“你应该意识到自己的尊严”，“一点一滴地把自己身上的奴性……挤出去”，这两句发自肺腑的话语可以说是反映了出身卑微、饱受世俗围攻之苦的契诃夫在青年时代的主导思想意识，也是他对于那个被他称为“十分阴险狠毒的世界”所作出的一种思想的反抗。
1876年至1879年，是契诃夫独自留在塔干罗格市所度过的十分艰苦的几年求学生活，也是他内心世界开始走向成熟的转折点。从祖父、父亲拼命挣扎争取自由的经历中，从祖父、父亲一生生活的价值取向、思想道德、观念意识的实际状况中，他感觉到，祖父和父亲都没有能够成为一个真正自由的人，在他们取得了人身自由以后，反动的农奴制却在他们的灵魂深处生了根，使他们做了一辈子的精神奴隶。在契诃夫的意识中，已经朦朦胧胧地感觉到，在祖父与父亲所承继、发展的家庭专制之中，也具有着农奴制度的特征，他们自己曾是不受人尊重的农奴，没有做人的尊严，而他们一旦能够左右别人的时候，同样也不懂得如何去尊重人、尊重人的尊严。因此，自由，真正的肉体与精神的自由，这正是少年时代走向青年、走向成熟的契诃夫所追求、所一心向往的事物，这种自由，将是摆脱了市侩的、农奴制度的和私有财产制度的一切习惯、情感、规矩和传统的自由，将是摆脱人们世代相传、仿佛已经渗透到血液之中的一切污浊的自由，获得真正的做人的尊严。
自从全家人都避债搬迁到莫斯科以后，契诃夫的家庭在瞬息之间已由小康走向了贫困，原本规范的生活规律也随之发生了重大变化。危难之中，一些伪君子的面貌更加清晰，其欺诈的手段也更加露骨。
在契诃夫家族还兴盛的时候，在他们家的房客之中，有一位名叫塞利凡诺夫的人，这是一个商事法院的雇员，也是一位纸牌桌上的赌客，算是同契诃夫一家相处得最好的一位了。他非常善于讨好女主人叶甫盖尼亚·雅科甫列夫娜，又能说会道，大度仗义，到后来，俨然是契诃夫家庭中的成员一样，也因此受赐契诃夫一家种种好处。然而，契诃夫一家没有能长久地兴旺下去，终于因破产而陷入了极为艰难的时期。这位塞利凡诺夫立即向巴维尔·叶戈罗维奇表示，凭着我们这么多年的交情，我一定会帮助你们一家摆脱困境，帮助你还清欠债的。塞凡诺夫四处奔走，用尽了苦心。然而，他的确为巴维尔·叶戈罗维奇还清了那些债务单据，而契诃夫一家价值远超过债务的房子，却被这位好友塞利凡诺夫“苦心奔走”到了自己的名下。
避居他乡、一贫如洗的契诃夫一家饱尝了朋友背信弃义的滋味，重振家业的希望也随之破灭了。在契诃夫少年时代留下了深刻的印象，人情的淡薄和虚伪也使他心中格外震惊。仓促之间，独自孤守家园的契诃夫同故居告别了，在他丝毫没有心理准备的情况下，他的内心更经历了无比痛苦的折磨。事实是冷酷的，从此，他将要去过一种完全不同以往的成年人的生活，必须告别过去，去正视今后无情的、赤裸裸的贫困以及成人世界的考验。
新的房屋主人塞利凡诺夫一家搬进来了，“朋友”的情义使他决定给契诃夫留下整个房子中的一个小角落，因为契诃夫需要继续学业而又实在别无去处。占据这个角落的居住条件是，契诃夫必须帮助塞利凡诺夫愚笨的侄子温习功课。契诃夫略作考虑，便答应了新房主的条件，在他所面临的困境之下，他也只能仍住在曾经是自己的家、却由于轻信与欺骗、粉刷与裱糊而变得完全陌生了的这座房子里。他体验到了对往日生活的依依不舍，对亲切的孩提时代各个有趣角落的依依不舍，对自己童年、少年时代一切痛苦与欢乐的依依不舍之情。在他百感交集之中，在这痛苦的体验当中，还使他感受到了痛苦之外的、向一切旧生活告别的快乐之情。是的，他曾经多少次地产生过摆脱父亲专制势力的梦想，摆脱那个令人厌恶与憎恨的、而且终究破了产的小杂货铺子的梦想，摆脱那个令人窒息的家庭生活制度的梦想，现在，一切都在这猛然降临的家庭灾祸之中实现了，虽然它伴随着的是痛苦、不幸、屈辱和贫穷，但它毕竟终于是梦想成真的时刻，渴望中的独立自主与自由来临了。
契诃夫开始过上了自谋生路的新生活，各种各样的、意想不到的困难随之紧紧地围绕着他。塔干罗格市那些无聊的庸人们，那些长舌妇们，那些当年发射出羡慕目光的人们，都在尽情地嘲笑着他那个破了产的家庭的不幸，嘲笑着此家主人为了避债而逃走的种种情节。一个小城镇中破了产的三等小商人的子女所能受到的种种轻蔑和歧视，现在，都降临在了这位16岁的契诃夫的头上。
在同这诸多的困难进行斗争的过程中，契诃夫开始走向了成熟。经过深思之后，他开始十分自觉地进行自我教育。他在以往艰辛的生活中早已经养成了捍卫自己的独立和内心自由的习惯，现在，当现实从四面八方向他进攻，想要变他为奴隶、庸人，要扫荡他一切人的尊严的时候，他就更加警惕、自觉，顽强地与现实抗争，来捍卫自己人的尊严。
契诃夫是一个和蔼可亲的、令人愉快的好伙伴，是一个很可结交的年轻人，在他的同伴中，他是一个能够为了自己的朋友而做出任何牺牲的人。但是，事实上他又与任何人都没有过特别的接近，凡是他觉得可能会侵犯到他的自由的东西，都会在他的心头引起警惕和戒备。他的少年时代早已深深体会到了家庭、学校、社会的沉重压力，因而已过早地学会了以理智来对待一切争斗的本领；今天的他，以青年人的力量去抵抗新的压力，更要以特别的警惕来捍卫自己的自由与独立。这个特征竟一直保持了一生。
他也很关心普遍的道德问题和有关美学方面的问题，而且有意识地制定了一整套如何做人的道德规章，用来约束自己。
他同新房主塞利凡诺夫先生的关系，也许是最微妙的关系了，在他们无法避免的接触中，这位角落里的小家教充分表现了他的那种安详的、毫不做作的，虽然不倨傲，但也凛然不可侵犯的、独立自主的作风，它无时无刻不在自然地震撼着这位新房主，使得这位最势利、最狡猾、也最卑鄙的塞利凡诺夫先生竟无从产生藐视这位年轻人的想法。契诃夫的长相并不英俊，甚至于多少还有一些可笑的模样，但他在待人接物各方面却是那样的平易近人，懂得礼法而又不卑不亢。正因为如此，在不久以后，本来龌龊的塞利凡诺夫便开始以平等的态度来对待这位中学生身份的家庭教师了。契诃夫不仅在同塞利凡诺夫一家人的关系中，以自己人格的力量取得了胜利，而且也无可指责地在塔干罗格市保持了自己的尊严。
到了19岁时的契诃夫，已经成长为一名深刻、刚强、道德成熟而且清醒的小伙子了。在他坚持不懈的自我教育之余，他已意识到他有责任、有义务为家庭的道德与尊严服务，从而他开始成为一名教育者。他在对自己弟弟的教育中，充分体现了他自己的特色。1879年4月，他给自己14岁的小弟弟米哈依尔·巴甫洛维奇写了一封语重心长、耐人寻味的信：
亲爱的弟弟米沙：
接到你的信时，我正十分烦闷，坐在大门口打呵欠。从这一点你就可以想见你那大块文章的信是多么受欢迎了。你的字写得很好，而且全篇信里也找不出一个文法错误。可是有一件事情我不喜欢：你为什么自称是“你的渺小无闻的弟弟”？你承认自己渺小吗？并不是所有的米沙都是一样的，弟弟。……你知道吗，应该在什么地方意识到自己的渺小？那是在神和智慧、美和自然的面前，而不是在人们的面前。在人们之中，你应当意识到自己的尊严。你又不是个什么骗子，你是一个正直、诚实的人，对吧？那就尊重自己是个正直、诚实的人吧，要知道，正直、诚实的人并不是渺小和微不足道的。不要把“谦虚”和“妄自菲薄”混为一谈。
你在看书了，这是一件好事。养成这个习惯吧。日久天长你就会知道这个习惯的好处了。俾切·斯陀夫人的作品居然使你流泪了吗？我过去读过她的作品，半年以前抱着研究的目的又读了一遍，可是读的结果却给了我一种颇不愉快的感觉，就像人们吃葡萄干吃多了那样难受。……你读读下面这几本书吧：《堂·吉诃德》（全套有七卷或八卷），好小说，是塞万提斯的作品，人家几乎把他和莎士比亚相提并论呢！如果我的兄弟们还没有读过《堂·吉诃德》和《哈姆雷特》，那我一定要劝他们读读。好兄弟，你还读不懂呢。要是你想读一本不枯燥的游记的话，那你就读读冈察洛夫的《巴拉达号战舰》吧。……
在我们读到这封信的时候应该想到，写这信的青年契诃夫曾屡次被鞭笞，心灵中留下了累累伤痕，他所接受过的是培养奴才式的专制教育，是压迫他屈膝服从、胆怯卑微，扫荡一切尊严的教育，而他自己却形成了成熟的、尊重人的尊严的精辟的见解。这说明，反面教育在他坚强的意志面前化成了进取的动力。年仅19岁的契诃夫，已经是位新道德的教育者，他在努力使自己的弟弟在心理上也展开摆脱奴隶式的劣根性的斗争。在他发现了弟弟身上的自卑的弱点以后，他不仅仅充当了弟弟在道德方面的导师，而且也充当了弟弟在美学方面的导师，教会他做人的尊严。
契诃夫清楚地懂得，他的祖父、父亲的社会地位所能够给予他们的影响，就只有是小市民的习性——自卑感，也正由于这种自卑感，才使得巴维尔·叶戈罗维奇及其兄弟产生了宗教狂热，从中希冀着自己无法得到的一切。因此，契诃夫十分重视从他本人以及他的兄弟们的身上彻底消除这些小市民的习性。正如后来，在1886年的3月，在寄给哥哥亚历山大和尼古拉的一封信上所说：“必须克服小市民的习性，必须有意志力，必须为此日以继夜地劳动，不断地读书和钻研，才能把自己身上的奴性挤出去，一点一滴地挤出去。”而他本人，正是在不间断地、顽强地把自己身上的奴性挤出去的，一点一滴地挤出去的。他的这种深入到思想意识之中的反抗，恰恰反映出了俄国社会农奴制度改革的历史根源。
然而，现实生活中大量的难事、操心事还在继续落在年轻的契诃夫的身上。他不仅需要依靠勤奋和辛劳来维持他自己的生活和学业，以期能够早日完成在塔干罗格最后的使命，而且他还需要竭尽全力地去帮助那个在莫斯科的穷困潦倒、无力生存的家。生活，就好像时时刻刻都在考验着契诃夫，在他前进途中的每一步都设下了阴险、狡猾的陷阱，幸灾乐祸地看着他是否配得上他自己的天才。而生活之中这种通常意义上的陷阱，已经或者正在陷落着多少有才能的，但是意志却很薄弱的人啊！
父亲巴维尔·叶戈罗维奇在他的“帝都”莫斯科，已经很长时间找不到一份工作了。他开始衰老，一家人的生活来源已不可能再依靠他了。
大哥亚历山大和二哥尼古拉在莫斯科上了大学，已经自然地成为莫斯科人，他们接受了逃避来的家，但是他们却不能够生活在这个家里，他们都在尽情地享受着“帝都”里自由的生活。他们两位也都有着同契诃夫相同的童年和少年时代，相同的痛苦与欢乐，相同的智慧与才华。长期以来，他们也都在梦想着摆脱一切塔干罗格带来的小市民的习性与味道，由于他们略长的年龄，他们很早就已经开始反抗父亲巴维尔·叶戈罗维奇的专制作风了。塔干罗格，在他们的心目中，就是意味着对他们的自由意志的压抑，是和专制的纪律、强迫的劳动、阴险毒辣的谎言紧紧联系在一起的。现在，他们已经是帝都莫斯科人了，已不再是塔干罗格的少年和中学生了，他们要自作主张，独立自主，要反抗过去了的一切，为了自由，要一反塔干罗格时代的一切规矩，而且不愿化解与父亲巴维尔·叶戈罗维奇之间的隔阂。特别是小有名气的画家尼古拉，他认为，他所追求的自由的劳动和自由的灵魂，是害怕有规律的、严格的制度和铁一般的纪律的，他的一切都要与此相反。因此，他们全都很可惜地走上了矫枉过正的道路，也因此糟蹋了自己的智慧和才华。
尼古拉和亚历山大两人都经常在外面狂饮乱喝，无拘无束，往往喝酒过量，酩酊大醉，大发酒疯，创造出一种无他无我的“自由世界”。亚历山大，已经开始成为一个小有市场的“文学家”了，无论如何也要尽到一些长子的责任，但他无暇顾及其他，无力照顾并管理好这个破败而且陈腐的家；而尼古拉则出奇的懒惰和不负责任，“订货倒是很多，本来可以挣到很多钱，可是他没有功夫，几乎每天出门作客，整整一个冬天未必画得了一张画。”然而，亚历山大和尼古拉枉自追求了许久的自由，他们不懂得，放荡不羁的“名士”生活，只不过是小市民习气的另一面而已。他们本来也是天赋很高的作家和画家，但是，他们并不善于驾驭自己的天赋。他们甚至不懂得自己的才能需要每天不间断的自我锻炼，不懂得再高的天才也需要道德的精心锤炼，不懂得离开了顽强的劳动以及其他的许许多多的条件，才能本身就算不了什么，或者说几乎就什么也不是。
特别使契诃夫感到不安的，是他挚爱的母亲叶甫盖尼·雅科甫列夫娜所遭受到的痛苦。亚历山大哥哥在寄给他的信中说：“母亲像一支残烛一样，一天一天地熄灭下去。妹妹也病得厉害，躺在床上不能起来。我的痛苦，我想，你是会了解的。”契诃夫只好卖掉塔干罗格旧屋角落里仅仅剩下的几件家具，寄钱给家里暂解燃眉之急。他又开始到处去给人家补习功课，以便能尽快积攒起一些钱，再寄到莫斯科的家里去。而在此时，在他步行很远去郊区家教馆的时候，穷苦潦倒的契诃夫，一个本当体面的中学生，却连一双应付季节变化的套鞋也没有，只能跋涉在泥泞难行的秋雨之中。艰苦的生活使他熟悉了那种俯首帖耳的整日企盼着仅有的微薄薪水的生活。有时仅仅是为了每个月区区3个卢布的生活，熟悉了“东家”在有意无意间投到家庭教师那双破靴子上的那种斜视着的目光；熟悉了那种对别人可能会给你，也可能不给你的赏赐的痛苦。他知道，他必须同自己所面临的命运相抗争，必须以夜以继日的、废寝忘食的劳动和从不间断、呕心沥血的自我修养的功夫去对付这一切，才能在卑微中找到自己真正的尊严。
在这种家庭贫困的焦虑与痛苦之中，契诃夫仍然希望能够通过自己的力量，尽量使母亲和父亲振作起来，能够减轻他们的精神压力，能够使他们尽可能地有一些快乐。因此，他不断地给母亲、父亲写信，在信中还常常讲一些好听的笑话。然而，困苦中的母亲虽然明了契诃夫为家庭所尽的心力，却并不一定能够理解契诃夫的心情，“我们收到了你的两封信，信里净在说笑话，而我们这时却只有四分钱，又要拿它买面包，又要拿它买灯油，我们一心盼望你会不会寄点钱来，你们不相信我们真是太叫人伤心了，玛莎没有皮大衣，我没有棉鞋，只好待在家里……”
作为一位慈爱的母亲，叶甫盖尼亚·雅科甫列夫娜除了对儿子所充满的希望和轻责之外，更多的却表达了对身在故乡、孤苦无靠的儿子的深切担心和盼望之情。她写道：
我每时每刻都在请求上帝叫你早点来，而爸爸说安托沙一来就会成天出门作客，什么正经事也不干，不过我跟他争论，说你是喜欢待在家里、喜欢劳动的人，不知道谁是谁非。……快点结束塔干罗格的学业，请你快点来吧。实在等得不耐烦了。而且一定要进医学系，萨沙学的这一行我们很喜欢。把我们的圣像一点点地寄给我们吧！我再说一句，安托沙，要是你真的爱劳动，莫斯科是永远能够找到事、挣到钱的。我总觉得，只要你一来，我的日子就会好过点。
契诃夫当然相信母亲所谈到的种种情况，他的奋斗，他的苦心，他的自我教育，都是为了自己做人的尊严，为了家庭的尊严，也为了他热爱着的俄罗斯与苦难斗争着的人民，这一点，在他以后的文学创作中，在他留下的宝贵的文学遗产中将得到最充分的证明。然而现在，当母亲带着泪水写来这字字行行信件的时候，他还能做些什么呢？他深深地感觉到了对家庭的义务与责任。
不久以后，父亲巴维尔·叶戈罗维奇终于在商人加甫里洛夫的店里找到了一份工作，在账房里作他熟悉的事务。为了工作，为了家庭，老巴维尔搬到了河西区，去和商人加甫里洛夫的一些店员们住在了一起，只有逢年过节才能回家一次。他的薪水每个月统共也只有30个卢布，但这毕竟是固定的收入来源，比过去要好转多了。母亲叶甫盖尼亚·雅科甫列夫娜也拖着疲惫、虚弱的身体尽力劳作，靠缝纫机给人家做点活计，多多少少可以挣到几个钱，维持这多难的家，家庭的境况终于好得多了。
1879年，契诃夫以优异的成绩在塔干罗格中学毕业了。毕业后的整个夏天，他都在塔干罗格市四处奔走，请求市政当局能够发给他十分难得的奖学金。这是一种由塔干罗格市设立，由塔干罗格市参议会发放，给在中学学习成绩优异、而且将继续在高等学校求学的塔干罗格市学生的奖学金，每年的名额严格限定为1人。奖学金的数量是每个月给25个卢布。功夫不负苦心人，契诃夫终于以他优异的成绩和人格的力量，在几经波折之后，获得了渴望中的奖学金。他一次性从参议会领到了已过去的4个月的奖学金。已贫困不堪的契诃夫，不仅挺直了他做人的腰杆，也一下子有了整整100个卢布，他可以带着这笔财富去拯救自己长期牵挂的全家人了，他也可以带着满身心的伤痕和争得的尊严，前往他下一个人生的驿站莫斯科了。
