对于不同场合和不同的人，使用幽默语言是不同的，因而要“见什么人说什么话，到什么山唱什么歌”，这才是幽默一个极高的境界。
里根像绝大多数演员和政治家一样，老早就滋长了一种博人喜爱的欲望。他用精心安排的幽默语言点缀他的演讲，以赢得特定观众的尊重。
对农民发表演说时，里根说了这么一件轶事来讨好他的听众：
一位农民要下一块业已干枯的小河谷。这片荒地覆盖着石块，杂草丛生，到处坑坑洼洼，他每天去那里辛勤耕耘，他不断劳作，最后荒地变成了花园，为此他深感骄傲和幸福。某个星期日的早晨，他操劳一番后，前去邀请部长先生，问他是否乐意看看他的花园。
“好吧！”，那位部长来了，并视察一番。他看到瓜果累累，就说：“呀！上帝肯定为这片土地祝福了！”
他看到玉米丰收，又说：“哎呀！上帝确实为这些玉米祝福过。”接着又说：“天哪！上帝和你在这块土地上竟取得了这么大的成绩呀！”
这位农民禁不住说：“尊敬的先生，我真希望你能看到上帝独自管理这片土地时，它是什么模样。”
为了迎合选民对政客的不信任思想，里根幽默地暗示了政府官员们天生愚蠢得难以估量。
他谈到了一座虚构的美国城市，该城市决定把交通标记再竖得高一些。
交通标记原有5英尺高，他们要把这些标记高度改为7英尺。联邦政府人员插手此事，由他们实施这一工程——他们来到了这一城市，把街道平面下降了2英尺。
对正在访问的特定地区加以奉承是里根的一大特色。如总统的一位幽默顾问解释的那样：“幽默的主要价值之一，是让听众明白你知道他们是谁，他们住在哪儿。”
里根在到达俄勒冈州波特兰时说：“我的几位辛勤工作的助手们劝我不要离开国会而风尘仆仆地到这里来。为了让他们高兴，我说：‘好吧！让我们来掷硬币，决定是去访问你们美丽的俄勒冈州，还是留在华盛顿。’你们知道吗？我不得不连续掷14次才得到使我满意的结果。”
里根迎合少数民族的手法就像他迎合不同地区的人民那样变化多端，富有吸引力。在向一群意大利血统的美国人讲话时，他说：“每当我想到意大利人的家庭时，我总是想起温暖的厨房，以及更为温暖的爱。有这么一家人住在一套稍嫌狭小的公寓房间里，他们决定迁到乡下一座大房子里去。一位朋友问这家一个12岁的儿子托尼：‘喜欢你的新居吗？’孩子回答说：‘我们喜欢，我有了自己的房间。我的兄弟也有了他自己的房间。我的姐妹们都有了自己的房间。只是可怜的妈妈，她还是和爸爸住一个房间’。”
里根总统访问加拿大，在一座城市发表演说。在演说过程中，有一群举行反美示威的人不时打断他的演说，明显地显示出反美情绪。里根是作为客人到加拿大访问的。作为加拿大的总理，皮埃尔·特鲁多对这种无理的举动感到非常尴尬。面对这种困境，里根反而面带笑容地对他说：
“这种情况在美国是经常发生的。我想这些人一定是特意从美国来到贵国的，可能他们想使我有一种宾至如归的感觉。”
听到这话，尴尬的特鲁多禁不住笑了。
