华盛顿在他的童年时期所寻求的是军事艺术和向西部开拓。或许是当时战争的频繁，军人在世人眼中象征着荣耀；或许是当时西部土地广阔，开拓就意味着财富。他的这两种相互关联的志趣指引着他大半生的生活方向。
1748年，华盛顿已经在芒特弗农庄园“悠闲”了近一年的时间。在这期间，乡间的生活陶冶了他热爱大自然的情操；在郊野的狩猎中，锻炼了他的骑术和毅力。更重要的是，一年中，通过和哥哥劳伦斯及勋爵一家的交往，使华盛顿增长了见识、开阔了眼界。无论是劳伦斯的英国学习生活、海上经历、战斗历险，还是勋爵的上流社会礼仪……都使华盛顿神往。同时，这也促使他更加思考起自己的未来。这是放在华盛顿面前的难题。他还年轻，并且有着远大的抱负，希望成为军人或是向西部开拓。但是，如何着手来实现自己的愿望呢？
恰在此时，费尔法克斯勋爵选中了他，希望华盛顿能够帮助他去西部测量一下自己在那里的土地。华盛顿一想到要去谜一般的西部，便欣然接受了勋爵的邀请。
西部，在华盛顿童年时代主要是指阿巴拉契亚山脉以西的广大地区。根据自然环境和经济特征。北美殖民地最初可分为3个部分：
南部殖民地，包括弗吉尼亚、乔治亚、南、北卡罗来纳、马里兰5个殖民地。这里土地辽阔、土壤肥沃、气候温和，适合大面积种植烟草、水稻和蓝靛等单一作物，因而发展起以奴隶劳动为基础的种植园经济。种植园一般有500到600英亩土地，最大的达5000英亩以上。种植园主既是地主、奴隶主，又是农业资本家。
北部新英格兰殖民地，包括马萨诸塞、新罕布什尔、康涅狄克和罗德艾兰4个殖民地。这里沿海地带平原狭窄，地多黏土，且杂有漂石和沙砾，难于开垦，因而形成了以小农为主体的小土地所有制。种植园的数目很少，但奴隶贸易却很盛行。商业资产阶级在奴隶贸易和走私活动中谋取暴利，然后把资本投到工业中去。
中部殖民地，包括纽约、新泽西、宾夕法尼亚和特拉华4个殖民地。这里的自然条件介于南北之间，兼有南北特征，但更接近于北部。有大种植园经济，但以小农经济为主。主要生产小麦、大麦、稞麦和亚麻等多种农作物。西部在当时还是一片未被开垦的“处女地”，是印第安人的乐园。
3月11日，弗吉尼亚的早春天气虽然还带有一丝寒意，但大地已经苏醒，远处的丘陵已披上一层淡淡的嫩绿色的薄纱。华盛顿经过一番准备以后，告别了母亲和家人，在哥哥劳伦斯的相送下，和劳伦斯的妻弟乔治·费尔法克斯一起，骑上马，挎着包，带着测量工具，披着朝霞向着日落的方向前进。这一天对别人来说也许毫无意义，但对于华盛顿却是他独立生活的起点。
此时，尽管华盛顿仅仅只有16岁，可已有迹象表明他是一个早熟的少年小伙子了。他不仅体格长得像一个成人，而且有坚强的意志，能吃苦耐劳，胆大心细，有较好的数学和制图基础，工于测量。除此之外，长时期的庄园生活，使他在父亲及哥哥的影响下，熟悉了农场生活的各个方面，懂得稼穑，善于识树木。这时华盛顿在心理上也已经开始承受失恋的痛苦了。
这一年，华盛顿经历了一段充满朦胧意味、颇具罗曼蒂克情趣的早恋。他被一位称做“低地美人”的姑娘扰乱了心房。一次，在费尔法克斯家里举行的舞会上，有位柔情脉脉、比他年长的姑娘，使华盛顿一见钟情。她那清澈如湖水的蓝眼睛，她那旋转起来柔如柳丝的腰肢，她的一颦一笑、一举一动都使这位痴情少年牵魂动魄……华盛顿痛苦地失眠了。他被那种情窦初开的、朦胧而又茫然的复杂情绪捉弄着。然而，华盛顿是位行为拘谨、处处遵循守则的少年，怎么好冲破那些自立的行为规范去表白呢？这种无法倾诉的情思，都被华盛顿记录在了自己的日记中。而在众人面前，他变得缄默不语了。尤其是在女性面前，他保持着令人难耐的沉默，甚至举手投足，都伴有难以控制的局促不安。据一位当时接触过华盛顿的女士回忆：“他是一位很容易脸红的青年。我当时常常希望他多讲几句话……”华盛顿在给一位叫罗宾的好朋友的信中说，他曾热恋着一位“低地美人”，可是，这仅仅是单相思；“假如我可以离青年妇女们更远一些，我就可能把那场令人烦恼的童贞的热恋置于脑后，从而在一定程度上减轻我的苦恼”。这或许也是促使华盛顿决心外出测量土地的一个因素吧。
华盛顿骑在马上，让马缓慢地走着，尽情欣赏着弗吉尼亚大自然的风光。春风夹杂着泥土的气味扑面吹来，浸人心肺，使得华盛顿简直无法形容自己的心情了。他一想到风光秀丽的蓝岭，山顶上白雪皑皑，河谷里春意盎然；纵马驰骋在那山脚下大片大片的沃野良田上，穿过茂密而壮阔的灌木丛林，露宿餐风，猎兽充饥，在篝火旁过夜，用松枝架起炉灶烤肉……华盛顿就兴奋不已。在他的脑海里对此次远行，可谓是充满了憧憬。
华盛顿和费尔法克斯骑在马上向蓝岭进发着。他不时地抚摸一下自己的挎包，那里装着心爱的日记本。华盛顿在踏上征程的时候，哥哥劳伦斯曾叮嘱他遇事要顽强、勇敢，要有坚韧不拔的勇气；勋爵曾以饱含希望的目光目送他离去。面对亲人的厚望，他决心要用日记来详尽地记载西部广袤的大地风情。
来到目的地以后，只见广阔的原野上，青草萋萋。休息一会以后，他们就开始忙碌起来。丈量土地可不像游山玩水那样轻松愉快，加上当时又没有先进的仪器，只能靠标杆之类的简单工具目测步量。华盛顿工作细致，他不仅记下长度、算出面积，而且还把土质的类别也详细作了记录。一直干到太阳西下，他们才到附近的农家中吃饭宿夜。
在昏暗的烛光下，华盛顿拿起主人为他们准备的面包送到嘴里一嚼，就皱紧双眉。这面包又硬又粗，怎么吃得下去？可是，华盛顿当时饥肠辘辘，只得一口一口往下咽。
吃完晚饭，华盛顿昏昏欲睡。他被主人带进了卧室。借着暗淡的烛光，华盛顿看见床上堆着一捆草，放着一条破旧的毯子，其他什么也没有。他顾不得条件的简陋，就按照平时的习惯，脱去衣服，在床上躺了下来。可是刚合眼不久，他全身就痒得难受。翻了几个身，他感到好受了一些，可是一会儿，全身又奇痒难忍。原来是满床的虱子、跳蚤向他发动了“进攻”。华盛顿无法入睡，只好重新穿上衣服，重新回到屋外篝火边的同伴那里。
他在旷野中的第一次生活经验就是这样。不过，他很快就过惯了艰苦生活，可以适应各种环境。
一路上华盛顿与费尔法克斯还访问了朋友、邻居，这对华盛顿了解社会无疑是一个极好的机会。在访问中，给华盛顿留下印象最深的是：邻居丹尼斯·麦考先生一家的不幸遭遇。丹尼斯于1743年死去，家庭负债累累，最后倾家荡产，甚至出卖奴隶抵债。在乔治·梅森家，华盛顿目睹寡妇安妮·汤姆森生活清苦、经济拮据的窘状，为了3个孩子的前途她不得不起早摸黑地干活。乔治·梅森后来成为华盛顿的好朋友。这些见闻是华盛顿学习社会的无字教科书。
一连好几天，华盛顿没有好好睡过一夜，有时他只得在露天里过夜。因为他毕竟是一位富家子弟，这种小小的挫折也许是他生来第一次吃到的苦头。后来他在给哥哥劳伦斯的一封信中说：“我已经三四夜没睡在床上了。白天，东奔西跑；回来后，便躺在火堆旁的薄毯或熊皮上。这里的百姓，男女老少都像猫狗一样聚在一起。那躺在离火最近的人该是多么幸福呀！”可是，他后来遇到的困难比信中所说的还要大得多、危险得多。越往西部走，人烟越稀少，一到晚上他们根本就无“家”可回，只能在星月之下、篝火之旁度过漫漫长夜。由于这里的气候变化无常，忽而下雨，忽而刮风，两人经常在既无向导引路，道路又坎坷泥泞的大雨中，踩着泥路一步一个脚印地艰难前进……
至于吃饭，对华盛顿也是一个考验。在测量行程中，边民们为他们提供的仅仅是粗茶淡饭。有一次华盛顿上座以后，竟然大吃一惊：餐桌上既无桌布又无刀叉，只能靠身边自备的刀子进餐。
在整个测量过程中，华盛顿经历了无数奇遇和惊险。
有一次，华盛顿劳累一天后，正睡得香甜，突然被乔治·费尔法克斯的尖叫声惊醒，他睁眼一看，啊！不好了！身上的衣服已被火烧着了。原来，身旁的篝火已经烧到了他的身上。华盛顿忙在地上打起滚来，扑灭了烈火。要不是费尔法克斯及时醒来，两人可能就葬身火海了。
还有一次，华盛顿从帐篷中走出来准备呼吸一下新鲜空气。突然前面传来了一阵嘈杂声。他定睛一看，不觉骇然起来，只见前面走来一群印第安人，每个人的头上都扎着花花绿绿的羽毛，手上握着长短不一的刀箭……
华盛顿带着惊异的目光看着他们……为了表示对他们的友好，他从帐篷里拿出一些酒送给他们。印第安人显得十分高兴。不一会儿，一些印第安人搬出一只似缸非缸的东西，注入半缸水，又在口上罩上一张鹿皮，成了一面敲击用的鼓。接着一些人又在场地上打扫出一块干净地，中间燃起篝火，约摸30多人围火席地而坐。不一会，一个首领模样的开始讲话。讲话结束以后，有一个印第安人一跃而起走到场地中心，做了一系列奇怪的动作，其他人也跟着动作起来。整个集会的过程都伴随着节奏明快的音乐声。华盛顿目不转睛地注视着他生平第一次见到的人间奇迹，简直不明白这是何种仪式。
印第安人特有的风俗，对于只读过几年书的华盛顿来说感到特别新鲜，使他增长了不少见识。在当天的日记中，华盛顿对此津津有味地作了记述。他对印第安人如此的感兴趣，以致第二天他又花了整整一天时间同他们在一起。
土地丈量员来到边地的消息不胫而走，一大群边地的居民：男人、妇女和小孩穿越树林来看望他们。华盛顿不知道白人中间也会有如此粗犷之状，他用惊愕的眼光看着他们，难以置信。他说：“我确实认为他们是一群和印第安人一样的无知之人。他们从不说英语，然与之交谈，他们全说荷兰话。”
这样，华盛顿在测量土地的日日夜夜里，不但熟悉了西部的自然环境，而且接触了一些劳动人民，尝到了艰苦生活的滋味。可以说，一个月的野外生活使他受益匪浅。
回到芒特弗农庄园，华盛顿专门写了一份测量土地的报告送交勋爵。勋爵对华盛顿的工作成果非常满意。
首次测量土地的成功激励华盛顿向更高的目标前进，他迷恋西部的土地，热爱测量土地的工作，渴望成为一名正式的土地测量员。这个愿望终于在1749年夏天实现了。
那年7月的最后一天，华盛顿不顾夏日酷暑，骑着马兴冲冲地赶到当时费吉尼亚首府威廉斯堡，参加了批准仪式。从此以后，华盛顿就成了一名经政府批准的卡尔佩普县的土地测量员。他在独立生活的道路上迈出了成功的一步。
恰在这时，又传来一个对华盛顿有利的好消息：弗吉尼亚总督根据英王的指示，重新肯定了原先允准给弗吉尼亚俄亥俄公司的大片西部土地。华盛顿作为一名正式的土地测量员可以被邀去测量任何地方的土地，神奇的西部为华盛顿敞开着大门。
1749年11月2日，华盛顿又投入了新的测量土地工作。开始时，他还能在天黑前赶回城镇中歇夜；随着测量距离的拉大，他只能以大地为床，风餐露宿，在星光下篝火边度过寒夜。关于这段生活，华盛顿在11月8日给朋友的信上介绍说，三四天来他没在床上睡过觉。忙碌奔走了整整一天下来，他就和其他男人及其妻儿像猫狗似的靠着火堆卧躺在干草或熊皮上面，谁靠得火堆近谁就认为是一种幸福。除了开始时的几天里睡过几个好觉外，他从来未脱过衣服合过眼。后因天气太冷，11日他就结束了工作。
第二年3月30日，华盛顿又骑马上路，奔走于荒野丛林之中，往返于河谷溪流之间。春去夏来，8月28日，他又去费尔法克斯县为别人测量土地。10月11日，他又匆匆外出……由于西部定居者的增多，使得华盛顿的活儿几乎不断。
他从事这项职业达3年之久。由于需要测量的地面广袤，而政府测量人数又十分有限，这项职业给他带来十分丰厚的报酬。
在第1次测量土地期间，华盛顿每天可得一枚西班牙金币（合7.20美元）；运气好的时候，可得六枚皮斯托尔（每枚皮斯托尔合3.60美元）。成为正式测量员以后，报酬相应提高。有一次，不到一个月的测量工作，华盛顿就得了140英镑。他决定用这笔钱购买土地。
1750年10月16日，华盛顿买进453英亩的土地，25日又购入550英亩，那年年底又置买456英亩。这样，这位不满19岁的年轻绅士已经成了拥有1459英亩土地的有产者。
当时，华盛顿曾经在给朋友的信中道出了心中的想法：他早晚辛勤工作，难道是喜欢劳苦吗？这也是出于无奈啊！他应当把劳动所得积蓄起来，将来或者可以增置一个庄园，做一个富翁。这是当时弗吉尼亚一般富家子弟怀有的理想，是他出身的那个阶级在他身上打下的一个印记。
不仅如此，在这几年的测量工作中，华盛顿还熟悉了这个地区，熟悉了各处土壤的性质和各个地点的价值。在他晚年购置地产时，这一切知识对他都有很大用处。
由于每次测量土地都要在蓝岭那边待上几个月，因此，华盛顿常住在蓝岭那边。
在那里，碰上狩猎季节，华盛顿有充分的机会尽情驰骋狩猎，而且还是陪着勋爵追猎。对这位没有经验的年轻人来说，费尔法克斯勋爵的谈话也充满了趣味和教益，因为勋爵见闻广博、多才多艺、文学趣味高雅，过去同欧洲上流社会和欧洲最杰出的作家都有过来往。他还把很多书籍带到荒原中来。从华盛顿的日记中可以知道，华盛顿在这里小住期间，一直在孜孜不倦地阅读英国的历史和《旁观者》杂志上的文章。
华盛顿就这样度过了三四年的时间，大部分时间都在蓝岭那边，但是偶尔也住在弗农庄园他哥哥劳伦斯家里。由于在荒凉的山区和粗犷的山民中间饱经风霜、不辞劳苦、进行土地测量，他学会了吃苦耐劳，学会了随机应变、随遇而安。他同有教养的哥哥和费尔法克斯一家的交往则对他的思想修养和风度产生了有益的影响，足以抵消他在荒原中养成的散漫任性的习惯。
另外，在青草萋萋的原野上和狂风骤雨的搏斗，使华盛顿不仅练就了一副强壮的体格，而且开阔了眼界，砥砺了意志。他接触了下层的劳动人民，又培养了对西部土地的强烈感情，这对他以后的人生将发生重大影响。
就在华盛顿在深山老林中进行土地测量的时候，家中传来了一个不好的信息：哥哥劳伦斯的肺病复发了。这对于华盛顿来说，是无论如何也必须停下一切工作回去看望的。劳伦斯的病情在他看来比什么都重要。
