自里斯本回到马德里后，塞万提斯看到父母的经济状况依然困窘不堪，但是他一时又找不到合适的工作来帮助家庭，他的焦急和愁闷的心情是不难想象的。
在这种情况下，唯一给他安慰的是文学。他拜访了他昔日的老师洛佩斯·德·奥约斯，此人后来成了塞万提斯写的故事和当时正在写的田园小说《伽拉苔亚》的忠实读者。他会见了文学界的老朋友，恢复了同他们的友谊，特别是同佩德罗·拉伊内斯和佛朗西斯科·德·菲格罗亚的亲密关系。他和不少同代的诗人们的交往密切起来，其中有佩德罗·德·帕迪利亚、胡安·鲁福，他的老朋友加尔维斯·德·蒙塔尔沃和他在意大利时结识的朋友马尔多纳多等。在那个时期，诗坛的状况不景气，诗歌不怎么受读者欢迎，但是这并不妨碍塞万提斯的朋友们从1583年起出版的书在正文前面附上他的一首十四行诗。当然，塞万提斯也把朋友们的诗歌插在《伽拉苔亚》的故事情节中，以示敬意。他们这样做，不过是按照当时的惯例行事，并无意彼此赞扬。而单凭赞扬也不会推出真正的诗人。在文坛上，塞万提斯十分谦虚，他认为自己不过是彼得拉尔卡和加西拉索的忠实的学生。虽然他自己觉得他的诗歌天赋远不如他人，但公共舆论却认为他是西班牙歌谣的优秀作者之一。
在文学界受到的热情对待，推动他加快了长篇小说《伽拉苔亚》的创作。在蒙塔尔沃的影响下，他在作品中使用假名写了一些真实的人物。此外，在作品中他还不止一次提到当时著名的蒙特马约尔的小说《狄安娜》（1559）。
毫无疑问，塞万提斯在喜剧创作方面找到了比田园小说创作更大的乐趣。他的剧作由城市的多家剧团上演，受到观众的热烈欢迎。但是他知道在当时最时兴的是小说，所以他没有放弃《伽拉苔亚》的创作。他于1583年夏写完了这部作品，然后把作品交给读者和批评家们评论。最后把版权卖给出版商布拉斯·德·罗夫莱斯，得到120个杜卡多的报酬。
后来，在求职困难的情况下，为了生活，他开始进行他喜欢的戏剧创作。其实，他从童年时代就对戏剧着迷。由于当年洛佩·德·鲁埃达在马德里从事的戏剧演出活动，戏剧不仅在马德里扎下了根，而且也在塞万提斯这样的小戏迷心里扎下了根。
最初没有固定舞台，一些小剧团走到哪儿演到哪儿。后来慢慢固定下来，在一些人家的庭院里演出，剧团的演员阵容强大，表演的剧目具有一定训诫意义。不过，16世纪的这种戏剧不怎么重视剧本的内容和演员表现剧情的技巧。
塞万提斯是通过阿隆索·赫蒂诺·德·古斯曼跻身戏剧界的。后者是克鲁斯剧院的创建者。塞万提斯的亲密朋友、喜剧作家托马斯·古铁雷斯也给了他巨大的帮助。他很快意识到，他对戏剧作家们的情况了解得太少了。另一方面，他看到，剧团的老板们往往随意处理所购买的剧本。
和小说《伽拉苔亚》不同，塞万提斯的戏剧作品是能迅速为观众带来快乐的艺术形式。也是他获得不可或缺的收入的唯一手段。1585年，他卖掉了《康士坦丁堡的交易》和《糊涂女人》两个剧本，得到40个杜卡多。那个时期，塞万提斯写了20多个剧本，包括喜剧和悲剧。其中有《努曼西亚》、《非凡的土耳其女人》、《温柔的树林》、《唯一的女人》和《英雄的阿尔辛达》等。
遗憾的是，塞万提斯的悲剧只保存下来两部，即《努曼西亚》和《阿尔及尔的交易》。前者的悲剧故事发生在一个小城，遭受不幸的小城居民奋勇抗击罗马军队，最后全部壮烈牺牲。后者在描写主人和仆人之间爱情故事的同时，着力表现西班牙囚徒在阿尔及尔的遭遇，包括塞万提斯本人的不幸，具有明显的自传色彩。
那时，塞万提斯已是一位有名的剧作家，他的剧作公演后一般都比较成功，常常能得到一笔生活所必需的报酬，但是父母为赎他而贷的那笔钱还未还清。1584年底，多亏他母亲堂娜莱奥诺尔同阿尔及尔的商人做了一笔生意，终于偿清了债务。
1584年初，塞万提斯和一位名叫安娜·德维亚布兰卡的有夫之妇相好，到了9月，他们生了一个女孩，取名伊莎贝尔。最初，让孩子姓安娜丈夫的姓，等她丈夫死后，再让孩子姓塞万提斯的姓，叫伊莎贝尔·德·萨阿维德拉。鉴于这种关系不能合法化，再说，他也不赞成那种三角爱情形式，所以在孩子出世之后他便离开马德里，前往托莱多的埃斯基维亚斯镇。他去那个镇，还有一个目的，就是去完成他的已故挚友佩德罗·拉伊内斯的遗愿：把放在他妻子胡安娜·盖坦那里的一部诗稿拿来出版。由于后来胡安娜·盖坦和堂卡洛斯王子的侍卫官结婚，她结识的朋友不计其数。胡安娜·盖坦愉快地接待了他。在她的朋友中，有一位叫卡塔利娜·德·帕拉西奥斯的女人，她不久前失去了丈夫。塞万提斯对她几乎一见钟情，经过几个月的密切交往，到1584年12月，他们便在圣玛丽亚·德拉·亚松森教堂里举行了婚礼。1585年初，塞万提斯搬到他妻子的家里居住。埃斯基维亚斯镇环境安静，和喧闹的马德里形成鲜明对照。对一位作家来说，这样的环境如鱼得水，再理想不过了。塞万提斯开始具体而悉心地描写镇上的日常生活和有趣的人和事。这使我们联想起他后来在其名著《堂吉诃德》中关于特雷莎·潘萨在拉曼却村度过的日子的描述。
但是，我们不能忘记，塞万提斯仍然和马德里保持着联系。无论是他的文学事业还是他的家庭，都使他离不开马德里。他的旅行相当频繁。大概是为了生意上的事情，1585年他还去塞维利亚逗留一段时间。
1586年，他回到埃斯基维亚斯镇。就像预先商定的那样，卡塔利娜父母送来了给女儿的嫁妆，他给妻子100个杜卡多。从那时起，他岳父便指定他负责管理家庭的财产。然而，这一切并没有拴住塞万提斯。1587年，他决定结束这样的生活，离开埃斯基维亚斯，于同年5月初来到塞维利亚城。他在那里谋得了当军需官的职位，在迪埃戈·德·巴尔迪维亚麾下工作。他的任务是收购小麦和食油，以备将要开始的抗击英国的海战所需。
多亏喜剧作家托马斯·古铁雷斯的热情相助，他一到塞维利亚就住进了巴约纳街紧挨大教堂的一家豪华膳宿公寓。但是直到1587年9月他才开始执行作为军需官的头一次任务。他首先去了埃西哈。由于那一年小麦欠收，又由于卖了小麦不马上给钱，甚至要拖好几个月，所以农民们都不愿意交售麦子。鉴于多次遭到拒绝，塞万提斯决定使用军需官的职权，强行没收农民的小麦，结果引起众怒，塞维利亚的代理主教下达了把塞万提斯逐出教会的命令。多亏塞万提斯的上司迪埃戈·德·巴尔迪维亚的干预，和费利佩二世委任的总军需官的努力，终于和地方当局达成一项征收一部分储备粮的协议。随后，塞万提斯和巴尔迪维亚一起前往科尔多瓦征收粮油。塞万提斯在那里独立工作，再次滥用职权，动用了拘留、囚禁等镇压措施。他在不止一个村镇这样行事，结果又一次被逐出教会，这一次是科尔多瓦的代理主教做的决定。圣诞节到了，该回塞维利亚了，这时他收到了来自马德里的消息，但不是关于他以忠实的服务应获得的报酬，而是关于有名的剧作家洛佩·德·维加不务正业和厄运临头的传闻。一向对洛佩·德·维加及其剧作耿耿于怀的塞万提斯应该感到开心了。但是他只对巴尔迪维亚的“祝你圣诞快乐”感到欣慰。
为了证明塞万提斯仍然愿意致力于军需官的工作，1588年2月22日总军需官又交给他一个任务，塞万提斯欣然接受。于是俩人开始了新的旅行。这一次是去塞维利亚征收食油。由于不断和农民们打交道，他对农民有了比较深刻的了解。他利用这次执行任务的机会为后来写的作品《训诫小说集》和《堂吉诃德》搜集了大量素材。
在塞维利亚时，他为迟迟不发放工作报酬和拖欠农民的款项感到不安。这笔款已达12万马拉维迪。这期间，他得知岳母卡塔利娜·德·帕拉西奥斯去世的噩耗。尽管岳母对他那次既无礼也无理地离去依然心存怨恨，但是生前还是以其财产偿清了他所欠的多达20万马拉维迪的债务。
1589年6月中旬，塞万提斯为执行新任务而前往埃西哈。在埃西哈安顿下来后，他收到了粮油征收工作的补助金已汇至马德里的通知。但是这并不能解决他的问题。当时，他面临四个问题：一是由于未付给农民现款，他们愤愤不平；二是由于抚养一位助手花去一大笔费用；三是由于存放不当，去年征收的小麦已经腐烂；四是一些富裕的农民控告他贪污粮油款。这些问题弄得他焦头烂额，不知所措。
这个时候，传来西班牙无敌舰队打败英国舰队的消息。虽然社会舆论对此守口如瓶，塞万提斯却写了一首赞美诗歌颂无敌舰队的胜利。但是真相很快便大白于天下：海战的真正结果并不是无敌舰队的胜利，而是它的惨败。面对相反的结局，塞万提斯又写了一首诗歌，表达他一如既往的爱国之心。
1589年初，为了检查粮油征收工作的情况和有关账目，塞万提斯的上级派人来到马德里。而在这时，塞万提斯仍然往返于埃西哈和塞维利亚之间，直到6月。他住在瓜达尔基维尔河边时，看上去像个被连续不断的旅行累垮了的人。在决定和妻子回埃斯基维亚斯或者和他姐姐回马德里之前，即1590年5月间，塞万提斯向西印度会议即殖民地事务会议递交了一纸申请书，介绍了他的生平、业绩和不幸经历，希望在西印度给他安排一个职位。在申请书上，他第一次使用了他的第二个姓萨阿维德拉。这个姓是他从先辈们那里继承来的。后来他又把这个姓用在了他的作品中的若干人物的名字上。他的申请半个月后便遭到拒绝，这使他感到十分气愤。西印度会议答复他的公文中说：“你还是在本地找个对你有帮助的差事吧”。有关官员是“饱汉不知饿汉饥”，自己有官做，不愁吃和喝，塞万提斯当时的经济状况多么糟糕，他们是漠不关心的。
这期间，由于用来偿还拖欠农民的粮油款的资金迟迟不到，塞万提斯向宫廷打了一份报告，对此事表示不满。结果他反被立刻召回马德里，要求他清理他的账目。这时，总军需官格瓦拉因渎职已被撤职，代替他的是佩德拉·德·伊松萨。1591年，伊松萨派他去哈恩征收粮油。他和他的助手一道前往。在哈恩的征粮工作中，他的助手对一个农民施暴，那个农民直接向伊松萨索赔60万马拉维迪。同时诉讼塞万提斯也要对助手的不端行为负责。面对农民的诉讼，塞万提斯不得不为自己辩护。
回到塞维利亚后，1591年9月底，塞万提斯动身去卡斯特罗·德尔·里约征收粮油。这时，前总军需官不知自己的罪行受到怎样的判决即已死去，他的助手们被处以绞刑。
1592年9月间，由于没收一位教士的小麦，埃西哈地方长官下令，塞万提斯受到监禁。后在伊松萨的帮助下获释。然后，俩人一起去马德里“请罪”。塞万提斯承担了全部责任。伊松萨由于受到指控而抑郁成疾，不久便离开人世。
回到塞维利亚后，塞万提斯直到1593年夏天才重新开始工作。同年10月间，他得知母亲堂娜莱奥诺尔去世。他母亲一生为儿女们操劳，过着多灾多难、困苦不堪的生活。直到73岁高龄，由于女儿和一个有钱的意大利人结婚，她才过上宽绰富裕的日子，但这样的好日子她也未能过几年。
1594年6月，征收粮油的辛苦工作结束，他的账目清楚、无误，获得通过。那段时间，他和妻子卡塔利娜一起住在马德里。由于其他活动和工作不断，他进行文学创作的时间明显减少。他只发表了谣曲《妒忌的住所》，两篇训诫小说《林孔内特与科尔塔迪约》和《妨忌成性的埃斯特雷马杜拉人》，还有一篇故事，这篇故事后来收进了《堂吉诃德》。
