经过一段时间的修炼，郑苹如比最初的时候成熟了不少，本身她就是个异常聪明的女孩儿，只是刚做情报工作欠缺了一些经验而已。随着接触不同工作对象的机会越来越多，她已经可以充分做到随机应变和处变不惊。
1939年春天，郑苹如试图策动日本反战分子花野吉平和早水亲重等人反对汪精卫政权成立，但由于想法和计划的不完善还是失败了。面对失败，郑苹如毫不气馁，她早就知道这是一条坎坷而危险的道路，而更为重要的任务肯定还在后面。
果然，就在这一年夏天，郑苹如接到了一项命令，上级指示她去刺杀汪精卫政权特务机关的首脑丁默邨。丁默邨原是国民党中统局的重要官员，但他却无视自己的民族尊严，去当了汉奸，还成为汪伪政府特工总部的头子，他组建了汪伪政府的特务机构总部，并自任主任，与国民党的“军统”和“中统”展开了正面较量。而由于丁默邨本人出身于“军统”，所以他对国民党特工机构的活动规律简直摸得一清二楚，经常在特工战中给予对方重大打击，大批非国民党抗日人士也遭遇到血腥的镇压。所以，中统方面决定杀掉这个人，以解心恨，以防后患。
当然中统方面也十分了解丁默邨，他的好色习性可谓家喻户晓，这就是对他的突破口，只要施展好“美人计”，不怕丁默邨不乖乖就范。所以他们知道必须找一个绝对美丽的女人去完成这个艰难的任务，很自然的，郑苹如进入了他们的视线。以她为诱饵，来引诱丁默邨上钩，便是中统方面所制订的初步计划。
郑苹如爽快地接受了这个任务，她一向对自己的容貌很有自信，而且喜欢冒险，这样有挑战性的工作，当然不会推辞。她为美人计设计了一个“不期而遇”的场景，在驶往外滩方向的电车上，他们“巧遇”了。
好色的丁默邨看到郑苹如，立刻被眼前的美人迷住，她有着美好的身形，掩映在旗袍之下凹凸有致。那白皙美丽的脸上，带着浅浅的笑容，一双大眼睛里有着无限的妩媚，还藏有些许纯真。郑苹如正是以如此完美的形象出现在最容易被女人迷倒的丁默邨眼前，看得丁默邨不禁心花怒放。
因为丁默邨曾担任过郑苹如中学时期的校长，两人在那时就有过一些平常的交往，凭借这个勉强称得上“师生之谊”的关系，他们相谈甚欢，丁默邨更是喜出望外，分手时给郑苹如留下了电话号码。
接下来丁默邨开始有意无意地找机会与郑苹如接触，这其实也是郑苹如的愿望，但是她以若即若离、欲拒还迎的态度引诱着丁默邨将目光停留在她身上。丁默邨对郑苹如十分宠爱，她时而装成涉世未深的少女，恃宠撒娇，有时也故作矜持，逗弄得汪伪政权的这个特务头子神魂颠倒。
眼看时机已经成熟，“中统”方面开始考虑实施暗杀行动：他们计划趁丁默邨送郑苹如回家之际，在她家门口将其击毙。然而在实施行动的那一天，埋伏在周围的“中统”特工看到丁默邨乘一辆黑色轿车送郑苹如回家。但不知是警惕性高还是确实有事在身，丁默邨意外地拒绝了郑苹如“上楼小坐”的邀请，只说了句“有急事，改天吧”，之后便匆匆乘车离去。第一次行动就这样夭折了。
在他们又交往了几个月后，郑苹如已经完全取得了丁默邨的信任。她知道，属于自己的真正的机会也将会慢慢逼近。
一天，她在约会中对丁默邨说要买一件裘皮大衣，想让他陪着到静安寺路的一家西伯利亚皮货公司看看。当时在上海滩穿裘皮大衣是一种时尚风，丁默邨为讨美人欢心，殷勤地表示乐于前往。于是他们约好了日期，到时丁默邨将亲自来接郑苹如并陪她同去。郑苹如暗地里和中统方面取得了联系，那边表示知道了她的意思，叮嘱她小心行事。
那日，丁默邨果然来接郑苹如，并陪同她去了皮货公司。就在两人驻足挑选的时候，丁默邨突然发现玻璃橱窗外面的人行道上似乎有几个形迹可疑的人，他们不是在走路也不是要停下来买东西，好像在寻找什么，不时地用目光悄悄地向这边打量。丁默邨是个很敏感的人，他已经嗅出了不同寻常的味道。为保证自身安全，他决定火速离开。
想到这里，丁默邨突然从西装裤的口袋里掏出了一大叠钞票，随手向玻璃柜台上一抛，钞票被抛得像天女散花一般，弄得满柜台都是，郑苹如被吓了一跳，只听丁默邨说：“我有点事先走了，你慢慢挑吧。”还没等郑苹如回答，他已经转身向外跑去。
郑苹如本能地想追出去，可走了两步又停住了，她看到丁默邨的车子停在马路的对面，而在这样危急的关头，她不想冒着生命危险冲过去。徘徊在玻璃窗前人行道上的那两名特工，也被丁默邨突如其来的举动震了一下，一开始他们也没反应过来是怎么回事，为什么好端端地在挑选货品却突然跑了出来。同时，他们也没见到郑如苹追出来，就在犹豫不决的瞬间，丁默邨快速地冲过了马路。
而丁默邨的车夫已经看到主人跑了出来，早早地推开了车门，并发动了马达，只等待他上车。在丁默邨跳进车子的同时，两名中统的特工人员不甘于就这样让任务失败，当即掏出手枪扣动扳机。但此时显然已经晚了，丁默邨端正地坐在车内，子弹只能打在车身上，虽然车子的外壳被打了几个枪洞，可这类保险汽车里面是有钢板的，根本不会对里面的人造成伤害。
至此，郑苹如和两位特工人员都清楚，此行动已然功亏一篑。他们只能看着丁默邨毫发无损地坐在车子里绝尘而去。
