本书。我在回忆录《白宫岁月》中曾利用过这些信件，因为斯维德·赫兹利特与我是无话不谈的朋友。”同样，谈起艾森豪威尔，斯维德·赫兹利特也有同感“我特别喜欢他那可靠的性格。他镇静、坦率、言简意赅，并且明智，即使成了全校的英雄人物也丝毫没有影响他这些优点”。斯维德·赫兹利特对艾森豪威尔的评价非常准确。
在斯维德·赫兹利特的鼓励下，艾森豪威尔决定报考安纳波利斯海军军官学校。其中，可以获得免费教育是一部分原因，但更为重要的是，在那里可以继续从事艾森豪威尔喜欢的足球和橄榄球运动，而且艾森豪威尔在此之前从来没有见过大海。为了获得报考的提名，艾森豪威尔在征得阿比林的知名人士的许可和推荐下，给布里斯托议员写了一封信，信的内容是这样的：
我是中学毕业生，今秋年满十九岁。我很希望能进安纳波利斯或西点军校。我急切希望能在上述任何一处得到提名，特函相求，以遂宿愿。若阁下能提名我进上述两校之一，将不胜感激之至。
烦劳赐复，并候佳音。
德怀特·艾森豪威尔敬上
信中之所以加上西点军校，主要因为艾森豪威尔担心报考安纳波利斯海军军官学校的人太多，而可能得不到名额。艾森豪威尔当时心中想的却一直是安纳波利斯海军军官学校。这样，他就可以和斯维德·赫兹利特同学了。
由于要求布里斯托议员提名的人太多，布里斯托议员没有直接决定给谁提名。而是在1910年10月4日和5日在托皮卡的堪萨斯州公共教育督察办公室举行了一次报考军校的预选考试。在斯维德·赫兹利特的辅导下，艾森豪威尔参加了考试，并取得了优秀的成绩。其中，语法99分，代数94分，算术96分，地理90分、拼写90分，几何77分，美国历史73分，通史79分，以平均87．5分的成绩，名列8名竞争者的第二，从而获得了提名。同样，在1911年1月份的入校考试中，艾森豪威尔也顺利地通过了。
然而，事情并没有预想得那样顺利，艾森豪威尔当时已经2l岁了，超过了安纳波利斯海军军官学校人校的年龄要求。而他又不想撒谎，隐瞒1岁年龄人校，于是他选择了进入西点军校。当然，历史证明，艾森豪威尔的选择是正确的！
又一个孩子在生活中找到了应有的位置，但这并没有让艾森豪威尔的父母感到非常开心，信奉门诺教派的艾森豪威尔家族中400多年里没有出过一个军人！但是，母亲对于儿子选择了一条与她的和平主义观点和宗教观念相对立的职业，并没有说一句指责的话。
西点军校的录取通知书规定，艾森豪威尔必须在1911年6月14日报到，于是，6月初，艾森豪威尔就告别了阿比林。
当时，母亲艾达与家人把艾森豪威尔送出了家门，艾达平静地与艾森豪威尔拥抱，目送他拎着衣箱朝火车站走去，直到看不到他的背影。然而，在艾森豪威尔离开后，艾达回到自己的房间，关上门哭了。据弟弟弥尔顿后来说，这是他第一次看到她流泪。
然而，对艾森豪威尔来说，尽管是阴差阳错进入了西点军校，但人生的选择就这么决定了。他迈着轻快的步伐，带着对未来的美好憧憬，踏上行程。尽管他不知道将来是什么样子的，但是他相信，他一定会把握住每一次机会，开创属于自己的美好前景。
