张謇与袁世凯的最初交往，是 1881 年于淮军将领吴长庆军幕中，有过师生兼同事的关系。1884年，因袁世凯乘吴长庆失势、病危，私自巴结李鸿章，张謇写信加以痛斥，导致中断关系达20年之久。1904年6月，张謇“以请立宪故”，在张之洞、汤寿潜的劝说下，主动致信给袁世凯，要求复交，因袁世凯已今非昔比，不再是个名不见经传的营务处管带副营，而是身居直隶总督兼北洋大臣的政坛要员，张謇当时为运动立宪而奔走呼号，必须争取得到袁世凯的支持。1911年6月，张謇为请立宪事入京，对清政府“进最后之忠告”。途经河南漳德时，特地拜访袁世凯于洹上村，这是两人自1884年分手后的第一次会晤，史称“洹上会晤”。两人交谈从午后5时至夜12时，袁世凯给张謇留下了良好印象。离京后，张謇又到天津参观了袁世凯任直隶总督时所建设的马路工、罪犯游民工厂、图书馆等社会设施，得出“袁为总督时，气象自不凡”，“举世督抚，谁能及之”的结论。洹上会晤和天津参观所获得的好感，多少改变了张謇原来对袁世凯的看法，也就为辛亥革命时的支持袁世凯奠定了思想基础。
张謇与袁世凯的热交期，发生在辛亥革命期间。此期间，张謇通过函电及面谈，积极向袁世凯通报政治信息并为之出谋划策。其中值得注意的有：一是“甲日满退，乙日拥公；东南诸方，一致通过”，让袁世凯及时掌握南方各派的政治动态。二是 1912 年 2 月为袁世凯不南下就任总统献计，要袁世凯从在京外交团和北数省民众着手。三是为袁世凯政府的人事作了周密安排。四是劝告袁世凯应注意斗争策略。
辛亥革命期间，张謇支持袁世凯是毋庸置疑的，但张謇对袁世凯的基本看法并不好，在1884年的断交信中已有了充分反映，1889年又在日记中写道：“闻袁世凯护北洋，是儿反侧能做贼，将祸天下，奈何？”可视作对断交信观点的补充。如果说这只是对早期袁世凯的看法，那么，1916年，当袁世凯因复辟帝制而亡身后，张謇则称：“袁氏失德，亡也忽焉。彼其罪过，已随生命俱尽。可留与吾人以最真确之发明者，则权术不可以为国，专制必至于亡身。深愿吾党之士引为大鉴。”不仅大力批判袁世凯复辟帝制、倒行逆施，也极为鄙视袁世凯一生好玩弄权术、专横独裁的品性。虽然张在给袁的函电中也曾用过一些颂扬之词，但其目的在于动员袁世凯支持立宪及督促袁世凯赞同共和、早定统一大业，不能视为是对袁世凯的客观评价。
张謇在辛亥革命期间支持袁世凯，既非取决于袁世凯的品格，又非出于个人感情的好恶，那就只能从政治斗争的需要上去寻求答案了。害怕战乱、力求安定，是张謇一大政治特点。1900年他积极参与“东南互保”活动，是害怕义和团运动扩展到南方来；“五四”前后不遗余力地哀吁和平，是出于对军阀割据混战的深恶痛绝；“五四”和“五卅”运动期间迁怒于“宣传最新学说者”，是认为他们鼓励学生罢课、工人罢工和商人罢市导致社会秩序不安宁；武昌起义后不久，能从立宪派向赞同共和转变，也是害怕因立宪与共和之争导致全国分裂和引发外来武装干涉。张謇之所以特别害怕战乱和社会动荡，是由于他是个拥有庞大的大生实业集团的实业家，又致力于推行地方自治事业，一个安定的社会政治环境，就成为他的全部社会事业生死攸关的首要条件。1911年武昌起义爆发后，清廷统治已濒临瓦解，这时战机四伏，秩序混乱，还有帝国主义武装干涉之忧，亟须有一强有力的人物来控制局势、统一国家。在张謇看来，孙中山虽然具有优秀的革命家品质，在革命党内享有很高的威望，但却缺乏政治实力可以直接左右清政府，又无经济实力来支撑危局；只有已控制了清政府，又拥有庞大的北洋军事实力并得到帝国主义列强支持的袁世凯，才有可能承担此历史任务，因而就成为无可替代的人选。这就是当时张謇支持袁世凯的根本原因。
张謇支持袁世凯，是以袁世凯赞同共和为前提的。张謇曾是坚定的立宪派领袖人物。1911年6月他入京对清政府“进最后之忠告”，就为请求实行立宪以阻遏革命形势的进一步高涨。武昌起义后一段时期内，为了采取补救措施，张謇要求立宪的态度更为积极。可是，武昌起义后不足一月，响应者已十二三省，革命形势发展之快，是张謇始料所不及的。他既恨清政府不听忠告，“专己自逞，违拂民心，摧抑士论”，导致“人民希望之路绝，激烈之说得以乘之”的后果，同时也不得不面对革命形势迅速发展、“不可复遏”的现实，张謇认识到：与其让战祸绵延，“各省金融之闭塞，实业之拘困，父老之惊恐，子弟之死亡，妇孺之流徙”的惨剧进一步扩大，不如顺潮流而动，努力争取实现共和。这无疑是张謇政治上一大进步。为此，他当时在给袁世凯的一系列函电中，都一再强调了实现共和主义的必要性，认为：“环观世界，默察人心，舍共和无可为和平之结果，趋势然也”。正因为支持袁世凯是以其赞同共和、实现共和政体为政治前提的，故当袁世凯假共和的真面目逐步暴露，特别是 1915 年下半年复辟帝制的阴谋公开化后，道不合不能与谋，张謇坚决与之分道扬镳就势在必行。
