梁山与曾头市的矛盾源于段景住盗得的一匹“照夜玉狮子”宝马，曾头市曾家五虎抢了梁山的好处，两家从此结怨。段景住盗的这匹宝马原是大金王子坐的，而曾头市曾家五虎又是金人后裔，所以说金家府抢段景住手里这匹宝马也不是一点道理也没有。可梁山不这么认为，谁夺了我的好处，谁就是我的敌人。
段景住说得明白，这匹马原本是要献给及时雨宋江哥哥的。晁盖听了这话会有什么反应？不用说，自然是十分不爽，十分没面子。故而晁盖下决心出征曾头市，宋江照例上前劝阻：“哥哥是山寨之主，不可轻动，小弟愿往。”晁盖这次无论如何不再答应宋江了：“你下山多遍了，我今替你走一遭……”宋江死活不同意（苦谏），晁盖终于火了（愤怒），便点起五千人马和二十个头领下山攻打曾头市。
晁盖本次为何非要亲自出征呢？打仗就要死人，就有被杀的危险。这道理谁都懂，那么晁盖为什么还要去冒这个险呢？让宋江去冒险岂不更好？
晁盖亲自出马，其实也是事出无奈。
第一，晁盖想一举扫平曾头市，以便巩固自己在梁山的地位和威望。以前出征都是宋江去，结果功劳都被宋江捞去了，晁盖势必要抓住这次表现的机会。晁老大临行前曾对宋江说“不是我要夺你功劳”，一家之主居然沦落到和下属抢功劳的份，可见晁盖在梁山集团的影响力已大幅下降。长此以往位置堪忧，他急需要一些功绩来服众，来稳定局面。
第二，晁盖有自己的如意算盘。如果运气好的话，说不定还会将曾家五虎收归梁山，做自己的下线。君不见宋江每次下山都能带回一帮兄弟来，宋江的下线越来越多，而晁盖手下还是那老几位。出征曾头市时梁山共有八十七条好汉，这其中晁盖的嫡系不过十来个。基本还是劫生辰纲的原班人马，宋江的嫡系则有七十个之多。一边十来个，一边七十来个，晁盖没理由不慌，不急。
第三，还是那匹“照夜玉狮子”宝马在作怪。段景住明确表示宝马是打算献给宋江的，那晁盖呢？晁天王可是梁山老大啊，叫他的脸往哪放！所以晁盖一心想要夺回那匹宝马，因为倘若这匹马被宋江骑了，晁老大这脸面可就丢大发了。晁盖如能亲自夺回这匹马，那么自然而然要归晁老大骑了。古代战马对于军事人员来说具有特殊重要的地位，一匹好马甚至是一个人身份和地位的象征。就好比两个车手，一个开着奥迪；一个开着奥拓，你说哪个有身份？好马就相当于现在的名车，《水浒》中出名的战马只有两匹，一匹是呼延灼骑的踏雪乌骓马；另一匹就是照夜玉狮子马，前一匹马已有了主人。出于团结考虑，晁盖自然不会横刀夺爱，所以这匹照夜玉狮子马成了晁天王一块心病。
令晁盖万万没想到的是曾头市的硬度丝毫不亚于祝家庄，前者宋江运气好，勉强破了祝家三兄弟。这回晁盖可没那么好运了，人家曾家是五兄弟！首战不胜，晁盖计划夜袭曾头市，岂料这次夜袭竟成了晁天王人生中的最后一个夜晚……
