母亲在世时，父母亲就对两个大儿子的前程作过安排。他们了解并赞许孩子对文学的热烈的爱好，想方设法为孩子的成长创造条件。家里订购了文学期刊《读者文库》，选择了以文科教学见长的切尔马克寄宿学校作为孩子中学阶段的求学之地，而后自然想让孩子进入莫斯科大学。可是母亲过早的离世和家庭经济条件的窘迫，迫使父亲改变了主意。在他看来，他的孩子面临的首先将是如何设法获得一个公费求学的机会，并且这个学校将能保证他们今后在社会中谋得好的职业。显然，彼得堡军事工程学校是一个理想的选择。他明白告诉他的儿子，他们必须“自己去闯出一条路，否则他死了以后他们将沦为乞丐”。但是，在对生活充满幻想的陀思妥耶夫斯基兄弟看来，进军校“是一个错误”，“我们的前途从而也就被断送了”。
1837年5月，陀思妥耶夫斯基兄弟俩随父亲前往彼得堡。在特维尔省的一个驿站，他又看到了这样的一幕人间悲剧：一个喝得醉醺醺的信使从驿站里走出来，跳上了停在路边的一辆邮车，“信使微微欠身，一句话不说，举起自己肥大的右拳，狠狠地朝车夫后脑勺打了一下，车夫全身朝前踉跄一晃，随后举起鞭子，用尽全力朝马抽去，马朝前冲去，但信使不断地打着车夫，这是习惯，而不是需要，这是多少世纪以来形成的习惯。可怕的拳头一次又一次举起来落在车夫的后脑勺上。就这样打着，一直到马车消失在视野之外……”陀思妥耶夫斯基在回忆这一幕时说，“这个令人作呕的画面一直留在我的记忆中”。后来，他在小说《罪与罚》文稿中写到了一个类似的场面，并作了这样的边注：“关于一匹被驱使过度的马，是儿童时代见到的”；“我个人第一次目睹的凌辱事件――马，信使”。
马车走得很慢，遇到驿站还得等上二三个小时，长达一个星期的旅途生活使兄弟俩既疲惫又焦躁。陀思妥耶夫斯基说：“那时我和哥哥向往新的生活，强烈地幻想着某种东西，幻想一切‘美好和崇高的’事物……虽然我们俩清楚地知道数学考试的各种要求，但是我们幻想的只是诗歌和诗人。哥哥写诗，每天要写二三首，甚至路上也不间断，而我则不断在心里创作着描绘威尼斯生活的长篇小说。”俩人在路上已经商定，一到彼得堡，马上去普希金决斗的地方，还要找到普希金原来的住所，亲眼看一看他们心爱的诗人去世时的那个房间。
来到彼得堡，他们才知道离开考试的时间尚早，兄弟俩不得不在科斯托马罗夫上尉办的寄宿学校里暂住。经过百来天的考前准备，两人一起参加了9月份的入学考试。哥哥米哈伊尔在体检时发现患有肺病，自然没有了入学的希望；可陀思妥耶夫斯基的成绩名列前茅，本该获得公费生的待遇，却因既无背景又不愿行贿而落空，因此他同样入学无望。米哈伊尔在给父亲的信中说：“弟弟伤心极了。我们没有什么可给的，我们就是有，也不会给，因为用钱而不是凭本领去争第一是不道德的，可耻的……问题是将军宣布已经没有公费生名额了，因此，即使皇上恩准，校方也不会收他为公费生了。只好认倒霉！现在叫我们从哪儿去弄这950卢布……”陀思妥耶夫斯基也极为愤慨地给父亲写道：“不久前我了解到，将军在考试以后竭力要接受4名新生为公费生，还不算曾在科斯托马罗夫那里学习过并将我的空额夺走的那一名学生。多么卑鄙！这使我感到十分震惊。我们，靠着仅存的一文钱勉强生活，却要付学费，而他们，富家子弟，却可以免费入学。去他们的！”社会的丑恶和人性的卑劣，使刚刚离开家庭的年轻人感到震惊，愤世嫉俗之情油然而生。
正当兄弟俩感到绝望之时，情况却有了转机。父亲的一个朋友将米哈伊尔介绍到了列维尔，进入了士官工程队。而亚历山德拉姨妈在得知费多尔的困境后，决定由她来支付这笔学费。1838年1月，陀思妥耶夫斯基穿上黑制服，戴上高筒军帽，走进了米哈伊洛夫斯基城堡，成为军校的一名学员。
米哈伊洛夫斯基城堡座落在涅瓦河和夏园之间的方坦卡，是当年沙皇保罗一世居住的宫殿。这座有高墙和护城河与外界隔绝的城堡气势宏伟，被认为是建筑艺术史上的杰作。但是自1801年保罗一世在他儿子暗中支持的宫廷政变中被谋害后，这座城堡也逐渐失去了它的威严，后来干脆变成了军事工程学校的所在地。当陀思妥耶夫斯基跨进这座城堡时，经历了几十年风雨的城堡已难觅其富丽堂皇的原貌，不过其宏大的建筑格局仍使他感受到一种撼人的力量。
对于陀思妥耶夫斯基来说，城堡里的生活是乏味的和痛苦的。军校有极为严格且等级深严的管理制度，“人人头上笼罩着严格的、极其吹毛求疵的危险……为了一件极无辜的过失，比如领子敞着或者衣服钮扣没有扣好，就会被送去关禁闭或者背着背囊在门口站上几个小时”。名目繁多的课程、枯燥累人的操练、粗暴蛮横的教官，这一切压得新生几乎喘不过气来。他在给父亲的信中抱怨说：“我们从早到晚坐在教室里，一堂课接一堂课听讲；晚上我们不仅没有空的时候，甚至没有一点时间好好复习一下白天在课堂里听到的内容：要我们去操练队列，给我们上击剑、跳舞、唱歌等课程，谁也不敢缺席。最后还要放哨站岗，时间就这样过去了。”此外，被称为“小松鸡”的新生还要面临某些高年级学员的欺负。这些老生用种种恶作剧的行为甚至残忍的殴打取乐，可是校方对这种野蛮的风气却置若罔闻。
更令陀思妥耶夫斯基感到屈辱的是，他常常因贫困而受到那些出身豪门、挥金如土的贵族子弟的嘲笑，虽然他根本看不起那些“把军衔看得比智慧还重要”的轻浮的纨绔子弟。他在给哥哥的信中这样谈到他当时的处境：“你相信吗？我从营地回来的时候，分文不名，在路上又冷（整天下雨，我们都一无遮盖）又饿，我生病了，可是身上连喝口茶的钱都没有。”父亲迟迟没有寄钱来，信上说遭了灾，收成不好，欠了债。无奈中，他告诉父亲：“不管愿意不愿意，我得完全迁就眼前我所交往的这伙人的规矩。为什么要拿自己做例外呢？这种例外有时候常会使人遭到极大的不愉快。”“眼下……有点茶，有点糖……不仅是为了面子，也是因为实在少不了……不过我还是尊重您的困难，今后不再喝茶了……”生活的需要是一回事，但更重要的是他那敏感的心灵中的自尊和平等的愿望。在小市民阶层中长大的陀思妥耶夫斯基，在新的环境中特别强烈地感觉到了这一点。他变得更加郁郁寡欢。
在进校半年后，他写给哥哥的一些信中常能见到这样的文字：“我不知道我的忧伤的思想何时才能平息？”“我觉得，世界是沾染了邪念的天上神灵的炼狱。”“人是多么胆怯啊！哈姆雷特！哈姆雷特！当我想起这些热烈、狂暴的话语所表达的陷于麻痹状态的世界的痛苦呻吟，那时候，无论是忧伤的埋怨，或者是责难，都不会使我心里难过……心灵因痛苦而感到如此压抑，甚至不敢去理解它，以免折磨自己。”“活着而没有希望是悲哀的。向前看，未来使我感到可怕。我似乎在没有一丝阳光的寒冷极地的氛围中奔跑。”陀思妥耶夫斯基的内心痛苦溢于言表。
后来成为著名画家的特鲁托夫斯基在时隔数十年后，还清晰地记得他当年的校友不同一般的面貌：“整个学校里，没有一个学生像费？米？陀思妥耶夫斯基那样跟军人的姿势不相称。他的举止有点儿笨拙，而且还抖抖嗦嗦。制服穿在他的身上挺别扭，临时不得不披挂在身上的背囊、圆筒军帽和枪，于他无异是一种铁锁链，他简直不堪其苦。”于是，年轻的陀思妥耶夫斯基越来越沉浸在自己的精神世界中，以至有人给他起了个“修道士福迪”（意为“非尘世的人”）的外号。
然而，陀思妥耶夫斯基却进入了另一个境界。他开始利用一切空余时间（特别是晚上的时间）大量地阅读世界各国的文学作品，并在他不感兴趣的课上让神思遐游八方。这时，他那同样爱好文学的哥哥米哈伊尔就成了他倾吐内心激情的最好的朋友。他在那年8月里给哥哥的一封信中写道：“读得不比你少。霍夫曼的全部俄译本和德文本……几乎全部巴尔扎克的作品（巴尔扎克真伟大！他的人物是宇宙智慧的杰作！不是时代精神，而是几十个世纪经过自己奋斗才在一个人的心中造就这样的结局）。歌德的《浮士德》和他的短诗……还有雨果的作品……”
他学生时代的好朋友、后来成为著名作家的格利戈洛维奇曾这样描述他读书入迷的情景：陀思妥耶夫斯基时常“躲在一边，不参加游戏，专心致志地读书，寻找僻静的地方……在4号房间的一个很深的角落，有一扇窗户朝方坦卡，休息时间总可以在那里找到他，而且总是捧着书本……他的博览群书使我惊讶。他提到的作者名字，我还从来不曾听说过，是新发现。”青年陀思妥耶夫斯基在优秀作家创造的文学世界中如饥似渴地汲取着支撑自己和丰富自己的精神养料。
不过，就在第一学年结束的时候，陀思妥耶夫斯基却因为几何学课程考试不及格而留了一级。他难过极了。“可怕！再读一年，浪费整整一年！”而那些“考得比我差一百倍的都顺利升级了（托了人情）……只有一个理由，有些老师对我很不好……”陀思妥耶夫斯基不得不写信向父亲报告了这个坏消息。
父亲在接到儿子的信后就病倒了。不过，他的身体从妻子死后就每况愈下了，尽管他才四十多岁。一个人蛰居乡下，他在孤独中变得恍恍惚惚，大声地与亡妻说着话。他开始酗酒，并常常处在半醉状态。后来，他又与使女卡捷琳娜同居了。乡下的收成很糟，破产乃至挨饿的前景更使他感到绝望，他的脾气自然变得更加古怪。
1839年初夏的一天，他从达罗沃耶村出发前往切列莫什尼亚巡视，可是再也没有回来。后来人们在半路上发现了他的尸体。关于他的死有多种说法，有的说是因突发脑溢血中风而死；有的说是农民蓄意谋害，被堵住嘴憋死的。流传最广的是儿子安德烈在回忆录中所写的那一种：父亲那天来到切列莫什尼亚的一块林边空地上，那里有十来个农民正在田里干活。他看见（也许只是他的一种感觉，因为他已有几分醉意）那些农民干活都不怎么卖力气，于是大发雷霆，训斥他们。有个胆大的小伙子用粗野的话回敬了几句，骂完后又有些后怕，于是便干脆吆喝道：“伙计们，揍死他！”那些本来就痛恨父亲的农民立即冲上前去，顷刻间就把他给打死了。地方当局派来了调查此案的人员，可是据说农民设法买通了他们。调查结论是死者因中风而亡。而死者的亲属也不愿把事情闹大，因为这样的暴死并不光彩，而且查出来后村里的农民都得去坐牢，遗属必将彻底破产。于是，这事就不了了之了。
但是，许多人认为安德烈根据传言而描述的这种说法毫无根据，纯属无稽之谈。
接到父亲去世的消息，陀思妥耶夫斯基十分震惊和难过。母亲去世才两年，他们七个兄妹又失去了父亲。他在给哥哥米哈伊尔的信中说：“我为父亲的去世流了很多眼泪，现在我们的处境更为可怕了；我讲的不是自己，而是指我们全家。世界上难道还有比我们这些可怜的弟妹更为不幸的人吗？一想到他们将由别人领去抚养，我就难过得要命……”对于父亲暴死这一悲惨的一幕，陀思妥耶夫斯基始终保持着沉默，他在内心深处始终不愿相信父亲被农民打死这一传言。
尽管陀思妥耶夫斯基对自己的父亲的性格缺陷和某些做法一向不以为然，但他坚持认为父亲是那一时代有教养的人。来到军校后，他在给哥哥的信中多次提到对父亲在乡下的孤独生活感到不安，他“可怜不幸的父亲”。在得知留级的消息后，最使他难受的就是“可怜的父亲的眼泪”。他一辈子也没忘记是父亲最初引发了他对文学对理想主义的追求。他在晚年与弟弟回忆父亲时所说的那些充满感情的话证明了他对父亲的不一般的感情。因此，后来作家的女儿想当然地认为，陀思妥耶夫斯基在《卡拉马佐夫兄弟》中塑造丑恶的老卡拉马佐夫形象时，“大概经常回忆起他父亲那贪婪吝啬的性格……回忆起他父亲的狂饮无度和使孩子们极感厌恶的贪淫好色。”这样的推断显然缺乏根据。相反，正是在这部作品的结尾处，作家通过阿辽沙的口说出了这样动人的话：“一个好的回忆，特别是儿童时代从父母家里留下来的回忆，是世上最高尚、最强烈、最健康，而且对未来的生活最为有益的东西。”
父亲的死使陀思妥耶夫斯基遭到的打击是极为沉重的，折磨了他一生的癫痫病就是在这时初次作怪的。但同时，年仅17岁的他也在这时变得成熟起来。在给哥哥的信中，他第一次明确地提出，一定要把自己的“希望变成生活的内容”：“我的心灵对原来狂热的激情已格格不入。心灵中的一切很平静，就像隐藏着深深秘密的人的内心一样；研究‘人和生活的意义’在这方面我相当成功；我能根据一些作家的作品研究人物，我的生活的最好时光便是和它们一起自由而欢快地度过的……我对自己有信心。人是一个谜。需要解开它，如果你一辈子都在解这个谜，那你就别说浪费了时间。我在研究这个谜，因为我想成为一个人……”
陀思妥耶夫斯基的阅读面越来越广，除了本国文学作品外，大量的外国作家作品进入了他的视野。他对文学作品的理解也愈益深刻。在当时他与哥哥的大量通信中，几乎没有不涉及对他所读过的作家作品的评价的，而且处处可见那些独到的感受和充满激情的文字。例如，在1840年元旦的一封信中，他这样与哥哥争辩：“你来信说我没有读过席勒的作品。你错了，哥哥！我把席勒的诗背得滚瓜烂熟，谈话时引用他，梦呓时也提到他……席勒的名字于我十分亲切，它是某种能引起许多幻想的奇妙音响。这些幻想是痛苦的，哥哥，这就是我不和你谈起席勒以及他所引起的印象的缘故……”确实，席勒的作品是促进少年陀思妥耶夫斯基精神成长的一个重要因素。九岁那年，他第一次看到舞台上演出的席勒的《强盗》时就为之倾倒，后来他更迷上了席勒笔下那些浪漫主义的主人公，并认为在艰难的军校生活时期“命运让我认识了伟大的诗人，这是命运在我一生中所做的凑巧的事情”。
他还在同一封信中还写道：“在《伊利昂记》中，荷马使整个古代世界的精神生活与尘世生活融为一体，其作用完全和基督之于新时期相同……维克多？雨果作为一个抒情诗人纯粹具有天使般的性格，基督般纯真的诗歌方向，在这方面谁也无法与之相比”；“拉辛没有诗意？热情洋溢的、狂热的、热爱自己理想的拉辛没有诗意……你读过《安德洛马克》吗？哥哥！你读过《依菲热妮》吗？难道你会说这不美。难道拉辛的阿基琉斯不是荷马式的吗……他的妇女写得多好！”“就高大的人物形象，浪漫主义的精神而论，高乃依与莎士比亚不相上下。你真可怜！你对一切只有一种反驳的意见：‘古典主义的形式’……你读过《西拿》吗……这是莎士比亚都可以引以为荣的……你读过《贺拉斯》吗？难道荷马的作品中能找到这样的人物……你读过《熙德》吗？去读吧……然后再去崇拜高乃依……”
外国优秀作家的作品弥补了他生活的缺陷，开阔了他的视野，坚定了他对人类的信心，并极大地提高了他的文学素养。比如他后来在《作家日记》中这样谈到乔治？桑对他青年时代的影响：“这位诗人当时得到我的多少欢呼，多少景仰；她又给我多少欢乐，多少幸福……她完全是我们的一个同时代人，30和40年代的理想主义者”；“我以为，小说中的典型和理想的这种童真式的、极其高尚的纯洁，叙述语调的严谨的朴实之美，当时使所有的人感到震惊，同样也使还是青年的我感到震惊……”在大量阅读的同时，陀思妥耶夫斯基开始了最初的文学创作。
1840年年底，哥哥米哈伊尔来到彼得堡参加工兵少尉军衔的考试。久别重逢，兄弟俩一有时间就在一起畅谈。不久，米哈伊尔通过了考试，成了军官。1841年2月16日，在为哥哥送别的晚上，陀思妥耶夫斯基第一次向哥哥及几位朋友朗读了他尚未完成的浪漫主义悲剧《玛丽娅？斯图娅特》、《鲍利斯？戈都诺夫》和《犹太佬杨凯尔》的片断。遗憾的是，这些剧本的手稿都没能保留下来。
陀思妥耶夫斯基在同学中的声望逐渐高了起来。一些爱好文学的同学，如格利戈洛维奇、别列谢茨基、贝凯托夫和维特科夫斯基等人，更是受到他极大的影响。这些同学经常聚集在一起，谈文学，谈生活。而在这样的场合，陀思妥耶夫斯基总是显得兴致勃勃。这是当年的一幕场景：“夜深了，我们大家都已精疲力尽；唯有陀思妥耶夫斯基站在门口扶着门框，仍怀着特别兴奋的心情在讲故事。他那低沉的、完全是发自肺腑的声音显得特别激动，我们都紧盯着讲故事者。”
希德洛夫斯基和托尔两人也在陀思妥耶夫斯基这一时期的生活中留下了印记。希德洛夫斯基是陀思妥耶夫斯基刚到彼得堡时在旅馆中认识的一位青年诗人，从此比他年长5岁的诗人就成了他的好朋友。希德洛夫斯基不仅使他对俄国的文学界有了更深的了解，而且其热烈的精神追求（这种追求使他最终走向了修道院）深刻地影响了年轻的陀思妥耶夫斯基的精神成长。托尔是他在军校时期的文学教师，托尔开的课也是作家当时少数爱听的课程之一。对于陀思妥耶夫斯基来说，托尔讲的东西是他“既未听说过，也未看到过的，比如现今的真正的宗教，佛教和道教，共产主义和平均主义等”。其实，当时的托尔已经是傅立叶学说的拥护者，后来又是彼得拉舍夫斯基小组的最积极的成员之一，并与陀思妥耶夫斯基遭遇了同样的命运。
1841年秋天，已经被提升为准尉的陀思妥耶夫斯基获得了在校外居住的权利，不过他还需要两年才能修完全部的课程。他在市内的商队街租到了一处小小的住所。尽管自由是有限的，经济也很拮据（靠亲戚的一点资助），但毕竟与过去不同了。他和朋友一起上戏院，逛饭店，并乐意把钱借给任何一个向他提出请求的人，钱很快就用完了，随后只能每天吃面包和牛奶，甚至这些东西也是从小店里赊来的，陀思妥耶夫斯基完全不知道怎样来处理自己手中的钱。哥哥很了解弟弟的这个特点，于是他请彼得堡的朋友李静坎普医生给予关照。
陀思妥耶夫斯基给李静坎普的初次印象是这样的：“稍瘦，浅色头发，圆脸，鼻子微翘……浅栗色头发剪得短短的，高高的前额，稀疏的眉毛底下藏着一对不大的、凹陷得相当深的灰眼睛；脸颊苍白，有雀斑；面色灰白，带病容，嘴唇稍厚。他比他的老成持重的哥哥活跃，有生气，热情得多……”不过，他发现陀思妥耶夫斯基的确生活得很糟糕，房间取暖条件很差，身体也不好，“干咳经常折磨他”。
不久，陀思妥耶夫斯基就搬到弗拉基米尔大街与李静坎普住在了一起。这时，李静坎普发现陀思妥耶夫斯基“几乎把娱乐完全放弃了”，上完课“就把自己关在房间里埋头于文学写作”。李静坎普还发现，他“特别喜欢读果戈理的作品，喜欢整页整页地背诵《死魂灵》”。年轻的陀思妥耶夫斯基如饥似渴地从《死魂灵》和果戈理的其他作品中汲取着艺术灵感。他成名后曾这样谈到《外套》这部作品：果戈理“通过一个小官吏丢失外套的故事，为我们创作了一个惊心动魄的悲剧作品”；“我们都是从《外套》中来的”。无疑，果戈理的艺术世界为陀思妥耶夫斯基后来塑造小人物形象和创作“惊心动魄的悲剧作品”提供了最初的蓝本。那年，米哈伊尔哥哥与一个德国姑娘结了婚。次年，又生下了一个儿子。陀思妥耶夫斯基得知这个消息，高兴得立即把身边仅有的155个卢布全给哥哥汇了去。1843年的夏天，他第一次到哥哥家所在的列维尔度假。列维尔美丽的自然景观，特别是它的极具特色的哥特式建筑，引起了他很大的兴趣，但是当地社交界的“帮派习气、裙带关系和假仁假义”却给他留下了极坏的印象。
漫长难熬的军校生活接近尾声了。这时的陀思妥耶夫斯基对新生活的渴望变得更加强烈：“啊，哥哥！亲爱的哥哥！快点驶进码头吧，快点得到自由吧！自由和天职这才是伟大的事情。”1843年8月，陀思妥耶夫斯基从军校毕业，并获得工程兵少尉的军衔。但是，他既无靠山又无出色的学业成绩，被分配到彼得堡军事工程局绘图处当了一名不起眼的公务员。然而，这一切对陀思妥耶夫斯基来说并不重要，他觉得自己此刻是“一位诗人，而不是工程师”，他将为此而献身。
李静坎普遗憾地发现，自己无力改变陀思妥耶夫斯基的生活习惯。他依然那样随意花钱，由于轻信和善良，常被人骗走刚得到的并不宽裕的钱。有一段时间他还抱着“立刻弄到一大笔钱”的侥幸心理，迷上了打台球和玩骨牌，在赌桌上和高利贷者手中弄得分文不名。于是，他不断悔恨，又不断在给兄弟的信中写上“我现在囊空如洗”，“给我寄5个卢布来吧，哪怕只寄1个卢布也行”的字眼。陀思妥耶夫斯基自己也意识到他的性格上的矛盾，不顾后果的狂热的感情冲动和“不论何时何事总爱走极端”的处事特点。但他无力改变。不过，也许正是这些预示着他将走一条颇多坎坷的人生道路，同样也预示着未来的作家将具有独树一帜的创作个性。
1843年6月，巴尔扎克访问彼得堡。陀思妥耶夫斯基本来就喜爱这个作家，如今又被他的来访所鼓舞，他决定将巴尔扎克的长篇小说《欧也妮？葛朗台》译成俄文。那年圣诞节期间，他的译著脱稿。他在1844年1月给哥哥的信中，兴奋之情（当然还有难堪的缺钱的困境）溢于言表：“我在节日期间译出了巴尔扎克的《欧也妮？葛朗台》（妙！妙极了！）。我的译文再好也没有了。至少能付我350卢布的稿费……但未来的富翁此刻连用于誊写的钱也没有……看在天使的份上，请汇款35卢布……”可是，尽管如此缺钱，2月里他还是毅然放弃了父亲遗产中的对土地和农民的继承权。当年《剧目与文选》第六和第七期连载了他译的《欧也妮？葛朗台》一作。收获的不仅是稿费，还有逐字逐句翻译中所获得的珍贵的艺术养料，他对自己随之开始的独立的创作充满了信心。
9月，陀思妥耶夫斯基递交了退职申请。他对哥哥说：“当最好的时光被白白夺走的时候，生活还有什么乐趣呢。我从未打算长期任职，因此又何必浪费青春年华？”亲戚的反对没有动摇他的决心。一个自由的天地，一个身心独立的世界，对于立志投身于文学事业的人来说无疑是必不可少的，尽管它以生活的艰辛和无保障为代价。他在同一封信中告诉哥哥，他创作的一部与《欧也妮？葛朗台》篇幅相仿的小说即将完成，“我对自己的这部作品很满意”。
10月19日，陀思妥耶夫斯基获准退役。
