在人生中，偶然的机遇颇为重要，凡大人物之所以能成大事业，固由于其天才，然亦由诸机缘巧合，使其天才得以充分地发展也。
——冯友兰
这样一个时代
纵观袁世凯的一生，客观地说，他是个王莽、曹操、刘裕之流的人物。
有人这样给他盖棺论定，说他是：青年，爱国之英雄；中年，治世之能臣；晚年，误国之奸雄。这样的评论，也许有几分道理。这样的人来到人类这个大舞台上，注定是一个不可多见的人精。这种人，往往可塑性非常强，早生50年，他真有可能像刘邦或者朱元璋那样成为一个传统意义上的开国皇帝；晚生50年，他也极有可能成为蒋介石那样的政治强人，在乱世争雄的舞台上辉煌一时；当然，在他的那个时代里，他也可谓是出类拔萃、凤毛麟角的人物了。他的天分，注定是一个做领袖的材料。不过，成为一个什么样的人，做成多大的事情，并不完全由他自己说了算，七分天命，三分人事，他顶多只能做很少一点的主，其余的造化，则是全要看老天给予他的因缘际会，在于他所处时代的机遇凑巧和各种条件的搭配了。
袁世凯所处的时代，正是中国3000年从来没有过的一个变局的时代。这是一个因为西方炮舰的击打与观念文化的渗透，中国旧有的一切传统和观念开始被打破，至少是已经显现出了其弊端的时代，但是，在这个时代，新的观念与行为准则又不可能在短期内建立起来。特别是，人们虽然有追逐时髦的特点，但西方的价值体系因为水土不服、基因不同，注定中国不可能完全走西式的道路。这是一个令人尴尬的时代，它所造就的人物，也就必然要打上这个特殊时代的浓重烙印。总之，这是一个多事之秋、新旧交替的时代，袁世凯就处在这样一个时代。
在这个时代里，有两件大事，打破了中国政治的平衡，决定了此后中国百年历史的主旋律。
一件是西方列强全方位的侵略。在坚船利炮的打击下，中国开始沦为半殖民地半封建社会。鸦片战争的失败是清政府王权危机的前奏。鸦片战争后，清政府误认为西方国家入侵中国是暂时的，他们的要求得到满足之后便不会再来，《南京条约》不过是暂时羁縻，但事实证明远非如此。殖民主义者的欲望是永远不会得到满足的。1860年，英法两国发动了第二次鸦片战争，清政府再次以失败而告终，被迫签订《天津条约》、《北京条约》，中国向英法赔款，增开通商口岸，允许外国公使进驻北京。更要命的是，北邻沙皇俄国乘虚而入，一下子就夺走了中国100多万平方公里的大好河山。以此为开端，西方国家终于看清，大清帝国原来不过是一只纸老虎，于是，他们胆量顿生，不再有所顾忌，频频挑起事端，对中国的权益要求也不断增加。清政府经过两次惨败的教训，对西方列强的看法也由蔑视变为恐惧，失败一个接着一个，除了满足西方列强的要求外，清政府已经别无选择。自古以来至高无上的皇权，破天荒地受制于西方列强，并开始出现了危机。此后，伴随着外国公使的进驻、不平等贸易的往来、通商口岸的开放、传教士的到来，西方对于中国的影响在逐步扩大并不断深入。西方的政治、经济、军事、文化终于日渐成为中国人日益关注的焦点。
另一件是太平天国的内部打击。1851—1864年，洪秀全发动了中国历史上规模最大的一次农民造反运动。1851年金田起义后，洪秀全将矛头直接指向清政府，公开向清王朝的政治权威发起挑战。1853年太平军攻克南京，改名天京并定都于此。随后，太平天国建立了自己的一套从中央到地方的政权机构，颁布了一系列内政外交的政令，并派兵北伐、西征，继续扩大战果。这样，太平天国雄踞东南半壁江山，与清政权形成了南北对峙的局面。在太平天国的猛烈冲击下，清王朝的地方政权力量，尤其是清政府的军事力量受到了极大削弱。太平天国基本上摧毁了清政府作为其军事支柱的八旗、绿营武装，使满洲贵族失去了控制国家武装力量的实际能力。除了依靠地方的政治与军事力量，清政府已经难以再同太平天国进行对抗与较量。
这两件大事共同运动起来，就形成了一个分水岭，造成了一个大大的运数，这个运数改变了清帝国200多年来稳固的统治局面，打破了中央和地方的平衡关系，从此，传统的文官操纵政治的局面被迫让位于武人干政的舞台，这，就是当时的真实国情。历史表明，继续走传统的科考功名道路，还是从实际出发，开辟军功起家之路，已经成为这个时代一切梦想有所作为的人们进行社会价值选择的分水岭。
那样一个家族
袁世凯出生之际，正是英法两国列强发动第二次鸦片战争和清政府镇压太平军、捻军的战斗正酣的关键时刻。战火纷飞，内忧外患，朝局动荡，社会混乱。袁世凯的长辈，就是抓住这个机遇跻身并起家于晚清的历史舞台之上。
也许是一种宿命吧。袁世凯出生，恰是其叔祖父袁甲三攻占捻军根据地临淮关之日。捷报传来，袁家大庆，认为这个孩子生得吉祥，给袁家带来了好运，于是就为这个刚刚出生的孩子取名世凯，希望他能继承祖业，世世代代一路凯歌高进，为袁家光祖耀宗。其时，袁世凯的叔祖父袁甲三、生父袁保中正在家乡组织团练队伍。他们规定，袁家子弟凡15岁以上能执兵器的，要全部参加击杀捻军的战斗。1863年，袁保庆率军攻占被捻军占领的项城尚店，心狠手辣地下令将俘虏的捻军全部处斩。袁世凯就是在这样特殊的家庭环境中成长起来的。
俗话说，环境决定人生，尤其是孩提时期的环境，对人一生的影响更是具有决定性的意义。
刀光剑影的环境，把袁世凯熏陶成了一个注重实际、注重力量的人。袁世凯从小性格刚毅，骄矜无比，胆识过人，领袖欲极强。五六岁时，在与同辈兄弟玩耍游戏时就爱充当大王，一语不合，即拔拳相向，不达目的誓不罢休，因此，孩子们避他如蛇蝎，袁家佣人也戏称他为“泼少爷”。他5岁那年，也就是1864年，袁保中领导团练在袁寨击杀捻军，小小的袁世凯竟然也登上寨墙，纵观万众沸腾，在枪林弹雨中，他一点也不害怕，甚至还感觉到一点挺刺激的味道。他不仅目睹了死伤遍地、血光剑影的激战场面，而且还不时听到家人喧嚷太平军、捻军杀人放火的事情，耳濡目染，在他幼小的心灵里，便埋下了只有武力才可保家卫国的种子，无形之中，培育了他对军事的兴趣与热爱。乱世，改变了整整一代人的命运，也改变了袁世凯一生的命运。在不自觉中，袁世凯把握住了时代脉搏的跳动。他认识到这一点时，已经是30年以后的事了。
科举仕途的惯性
不过，当时的风气，仍然是范进中举高于韩信将兵。袁氏家人也没能改变读书做官的观念模式，还是按着当时读书做官的老路，希望袁世凯能够在不远的将来，高中科举，仕途顺风，发达袁家。袁世凯6岁入家塾启蒙，7岁随嗣父袁保庆到济南，10岁到扬州，不久移居江宁（今天的南京）。每到一处，袁保庆都为他延聘名师授课，希望他早日学业有成。但是，由于嗣母牛氏的溺爱，或者是天性的缘故，也可能是他对现实社会有着不一样的认识与观察，总之，袁世凯对读书并不感兴趣，而对于游山玩水、看戏斗殴、练拳习武乐此不疲，兴趣盎然。他在济南，就曾从家中盗窃银子10两，投拜拳师学技。袁保庆任官扬州时，寓居该城的前云贵总督张亮基宴请袁保庆，袁保庆携袁世凯赴宴。由于袁世凯临场表现得十分机灵，很得张亮基的喜爱，于是，张亮基对袁保庆说：令郎是个可造之才。经过袁保庆的同意，张亮基把袁世凯留在自己府上，让他与自己的儿子一同学习，专门聘请名师王伯恭教读。但是，袁世凯不懂得抓住这个机会的重要性。他没有兴趣读书，却唆使张亮基的儿子盗窃家中银两，然后一同赴妓院嫖妓。此事被张亮基发觉后，十分生气，立即派人将袁世凯送回了南京袁保庆处。
在南京，袁世凯的志趣还是不在书上。他本性难移，依然故我，常常成群结伙骑马闲逛，游荡于清凉山、莫愁湖、秦淮河、太平湖等风景区或热闹场所。其嗣母牛氏，颇习诗书，为了他将来能出人头地，不时把他关在家里，亲自课读，讲解历史上的先贤名哲，予以激励。他的兄长袁世敦也屡加劝诫，以道义敦勖。袁保庆公务虽然繁忙，也不时加以课读、训诫。但是，袁世凯往往把这些规诫，当成耳边风，听不进去，仍然我行我素，放荡自如，毫无顾忌。尽管如此，在严格的管教下，袁世凯在学业上也大有长进，不仅四书五经娴熟，还能写出一些不符合韵律的小诗。
现将保留下来的两首摘录如下：
其一
眼前龙虎斗不了，杀气直上干云霄。
我欲向天张巨口，一口吞尽胡天骄。
其二
我今独上雨花台，万古英雄付劫灰。
谓是孙策破刘处，相传梅销屯兵来。
大江滚滚向东去，寸心郁郁何时开。
只等羽毛一丰满，飞下九天拯鸿哀。
诗无韵味，但豪气四溢，英雄之态毕露，出自一个十二三岁的少年笔下，实在是难能可贵。
中国人观人有个习惯：三岁看小，七岁看老。袁世凯少年就出言不俗这件事表明，他后来在政坛上雄心大略、纵横捭阖的作风不是无根之水，而是有源流可寻的。
当时，袁保庆任两江总督马新贻的营务处差务。南京正处于太平天国覆灭之后，疮痍满目，伏莽充斥，散兵游勇比比皆是。营务处的主要任务之一，就是维持军纪，袁保庆也因此忙碌不堪。袁世凯读书虽然懒惰，却经常爱在营务处衙门跑进跑出，东问西访，寻根问底，这对他以后官场办事方式和熟悉军事知识，都产生了重要的影响。
袁世凯很可能有应酬人事关系方面的天赋秉性。相传，袁保庆有一个得宠的姨太太，叫金玉，她和牛氏不和，小小年纪的袁世凯竟能在她们中间进行成功的调解。因此，牛氏和金玉都很喜欢他，常常在袁保庆面前为他掩饰过错。
袁保庆是一个颇为自负，热衷于官场的人物。他把自己做官带兵的经验写成了一本名为《自义琐言》的小册子。每当他公事之暇，就把他“琐言”的精华，讲授给袁世凯兄弟们听。他说：“古今将兵，必先以恩结之，而后加之以威，乃无怨也。”又说：“人言官场如戏场，然善于做戏者，于忠孝节义之事能做到景境毕见，使闻者动心，睹者流涕。”袁保庆这套官场权术的经验之谈，成年累月地灌输给正在成长中的袁世凯，潜移默化，所起的作用无疑是巨大的。后来事实也表明，这套呼风唤雨的家传本领，对于袁世凯以后的为人处世、从政、从军是起到了重要作用的。
1873年6月，袁世凯14岁，袁保庆因霍乱病故于江宁盐法道任上。少年丧父，对袁世凯是一个重大打击，使得他“哀毁骨立”，病了5个月。与袁保庆有莫逆之交的淮军名将刘铭传、吴长庆代为治丧。他们对于袁世凯都很器重。这年冬，袁世凯陪其嗣母牛氏扶袁保庆灵柩返回项城原籍。
1874年春，官至户部左侍郎的袁保恒，回原籍省亲，看到袁世凯兄弟缺乏良师授业，子侄辈大都不勤奋求学，亟思激励以保袁家昌盛。因此原因，袁保恒就携袁世凯兄弟前往北京官邸读书，希望他们能够上进，早日科举登第。
在北京，袁保恒与任内阁中书的袁保龄共同担负起教育“世”字辈兄弟的责任。这两位在北京做官的堂叔，对于袁世凯的影响很大。袁保龄兄弟为他们聘请了三位名儒作为教师，举人周文溥教授作诗，进士张星炳教授写字，举人谢廷萱教授经义，作八股文，而以谢为主。
袁保龄兄弟观察到，袁世凯读书的天资并不很高，却浮动异常，不专心向学，于是，决定严加管束。给他在授课先生课桌之旁单独设置一个书桌，而把其堂弟等人在对面套房中间另置书桌，把他们兄弟隔开来，免得玩耍荒废学业。晚上，则让他睡在谢廷萱的隔壁，比屋而居，夜课至亥正，晨以日出为始。经过一段时间严格的管束与培养，袁世凯的学业确实有所长进，昼习辞章，夜究兵书，昼夜并进，每寝不及二三个时辰。他把四书五经能够背诵如流，音韵辞章亦有长进。只是不喜欢章句之学，对文章也未入门，但对兵书却读之不倦。袁保龄对袁世凯的评语是：“算得上中上人才，袁家后继有人，亦可略慰。”
走自己的路
到底不是科举的料
1874年，袁世凯生父袁保中病故。按照制度，父死要守丧3年，不能参加科举考试和婚配，但由于袁世凯已经出嗣，也就不受这一规定的约束了。1876年袁世凯17岁，从北京返乡参加科举考试，名落孙山。同年11月，在家乡与陈州名门于氏结婚，后来，于氏为他生育了要了袁世凯晚年政治生命的儿子袁克定。
1877年年初，18岁的袁世凯再度奔赴北京。时袁保恒已调任刑部侍郎。袁世凯一面读书，一面帮助他处理公务。在此期间，袁世凯不愿意在八股文章上多下功夫，却不时作文论对社会不良现象陈说讽谏。在寒窗苦读同时，他更加熟悉和学到了官场中的种种本领，因此颇得袁保恒的赏识，“手批嘉勉，喜其留心时事”。可是，袁保恒发现他的猜疑心太重，顾虑太多，于是就训诫他说：“你思虑太多，防患太深，日后遇大事恐难立断。”袁世凯也很赞同叔叔的这种评价。
