生辰纲被劫，作为押运负责人的杨志应负主要责任，这一点无可争议。那么通过生辰纲失陷这件事，是不是可以说明杨志很饭桶且很弱智呢？
从《水浒》中描写杨志的章节看，杨志应是一个武艺高强且心思细密的人。杨志在官场上混过，在江湖上也混过，对于官场上和江湖上的勾当可谓了如指掌。这种“两栖生活”经历正是梁中书看中的地方，于是委以生辰纲大任。刚一接受任务杨志就多次推托，他知道押运生辰纲太凶险了，无异于刀口上舔血。
为了坚定杨志的信心，鼓励杨志干好工作，梁中书特意在生辰纲内附了一封书信，表示要让杨志受道敕命回来。敕命对于杨志来说太重要了，现在杨志的真实身份还是个囚犯。他那提辖使的官也只有大名府地方上承认，中央并没有备案。有了敕命则不同，杨志就是清白之身了。朝廷吏部一备案，杨志的提辖使当起来就堂堂正正了。
有敕书的诱惑并碍于梁中书的情面，杨志最终接受了任务。在押运生辰纲的一些细节上杨志颇费了一番心思，一方面将生辰纲一事低调处理，避免引人注意。押运人员扮做客商，悄悄赶路；另一方面杨志深知堡垒最容易从内部攻破的道理，他给自己争取了绝对的押运指挥权，目的就是防止押运团队多重领导被贼人钻空子；第三方面杨志因地制宜不断变换休息时间，平安路段早出晚归，趁凉赶路。不安全地段晚出早歇，热时赶路，打的就是一个时间差。后来到了黄泥岗，杨志非常反对在那里休息，而且屡次阻止大伙吃酒。如此看来，杨志计划不可谓不周密，行事不可谓不谨慎，杨志这人还是有两下子的。
既然杨志计划如此周密，行事如此小心，为什么还是失败了？笔者认为原因有三：第一，以杨志为首的押运集团在综合素质上远低于晁盖为首的抢劫集团。论武杨志一方只有他老哥一个能打，论智更不行，吴用和公孙胜都是后来梁山集团的智囊；第二，也是最重要的，杨志对下级过于粗暴蛮横。不知体恤，非打即骂，丝毫不懂得做下级的思想工作。对待同级的管家和两个虞侯，杨志也没有想办法团结拉拢，而是将三人推到了自己的对立面。这样一来杨志完全孤立了自己，在押运团队中失去了威信和绝对领导权，严重影响了团队的凝聚力和战斗力。后来矛盾激化，内部反水，失败不可避免；第三，黄泥岗上吴用和白胜等人的表演实在精彩，那桶清凉白酒由不得你不买，由不得你不喝。
以上这些利害关系杨志真不晓得？未必。作为杨家将的后代，杨家的优良血统杨志多少也继承了一些（后来他在二龙山的领导工作不是做得挺好吗）。真正原因可能是杨志当时太想立功了，只要押运生辰纲成功，杨志的仕途便会大有起色。但他同时也知道北京到东京途中强盗多如牛毛，押运工作充满变数。这种复杂心态使杨志近乎疯狂地投入到押运工作中，此时的他已完全被压力包围，已不再理智。急功近利又畏首畏尾使其心态严重失衡，以至于犯了众怒，把自己完全孤立。
金圣叹在批《水浒》中对第十六回中描述的“吴用智取生辰纲”的情节做了解释，认为梁中书之所以派管家和两个虞侯一同随杨志押运，是为了防止杨志见财起意，监视杨志而已。笔者认为这种解释也有不通之处，管家与两个虞侯加起来未必敌得过杨志一根手指头。杨志若有见财起意之心，这三个饭桶阻止得了吗？
杨志的失败告诉我们踩着大伙往上爬，能爬上去便好，爬不上去时大伙会把他摔得很疼。再有对于下级，可以打，可以骂，但不能不尊重；对于同级，可以不尊重，但绝不能打骂，否则的话，一旦你有把柄，人家会把你弄得很惨。
