在东南的吴、南两国渐渐兴起的时候，中原的鲁国出了一位对后世的中国影响至深的人物——孔子。孔子在随后的中国的历史中以“至圣先师的”圣人面目被一代又一代的中国人所尊敬，但在当时，孔子还没有后日的尊贵，只是一名“贤者”，是不合时宜的老夫子，他的政治主张并不被各国的统治者接受。这时候，孔子正带着他的众位弟子周游列国，以寻找能实现自己理想的机会。
说到孔门弟子，世人皆知孔夫子有“弟子三千，贤人七十二”。“弟子三千”有传说的成分，但孔子门下的确聚集了众多人才，从流传下来的文献中，孔门弟子有名字可考的就有77人，其中事迹见于记载的有25人。在孔门的弟子中，以德行见的有颜渊、闵子蹇、冉伯牛；以言语见长的有宰我、子贡；以政治见长的有冉有、子路；以文学见长的有子游、子夏。在这些弟子中，颜渊最为聪明，最好学，也最为孔子所欣赏，可惜短命；还有一位冉伯牛寿命也很短，他们都没有机会施展才能。其余各弟子都是一时的俊杰。闵子蹇曾被鲁国大夫季氏召为费宰（管理费邑的官吏）而坚辞不就。促弓做过季氏的家宰（在东周各个诸侯国里，大夫也有自己的领地——食邑。势力强大的大夫的领地俨然是自主的国中之国。家宰就是为大夫管理食邑。季氏是当时鲁国的巨室，食邑一度占鲁国领土的五分之三，长期主持鲁国朝政。）宰我受过鲁哀公的咨询，可以推断出他在鲁国任有官职。冉有做过季氏的家宰，于公元前848年，齐国大举入侵鲁国，冉有在朝野一片不抵抗的声音中，力主出兵，并且用芭陷阱，大败齐军。子路在卫国作官。子游做过鲁国的武城宰，孔子到他治理的地方，听到民间一片弦歌之声，因此和他开过“割鸡焉用牛刀”的玩笑。子夏做过晋大夫魏成子的老师，魏成子就是战国时期魏国的开国之君魏文侯，是战国初期最有作为的明君。
但在人才济济的众多孔门弟子中，子贡显得尤为引人注目。他也可以说是孔子门下最有作为和影响力的一位弟子，子贡的作为改变了当时各国间的战略均衡，甚至是间接促成了越王勾践的复仇、称霸的大业。
《史记》中这样记载子贡：“端沐赐，卫人，字子贡。少孔子三十一岁。”在孔子的弟子中，子贡以能言善辩、反应机敏著称，“子贡以言语见长”。而老师孔子却是非常讨厌“巧言令色”，所以在《论语》中可以看到夫子经常训斥子贡，“常黜其辩”。例如，子贡经常在背后评论别人。孔子听到非常不以为然，曰：“赐也，贤乎哉？夫我则不暇。”（子贡，你很贤明吗？老师我就没有时间来作这些。）这是夫子在委婉地劝戒子贡，要把精力用在提高学问道德上，而不能整天对人评头论足。
但孔子对子贡的批评更多的是怕他过分逞口舌之利，是慈爱的关照。其实，夫子很多时候还是喜欢和这个聪明的学生谈话，有时也便与子贡说些较为推心置腹的话。例如，孔子问曰：“汝与回（颜渊）也孰愈？”（你和颜回谁更聪明？）子贡对曰：“赐也何敢望回！回也闻一以知十，赐也闻一以知二。”（我怎么敢和颜回相比呢！颜回由一可以推断出十来，而我只不过由一知二罢了。）子曰：“弗如也！吾与女弗如也。”（比不上他，我和你都比不上他）
抑此扬彼，并不是夫子教育学生时常用的思路。这更不是夫子真的自觉不如颜渊。夫子知道眼前的子贡是聪明伶俐、能明白自己心意的人，才会这样谈论到另一位弟子：颜渊既然不善自语，人又有点过迂，不是容易叫人心悦诚服的主儿。那么只有说点过誉的话，推重起来才见得诚恳。难得是师徒二人一般的一本正经，让千年之后的我们在读这一段时，都不禁会为老师、弟子间的心照不宣而莞尔一笑。
子贡问老师：“赐何人也？”（老师觉得我怎么样？）孔子说：“汝器也。”（你就像个有用的器物。）子贡接着问：“何器也？”孔子说：“瑚琏也。”瑚琏，是春秋时宗庙里供奉祖先的宝器，由此可以看出夫子对子贡的期许很高，认为他有安邦定国之才。这也是后来赞誉某人能够担当大任的“瑚琏之器”这个成语的由来。
正是夫子深知子贡是可以担当大任的“瑚琏之器”，所以在公元前487年，齐国的大夫陈常准备侵略鲁国的时候，子路、子张、子石等弟子都请命去到别国请救兵，孔子没有答应，却惟独让子贡去。
当时春秋的形势是，中国正处于由奴隶社会向封建社会转变的激烈动荡时期。晋国虽然很强大，但国君已经逐渐失去权力，国家由六个卿大夫掌握。齐国的大夫陈常（陈氏就是后来战国时统治齐国的田氏，古时陈、田同音，春秋的记载用陈，战国的记载用田）是齐国势力最大的巨室，把持齐国的朝政，陈氏想要杀掉齐简公，但又担心齐国其他几位有势力的大夫，像高氏、国氏、鲍氏和晏氏，所以计划借起兵攻打鲁国来削弱其他势力。楚国，虽然经过吴国阖闾、伍子胥和孙武的打击，国力已经大为衰减，但余威尚在，仍然威胁着中原的诸国。南方的吴国因为征服强楚而一跃诚为强国，并已经在会稽山俘虏了越王勾践，而吴王夫差正在野心勃地想争霸天下。东南的越王勾践正在卧薪尝胆、励精图治，试图复分。而后来统一天下的西方秦国还比较弱小，远未能对中原的诸侯国构成威胁。
就是在这样一个历史氛围下，子贡开始了其传奇般的救亡鲁国的外交历程。
子贡先向北来到齐国，拜见了陈常，并对他说：“那鲁国，是很难攻打的国家。您要去攻打它，那就错了。”
陈常不解地说：“鲁国为什么难以攻打呢？”
子贡说：“因为它的城墙又薄又低，它的护城河又猫狭又浅，它的国君愚昧而不仁慈，大臣不中用，士兵厌恶战争，所以您不应该和他们交战。您还不如去攻打吴国。那吴国，城墙又厚又高，护城河又宽又深，铠甲坚固、士兵精良、器物珍贵、弓弩强劲，又满腔热情了贤明的大夫来守卫它。这是容易攻打的国家啊。”
陈常听完，脸色一变，勃然大怒说：“你认为困难的事情，是人家认为容易的；你认为容易的事情，是人家认为困难的。您用这些话来劝谏我，是什么意思呢？”
于是子贡开始为陈常分析齐国的时局。子贡说：“我听说，如果危机潜伏在朝廷内，就去攻打强国；如果危机存在于民间，就去攻打弱国。而您三次受封但三次没有成功，这是因为大臣们在反对您。现在您又想攻下鲁国来扩展齐国的领土、消灭鲁国来增添自己的威势，但您想错了。这样做只会助长别人的势力，您的功劳根本显不出来。打下了鲁国，国君会更加自信，众位大臣也会更加放肆。那时候您再想去成就一番大事业，那就更难了。所以我说，您不如去攻打吴国。”子贡这番话是根据齐国的政治形势作出的分析，他指出陈常刚刚控制齐国的权力，地位还不稳，齐国仍有一些势力，现在如果攻打鲁国，虽然会胜利，但只能是让齐王及大臣们得利，对陈常并没有什么好处；如果去攻打吴国，肯定要消耗大量国力，但反对陈常的大臣们也会损失惨重，陈常反而在齐国的相对实力更强了，到时候孤力国君专制齐政的就只有你陈常了。“伐吴不胜，民人外死，大臣内空，是君上无强臣之敌，下无民人之过，孤主制齐者唯君也”。
陈常说：“好！但尽管这样，我的军队已在鲁国的城墙之下了。如果我离开鲁国而开往吴国，大臣就会对我起疑心，对此我应该怎么办呢？”
子贡说：“您只要按兵不动，请让我替您到南方去拜见吴见，我能够请他救援鲁国而攻打齐国，您就有机会率齐军去迎击吴军了。”陈常同意了。
鲁国的生死存亡，就这样因为子贡的一席话顷刻间发生了由生到死的逆转。
子贡又来到吴国拜见吴王夫差。子贡知道，在打败了强大的楚国后，又镇伏了领国越国，现在的吴国正处于上升这势，此时吴王夫差心里念念不忘的就是如何能争霸中原。所以子贡开门见山地对吴王说：“我听说，一个行王道的国君是不会让诸侯属国被人灭亡。一个霸主也不会容许天下有另外的强敌出现。虽然天平的两端是千钧（钧，古代重量单位，一钧等于三十斤）对峙，就算加上一个钱币也会破坏平衡。现在拥有万辆兵车的齐国要把小国鲁国中为己有，以此来和吴国竞争。我为您感到担忧。援救鲁国，可以赢得美名；讨伐齐国，有极大的好处。名义上是保存了鲁国，实际上是折损了强暴的齐国又威慑了强大的晋国。这样大王就不应该再犹豫不决了。”
吴王夫差说：“好。但尽管如此。我曾经和越国交战，迫使越王躲在会稽山上，并到吴国来当奴仆，我没有杀他。越王是贤能的君主，他刻苦耐劳，夜以继日，在国内整治政务，在国外交结诸侯，他一定会有报复我的念头。你等我打下了越国后再照你的话去作吧。”
子贡说：“不行。越国势力不如鲁国强大，吴国强大也比不上齐国。如果大王按照自己的想法先去攻打越国，那么到时候齐国也就占领了鲁国。况且为了畏惧小小的越国而不敢和齐国作战，是不勇敢的表现；看到小小的好处而忘了重大的危害，是不明智的行为。如果您真的担心越国的话，请让我到东边去见越王，让他派军队随您一同行动。”
子贡于是赶往越国。得到消息的越王勾践命人打扫郊外的道路迎接子贡，并亲自到宾馆会见子贡，说：“此蛮夷之国，大夫怎么会屈尊光临这里呢？”子贡说：“我劝说吴王伐齐救鲁，吴王已经动心，但是顾虑你越国，所以想打下越国后再出兵伐齐。”紧接着子贡告诫勾践，说：“如果没有报仇之心而引起别人的疑心，是愚蠢的；如果有报仇之心而被对方警觉，则会给自己带来凶险；事情还没有启动就已经让人知晓，那就危险了。”越王听了磕头至地，拜了几拜说：“我曾经不自量力，想和吴国决一死战，结果弄到了现在这般田地，这种痛苦真是痛入骨髓。我日夜不休地修养生聚，操劳国事，就是想和吴王拼个生死，这是我唯一的愿望。”勾践接着请子贡为自己出谋划策。子贡便指出：“吴王为人猛暴，国家频繁征战，国力疲乏，士兵厌战，民怨沸腾，大臣离心。忠臣伍子胥因进谏被杀，现在国政由佞臣伯嚭治理，他只会讨好吴王来谋取他自己的私利，却是吴国的大害。如果你真能派兵去协助吴王，来刺激他的好战；用重金和宝物孝敬他，来满足他的贪欲；用恭敬的言语和礼仪尊崇他，来顺应他的虚荣；那么此次吴王一定会伐齐。吴国伐齐，无论胜败都会对越国有利。吴败则会大大削弱，胜则会威胁晋国，妄图称霸中原。这时我愿意出使晋国，让晋国配合越国攻打吴国。到时候，吴国的精锐已经在齐折损大半，主力又被晋国牵制在北方，大王就可以趁机去攻打吴国。那才是真正的决胜之机啊。”越王听后十分感谢，拿出大量的财物赠送给子贡，子贡谢绝了。
接着子贡又返回吴国，对吴王说越王十分恐慌，并一再表白感谢吴王的宽宏大量，保全了祖先的宗庙，勾践对吴王忠心耿耿，绝不会再与吴国打仗。几天之后，越国的大夫文种来到吴国，表示越王愿意亲自带领全国的士兵，“士卒三千人”，随同吴王一起征计齐国。文种还随行带来了一些上等的兵器进献吴王。吴王夫差十分高兴，问子贡怎么办，子贡说，“不可。带走了人家的军队，耗空了人家的国力，再让人家的国君跟着出征，这绝非仁义之举。”子贡建议吴王只收下兵器、军队，不要让勾践随同。吴王听从了子贡的话。于是吴王夫差发动全国“九郡”的兵力去计伐齐国。
至此，当时诸侯国的势力均衡状态已经被子贡天才的外交谋略彻底打破。但是，子贡还要将形势引领到更深的层次。
子贡离开吴国后，又马不停蹄地赶往晋国，他要安排好下面的布局。拜见晋君后，子贡告诉晋君，如果吴国战胜齐国，必将威胁到晋国。晋国立刻变得很紧张，随即开始战争准备。
吴国越兵伐齐，吴军和齐军在艾陵打了一仗，把齐军打得打败，俘获了齐国“七军”。随后吴王果然野心膨胀，并不退兵，而是向晋国进逼，想要与晋国争霸。结果吴王被晋国大败，越王勾践趁机突袭吴国，与吴王夫差进行了总决战，结局大家都知道，夫差战败被杀，越国灭亡吴国。
子贡的出使，不但解救了鲁国，还顺势打乱了春秋时大国间的战略格局，在历史的舞台上演出了一出极为精彩的外交传奇。子贡宛若是一名围棋国手，只投了寥寥数子，便使天下这盘大棋局的攻守之势发生变化，演化成有利于弱国鲁的一副局面。除了保存了鲁国，春秋时重要的吴越争霸、田氏伐齐等重大事件也在子贡的谋略下发生了重大转机。子贡一人居然用“言语”加速甚至部分改变了春秋的历史进程，让后人不能不感叹他高超的政治、外交才能。
司马迁在《史记》中对子贡的作为大为赞叹，“故子贡一出，存鲁，乱齐，破吴，强晋而霸越。子贡一使，使势相破，十年之中，五国各有变。”《史记》中记述孔门弟子的《仲尼弟子列传》共6000多字，记录了孔子弟子中有事迹和名姓可考的七十七位，而其中子贡一人就占了2000多字、三分之一的篇幅，成为浓墨重彩描写的核心人物，太史公对子贡可谓是“青眼有加”。
从留下的记载中，我们可以看出子贡是非常惹人喜爱的性格，他博学强记，能言善辩，但又不是不通世故的书呆子，他对时局、情势把握异常清醒，待人接物也非常明白事理，所以夫子才会对子贡有“瑚琏之器”这样高的评价。
子贡与老师的感情非常深厚。子贡很早就在孔子门下学习，孔子一生中，前五十几年是在鲁国政坛角逐时期，学术成就不是很大，也不太受后代注重，孔子真正成为大家的时期是他人生最后的将近二十年，从五十六岁他在列国流浪开始。子贡经历了孔子这最重要时期的全过程，并且始终跟随着孔子，是孔子最亲近的几个弟子之一。孔子流浪列国的历程，是漫长、充满艰辛而又伴随着一次次希望破灭的过程，孔子及其弟子们不但曾经“累累如丧家之犬”，还不止一次生命受到威胁、人格受到侮辱。子贡在这段颠沛流离的旅程中，也曾为老师的遭遇感到不解，在孔子“厄于陈蔡”时，就委婉地劝说老师：“夫子之道至大也，故天下莫能容夫子。夫子盖少贬焉。”（老师的道理伟大到了极点，所以天下人就不能接受老师。老师何不稍稍降低迁就些呢？）这自然遭到孔子的批评：“赐，良农能稼而不能为穑，良工能巧而不能为顺。君子能脩其道，纲而纪之，统而理之，而不能容。今尔不修尔道而求容，赐，而志不远矣！”（子贡，好农夫也不一定有好的收成，好工匠也见得能随所有人的心意。君子能坚持他的思想，就像织网一样，要编织好主纲，让它条理清楚，而不一定就能够被容于当世。现在你不去探寻真理，却降格来苟合求容，子贡，你的志向就不远大了）（见于《史记·孔子世家》）这段话并不说明子贡要背弃夫子，反而更像是他在心疼自己的老师。果然，不久后子贡就到楚国求援，楚王派人来接孔子，使师徒脱离了困境。
孔子晚年又回到鲁国定居，这时夫子早年的大弟子们死的死，散的散，子贡成了少数能够最终送行孔子的人。孔子痛，子贡请见。孔子方负仗逍遥于门，曰：“赐，汝来何其晚也！”孔子因叹，歌曰：“泰山坏乎？哲人萎乎？”因以涕下。后七日卒。在老师死后，子贡为孔子守墓长达六年之久，然后去之。
子贡对于孔子非常尊崇，有人曾问他，孔子未必比子贡强，子贡为什么这样尊重孔子。子贡的回答是：“夫子之不可及也，犹天之不可阶而升也。”而当有人诋毁孔子时，子贡针锋相对地说：“仲尼不可毁也。他人之贤，丘陵也，犹可逾也；仲尼，日月也，无得而逾焉。”（均见《论语·子张》）
孔子死后，子贡成为儒家学派的重要领袖人物（这一点可以从论语中大量出现子贡的活动得到印证），也与其他孔子一道担负起宣扬孔子学说的重担。由于子贡杰出的政治外交才能，子贡“常相鲁卫”。客观上也为子贡宣扬儒家学说提供了好条件。后世一般认为，孔子之名声之所以能传扬天下，颇得力于子贡等人对孔子的宣扬。
孔子弟子多从事政治，出仕诸侯或公卿，如仲弓、子路、宰我、子游等：从事教育也不少，如子夏、澹台灭明等。而子贡是孔门弟子中少有的商人，而且是有名的富商，在汉代司马迁《史记》中专门记载富商的《货殖列传》里，就有子贡的名字这从孔子晚年的一句话中可以看出，“师（子张）也辟，参（曾参）也鲁，由（子路）也彦，回（颜渊）也屡空。赐（子赐）不受命而货殖焉，亿则屡中”（子张略嫌偏颇，曾参迟缓笃定，高柴憨厚耿直，子路直率勇猛。颜回却经常在穷困之中，而子贡则不受命运的摆布而去经商，却总有收获。子贡不听孔子正统教导，不做君子的正业而做买卖投机，却屡屡获利。
子贡没有像颜回那样受贫穷的困扰，最后不幸早死，反而去从事看似远离夫子教诲的经商，给自己的人生打下了优厚的物质基础。从这一点看，子贡恐怕还是孔门弟子中最能为我们现代人接受、喜爱的一位。现在看来，既有事业上的成功（经商致富，出使救鲁），又能修身养性、不放弃老师的学说，子贡的确称得上一位“儒商”。
更为可贵的是，在几千年前，子贡就树立了一种坚持独立、追求自由的人格取向。子贡曰：“我不欲人之加诸我也，吾亦欲无加诸人。”子曰：“赐也，非尔所及也。”既不愿意自己的生活被别人干涉，也不愿意去干涉别人的生活，如此人生态度、人格魅力，让困惑、厌倦于人情世故的我们都不由得对子贡出“心有戚戚焉”的亲近。
