到20世纪30年代初，上海滩三大亨的排序已经成了杜、黄、张。杜月笙不管在商界，还是军政界，实力都远远超过了黄金荣。黄金荣对这种局面十分不满，但无奈这种尾大不掉的局面已经形成，他也无可奈何。同时，由于杜月笙的迅速崛起，导致张啸林在各方面也受到排挤，张啸林由此对杜月笙也十分怨恨。张啸林认为，这种局面的形成跟黄金荣当初重用杜月笙不无关系，因而对黄金荣也不满意。当然，杜月笙对黄、张两位大亨也多有微词。上海滩三大亨之间由此形成了三角矛盾。
随着事业越做越大，参与的社会运动越来越多，尤其是“一·二八事变”之后，杜月笙的门生队伍迅速膨胀起来。他的门生之中三教九流，什么人都有，既有金融工商界的巨子，也有普通的工人；既有目不识丁的大老粗，也有学识渊博的社会名流……
为了将这些弟子纳入一个可塑性的组织，陆京士建议杜月笙组建恒社。1933年5月，陆京士等人制订了一应的规章制度之后，杜月笙亲自指定了19位发起人，正式成立了恒社。这19位发起人在上海滩上可谓声名显赫，包括工运巨子陆京士和朱学范，上海吴淞商团团长、商会负责人唐承宗，汇丰银行买办徐懋棠，招商局船务科长洪雁宾，四明银行经理张颂椒，上海新闻界的唐世昌，社会局的王先青、许也夫、张秉辉，逸园跑狗场总经理东云龙，305名律师鄂森，学运健将后为律师的周孝伯，富商孙祥簋及傅瑞铨，富商黄振东，买办蔡福棠。最后一名是杜月笙的开山门大弟子大世界总经理江肇铭。
江肇铭本来在这个名单中没资格出现的，因为他的影响力实在太小。不过，由于他是杜月笙的开山大弟子，无论如何也不能把他排除在外。于是，杜月笙便特别关照，一定要把江肇铭列为发起人之一。
杜月笙担任恒社的名誉理事长，一切事务均交付陆京士自行处理。遇到收学生或重大事项，杜月笙才会驾临恒社。但他同时吩咐万墨林：“你每天去一趟，看看有什么事情，能够办的立刻就办了，无法决定的事情就回来告诉我，由我来处理。”
杜月笙的门生并非全部是恒社成员，但要加入恒社必须是杜月笙的学生。恒社规定，凡是拜杜月笙为师的，一概要奉呈贽敬。但杜月笙本人并不收这笔款项，而是作为恒社基金，全部存起来，利息拨为恒社的日常开销。恒社成员之中倘若有人遭遇天灾人祸，需要经济救助，请示杜月笙之后，便可动用基金或由杜月笙另行筹措款项，予以救助。
恒社每晚都会按照定量开一桌饭。凡是恒社成员，都可以随意食用。如果当晚人数过多，则有专人负责另外筹办食物。但恒社的主要职能并非为成员提供饮食，而是为成员提供互相交流的平台。用完餐之后，门生们或谈天说地，或下下棋，或到隔壁的大厅里去听听戏。
抗日战争爆发之前，恒社有800多成员，士农工商，三教九流，各色人等都有。经常到杜公馆走动的约有100多人。杜月笙对这100多人并非全部认识。实际上，他也并不需要全部认识，有陆京士和万墨林处理一切已经足够了。
杜月笙常在人前洋洋得意地说：“我的学生子中有三匹野马，除了我之外，再也没有人能拉住他们的缰绳了。”
杜月笙的这句话并不是在炫耀自己对门生的管理有方，而是在人们夸赞自己的门生。因为他在这三匹野马的身上看到了自己当年的身影。这三匹野马有一共同特点，即野心勃勃，有勇有谋，伶牙俐齿，就是顽石也能被他们说得点头。但他们又决不做损人利己的事情，凡事都讲究一个义气。他们简直就是年轻时候的杜月笙。
这三匹野马分别是招商局的船务科长洪雁宾，上海三星棉铁厂老板张志廉和恒社中坚分子章荣初。杜月笙评价洪雁宾说：“洪雁宾这小子的法道比我还要大！”“劲道十足，高山大海都挡他不住，”“横冲直闯，好像是一部无轨电车一样！”
洪雁宾有一个别人无法比拟的优点，他能将一团乱麻理得清清楚楚，任何麻烦的事情只要到了他的手上，都能立竿见影地被分析出条理来。杜月笙对这个有能耐又有毛病的学生视如珍宝。1931年的杜祠落成典礼中，他派洪雁宾担任总务主任；1935年杜维藩的婚礼，他又任命洪雁宾为总干事。而洪雁宾也没有让自己的先生丢脸，将这两件事情都做得体体面面！
张志廉，人称“吹牛大王”。他是杜月笙和洪门人物的联络员，但让人难以置信的是，张志廉本人和洪门没有半点关系，他的亲戚朋友当中也没有洪门中人。单凭这一点，杜月笙就对这个伶牙俐齿的门生疼爱有加。杜月笙最疼爱的恒社成员是章荣初。上海人最讲究的“三头”，即噱头、苗头、派头全被他一个人占全了。进入杜门之后，章荣初的地位大起大落，曾五次崛起，然后又五次跌倒。一位开钱庄的大少爷对这位传奇人物佩服得五体投地，一天到晚跟在他的屁股后面送钱给他花。章荣初花起钱来，与杜月笙相比有过之而无不及，不到两年的时间，他就从那位大少爷的钱庄支取了300万大洋，愣是把一爿历史悠久、实力雄厚的钱庄给拖倒闭了。
那位大少爷不但没有怪章荣初，反而对他更加佩服了。章荣初也不含糊，拍拍胸脯，对他说：“从今以后，你们一家跟我章某人过日子，有我章某人吃的，就有你们一家人吃的。需要用钱，你们尽管开口。等将来我时来运转了，我一定会赚一爿钱庄还给你。”
杜月笙知道这件事情以后，对他又爱又恨，顿足叹息道：“章荣初这小伙子，实在叫我头疼啊！”
章荣初得知杜月笙这样评价自己之后，他不敢再去见杜月笙，只好央求万墨林帮自己想想办法。他问万墨林说：“听说先生一见到我就头疼？”
万墨林笑了笑，点了点头。章荣初安静了下来，过了一会儿，他忽然兴高采烈地跳了起来。万墨林奇怪地盯着他看。他权当没有看到，屁颠屁颠地跑走了。
一年以后，章荣初将一辆特制的凯迪拉克装甲汽车开到了杜公馆门口。307当时，这种防弹装甲汽车只有欧洲皇室、美国总统才能享受到，价值不菲。谁也不曾想到，正在窘迫之中的章荣初居然想到这个方法来讨杜月笙欢心。更让人叫绝的是，他居然在汽车的座位后让工人刻上了“夫子大人赐存，生章荣初敬赠”的字样。他得意洋洋地说：“先生见到我就头疼，我让他见不到我，也得天天想着我！”
果如杜月笙所料，章荣初后来果然成了大气候，不但坐拥金山，还在抗战时期将汪伪政权的财政搅得一团糟，成了家喻户晓的人物，也算是功成名就。八年抗战时期，恒社的大部分成员都追随杜月笙左右，积极为国家和民族浴血奋战，但也少数人投靠了汪伪政权，成了汉奸。抗战胜利后，杜月笙虽然基于私人感情因素，为那些曾经做过汉奸的门生开脱，但私底下谈起他们的时候，常恨恨地说：“大自鸣钟的台，都叫他们坍完了！”
法租界法大马路巡捕房旁边有一个巨大的钟楼，黄金荣是从那里发迹的，杜月笙也将那里作为自己打天下的起点。他这样说自己的门生，实际上是说，他们把自己的脸都丢光了。但不管怎么说，恒社在抗战中还是起了不可忽视的作用的，尤其是在搜集情报等方面，杜月笙和他的门生们都作出了很大的贡献。抗战胜利后，恒社成员两千余人。
为了与杜月笙的恒社对抗，黄金荣在民国二十五年（公元1936年），默许门生组建了忠信社。忠信社命名的由来，取之于漕河泾花园六角亭下蒋介石题写的“文行忠信”石碑。忠信社的主要成员有邱子嘉、丁永昌、陈培德、张善坤、姚如松、鲁锦臣、龚天健等人。这些人虽然也算的上是上海滩上有头有脸的人，但实力远远无法跟恒社成员相提并论。忠信社并没有召开过成立大会，会员入社也没有办理正式手续。
黄金荣在成立忠信社之前，曾秘密对几个心腹说：“你们可以收集一些杜月笙的确实资料，我亲自向蒋委员长告发。”
后来，忠信社每周日都在黄家花园聚会，以聚餐为名，秘密商量搞垮恒社的计策。但杜月笙的实力实在太过强大了，黄金荣就与杨虎联络，跟他的兴中社联合。民国二十五年的夏秋之际，两社的主要分子每逢周日都会黄家花园聚会，商定了对付杜月笙的办法。第一步，拉拢恒社活跃分子，制造杜门师徒之间的矛盾；第二步，收集杜月笙在政治上的劣迹，作为告密材料，向蒋介石告状。
但他们举行了六七次会意之后，搞垮恒社的阴谋仍不能实现，而收集杜月笙的劣迹又查无实证。黄金荣仍然不死心，令门生们继续活动。但不久之后，抗日战争就爆发了，搞垮恒社的事情也就不了了之了。
