刘禹锡是中唐时期几乎与柳宗元齐名的政治家、思想家和文学家，他虽比柳宗元大一岁，但二人却同年进士及第。在唐代，同科进士称为“同年”，这种特殊关系在激烈的官场斗争中显得尤为重要。这种“同年”之谊，使他们在思想倾向、政治态度、生活道路，以及文学观念上多有一致之处，使他们之间结下了终生不渝的友谊。
刘禹锡于贞元九年（793）中进士，于贞元十一年授太子校书，属于东宫的属官。柳宗元和王伾、王叔文结识，大概是由刘禹锡的介绍；贞元十七年，刘禹锡调任渭南县主簿，渭南也是京兆府属县，这使他和名义上的蓝田尉、实际上留在京兆府的柳宗元多有接触；贞元十九年（803），柳宗元入朝为监察御史里行，而刘禹锡也被提拔为监察御史，刘、柳和韩愈一起在御史台度过了一段极有意义的时光。但不久，韩愈因论天旱人饥得罪权贵，被贬为阳山令；而刘、柳则在京积极参与了永贞革新活动。二王执政后，柳宗元被任为礼部员外郎，刘禹锡则被任为屯田员外郎兼判度支盐铁案，同时成为革新集团的核心人物。革新失败后，他们同时先被贬为州刺史，随即加贬为州司马，同成为“八司马”之一。此后十年，二人虽未能谋面，但一直有书信往来，相互同情、支持，进行学术探讨，友谊不断加深。元和十年，他们又一同被召回京城，一个月后，又同时被贬作远州刺史。刘禹锡被贬为播州刺史后，柳宗元的“以柳易播”之举更证明他们之间友谊之真诚。
这次贬官的最后结局是：柳宗元被贬为柳州刺史，刘禹锡被贬为连州刺史。此次虽然实质上仍是贬官，但名义上却是“赴任”，所以较之十年前贬为州司马时，朝廷的限制是宽松多了。因此，刘禹锡和柳宗元得以同行，且行程也较为从容。二人经商州，下汉江，渡洞庭，溯湘江，直到衡阳。因刘禹锡要在此改行陆路赴连州，而柳宗元则需继续溯湘江去柳州。二人临江依依惜别，柳宗元写下了《衡阳与梦得分路赠别》一诗，诉说自己经十年流放后被召入京，本抱复起希望，又被放逐岭南。看到汉代伏波将军南征时走过的荒凉古道和掩没于草木之中的古墓，深感自己的前途也像这番景色一样苍凉。因为自己性格不合于世俗而横遭非议，徒有文名也不为当世所用。在如此黯淡的情景中与友人分手，实在令人悲伤流泪。刘禹锡也写下了《再授连州至衡阳酬柳柳州赠别》的答诗，他想到自己两次被贬连州，加上被贬朗州，已是“三黜”。命运多舛，事业无成。而今贬途中与友人分别，目送大雁北归，耳闻哀猿悲啼，此后与朋友身处异地，只有相望相思了。柳宗元再赋《重别梦得》诗：“二十年来万事同，今日歧路忽西东。皇恩若许归田去，晚岁当为邻舍翁。”又赋《三赠刘员外》诗：“信书成自误，经事渐知非。今日临歧别，何年待汝归？”诗中虽锐气不及当年，伤感情绪浓郁，但老友之间的深情，以及做“邻舍翁”“待汝归”的渴望，仍催人泪下。
二人衡阳分别，柳宗元于六月二十七日到达柳州，秋日登上柳州城楼，思念老友，百感交集，遂写下《登柳州城楼寄漳、汀、封、连四州》一诗：“城上高楼接大荒，海天愁思正茫茫。惊风乱飐芙蓉水，密雨斜侵薜荔墙。岭树重遮千里目，江流曲似九回肠。共来百越文身地，犹自音书滞一乡。”“惊风”“密雨”险恶的政治环境，去国离乡，远谪边地的孤愁寂寞，对患难与共的韩泰、韩晔、陈谏和刘禹锡的深切怀念而又山水阻隔，交织成茫茫的“海天愁思”。
元和十四年，刘禹锡老母病危时，同在病中的柳宗元曾三次派专人前往问询；柳宗元于元和十四年十一月八日病逝于柳州，临死前，他曾分别致信在连州的刘禹锡和因谏佛骨而被贬为潮州刺史的韩愈。不久，刘禹锡老母病故，刘禹锡丁母忧，罢去连州刺史北归，到达四年前他与柳宗元分手的衡阳，突然遇到从柳州来送讣告的信使。刘禹锡展读柳宗元的遗书，惊号大恸，悲伤不已。刘禹锡立即写信已量移为袁州刺史的韩愈，请他为柳宗元撰写墓志铭，并将柳宗元去世的讣告送给知己好友。刘禹锡写下了《祭柳员外文》，“南望桂水，哭我故人”，深表哀痛之情，并又于八个月后，写下了《重祭柳员外文》，不仅向老友报告了后事的安排，而且对柳宗元“才不为世用”深情慨叹：“出人之才，竟无施为”“生有高名，没为众悲”。韩愈也先后写下了《祭柳子厚文》《柳子厚墓志铭》和《柳州罗池庙碑》三篇纪念性文字，对其才华、政绩、人品和文学成就给予了高度的赞扬。
柳宗元病危之时，曾致信给刘禹锡，委托刘禹锡在他去世后为他编辑文集。柳宗元去世后，刘禹锡怀着巨大的悲哀和敬意，不负重托，忠实地完成了柳宗元的请托，将其诗文编为三十卷，并撰《唐故柳州刺史柳君集纪》一文。这是柳宗元最早的集本，对柳文的保存起了无可替代的作用。
刘柳一生，患难与共；刘柳之谊，终生不渝。
