或守或弃，问题已再不能拖下去了，作为国民政府首脑，蒋介石必须拿出自己的决定。为此，他连续召集了专题会议。此时，国民政府的两名重要将领陈诚和顾祝同均未在南京。参加第一次会议的除了蒋介石外，还有军政部长、总参谋长何应钦、副总参谋长白崇禧、军令部长徐永昌、作战厅厅长刘斐等要人。白崇禧认为南京不可死守，并一度建议直接放弃南京。正在外集结军队的陈诚、顾祝同在电文中也持类似的观点。白崇禧力陈：淞沪会战中，中**队伤亡25万，疲惫至极，向南京集结的军队也多是由上海方向撤退回来的，而且是一路败退，士气和战斗力均已不济；而日军武器精良，携新胜之威，且是水陆空三军立体掩杀而来，在此情况下，南京面临的不是守与不守的问题，而是无法防守的问题。
蒋介石听后，陷入沉思。他没有立即表态。白崇禧的理由，单从军事角度来看确实无懈可击。在此之前，蒋介石的德**事顾问曾建议将南京变为不设防城市。德国顾问说，在欧洲，这样的例子很多，并不能被认为是一种巨大的屈辱。在沉思中，蒋介石想：如果他仅仅是一名将领，自然可以单纯地从军事角度看待南京的守弃问题，但他是国民政府的首脑，所以问题就没那么简单了，他必须从政治上考虑放弃南京的后果。至于德国顾问所说的将南京变为不设防城市，似乎也不太现实，因为中国的国情实在与欧洲不一样。在欧洲，在一次战役中，战败了就是战败了，到时候投降就可以了，是一件很坦然的事情；在东方，在中国，这样做不行，牵扯的东西太多，当你面临抉择时，一种无形的力量使你必须选择“玉碎”而不是“瓦全”。这是东方民族的历史传统与文化精神所决定的。蒋介石感到为难。在这种情况下，作战厅厅长刘斐提出一个折中方案：建议以12至18个团左右的相对较少的兵力作象征性防守，这样于国内、国际都有所交待。在一阵争论中，会议结束了。
11月16日，蒋介石再次召开会议。除了何应钦、白崇禧、徐永昌、刘斐等人外，参加会议的还有两位染病的将军即军事委员会执行部主任兼军法总监唐生智、南京宪兵司令谷正伦。经过连日来的思考，在会上，蒋介石确立了一个基调：南京是必须派兵守卫的。唐生智认同了蒋的观点。在发言中，他道出作为首都的南京于国人心中的重要性，还提到了国父孙中山的陵寝问题。这让蒋介石心头一惊。相对于第一次会议的不了了之，这次会议还是有收获的，即明确了守卫南京的态度。但至于是象征性防守，还是以重兵死守以及由谁来守，还没做出决定。
11月17日上午，蒋介石率领在南京的诸将领视察教导总队在南京城外的天堡城阵地，望着四周起伏的山峦，蒋介石对身边的唐生智说：占据有利地形，进行有力防卫，南京可守一两个月，以待时机。当天下午，蒋介石来到唐生智的寓所，就谁来守卫南京的问题与他单独交换意见。病中的唐生智建议以南京宪兵司令谷正伦为南京卫戍司令，但未被采纳，蒋认为谷的资力太浅，不足以担当重任。随后，唐生智又建议以罗卓英为总司令，以谷正伦和教导总队队长桂永清为副手，仍未被蒋认可。临走时，蒋这样对唐生智说：“孟潇兄，你有病在身，但南京守卫一事，事关重大，找别人我不放心。要么你留下，要么我留下。”
11月18日，蒋介石召开第三次会议。会上，蒋正式提出要守卫南京，在守卫中等待时机变化。随后，他问谁愿意留下来，在一阵沉默后，蒋介石又说，既然你们不愿意留下来，我自己留下来好了。这时候，唐生智站起来说：“我愿与南京共存亡。”
蒋介石力主病中的唐生智为南京卫戍司令，是有他的想法的。其中很重要的一个原因是：自1930年代以来，国民政府拟订的首都保卫纲要以及相关军事演习，唐生智都参加了，而且是主要拟订者。以这样的身份就任南京卫戍司令，在蒋看来，最后的结果不至于“太糟糕”。
在这里，有一个悬案，即在南京保卫战中，蒋介石屡次说到“以待时机”或“以待国际形势变化”。所谓“时机”和“变化”指的什么呢？很长一段时间以来，人们认为指的是希望即将召开的“九国公约”会议的干预或德国大使陶德曼的调停。其实并非如此。据中国社科院近代史所的杨天石先生赴台湾查阅国民政府抗战资料意外获得秘闻：当时蒋希望等到苏联的援救。1937年11月，淞沪会战期间，**政府派出代表团访问苏联，得到苏联方面的口头许诺：在中国抗战到达生死关头时，苏联不会坐视。现在来看，这一事情并非子虚乌有。当时，苏联是国际上唯一公开支持中国进行抗日战争的国家，而且派出了志愿航空队帮助中国抗击日军。在这种情况下蒋介石决定死守南京，以换得苏联的同情是可以理解的。当然，这种同情带来的更大规模的援助只能是以后的事情。对于当时正在发生着的南京保卫战本身来说，“苏联的救援”无疑是一个虚幻而遥远的概念。显然，它们之间是“近渴”与“远水”的关系。
但无论无何，蒋介石都决定守卫南京了。
